特許ウォッチ

公開番号2024136657
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-04
出願番号2023047841
出願日2023-03-24
発明の名称二色性色素及びその液晶組成物
出願人DIC株式会社,太陽ホールディングス株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 225/36 20060101AFI20240927BHJP(有機化学)
要約【課題】二色比が高い二色性色素として利用可能な新規な化合物を提供すること
【解決手段】下記一般式(1)
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024136657000035.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">30</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">149</com:WidthMeasure> </com:Image>
で表される化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）
TIFF
2024136657000033.tif
30
149
［式中、
Ａ
１
、Ａ
２
、Ａ
3
及びＡ
4
はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、この基中に存在する－ＣＨは－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、又はフェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置き換えられてもよく、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基及びフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｚ
１
、Ｚ
2
、Ｚ
3
及びＺ
4
はそれぞれ独立して、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
ＣＦ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－又は単結合を表し、
Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基（この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－ＮＲ
３
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
３
は水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～２０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられてもよく、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよい。）を表し、
Ｘ
１
は酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは１～３の整数を表し、
ｍは０～３の整数を表し、
Ａ
2
及びＡ
4
が複数存在する場合、複数のＡ
2
及びＡ
4
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｚ
2
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
下記式（１Ａ）
TIFF
2024136657000034.tif
27
149
［式中、Ａ
１
～Ａ
３
、Ｚ
１
～Ｚ
３
、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＸ
１
は前記と同義である。］
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ａ
１
が前記１，４－フェニレン基、前記ナフタレン－２，６－ジイル基、又は前記チオフェン－２，５－ジイル基であり、
前記Ａ
２
が前記１，４－シクロへキシレン基、前記１，４－フェニレン基、前記ナフタレン－２，６－ジイル基、又は前記チオフェン－２，５－ジイル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ａ
３
が前記１，４－フェニレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｚ
１
が－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、又は単結合である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ａ
１
が前記１，４－フェニレン基、前記ナフタレン－２，６－ジイル基、又は前記チオフェン－２，５－ジイル基であり、
前記Ａ
２
が前記１，４－シクロへキシレン基、前記１，４－フェニレン基、前記ナフタレン－２，６－ジイル基、又は前記チオフェン－２，５－ジイル基であり、
前記Ａ
３
が前記１，４－フェニレン基であり、
前記Ｚ
１
が－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、又は単結合であり、
前記Ｚ
２
及び前記Ｚ
３
がいずれも単結合である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ
１
及び前記Ｒ
２
がそれぞれ独立して、前記炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ａ
１
及び前記Ａ
３
がいずれも前記１，４－フェニレン基であり、
前記Ａ
２
が前記１，４－シクロへキシレン基又は前記１，４－フェニレン基であり、
前記Ｚ
１
が－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、又は単結合であり、
前記Ｚ
２
及び前記Ｚ
３
がいずれも単結合であり、
前記Ｒ
１
及び前記Ｒ
２
がそれぞれ独立して、炭素原子数１～１０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１又は２に記載の化合物を含有する、液晶組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載の液晶組成物から形成される液晶層と、電極と、該液晶層及び該電極を支持する基材と、を備える液晶素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、液晶組成物及び液晶素子に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶材料は、ＴＶやスマートフォンに代表される文字や画像、映像を表示させる各種表示素子に利用されるだけではなく、光の透過を調節する調光素子としての利用に関しても実用化されつつある。液晶材料には目的に応じて種々の性能を有する色素化合物が用いられる（例えば特許文献１）。
【０００３】
液晶材料の中でも、二色性色素を含む液晶材料は、偏光板が不要になり、低コストで透過率の高い調光素子を得ることができることから、調光素子用の材料として期待されている。
【０００４】
近年、建材や運輸の分野において、空間の快適性と利便性向上のため、外光の透過度合いを調節するスマートウィンドウ・スマートガラス用途の調光素子として、いわゆる高分子分散型（ポリマーネットワーク型）液晶素子やゲストホスト型液晶素子が注目されており、液晶層での光の透過／散乱度合いを印加電圧によって調整することができる。
【０００５】
しかし、それぞれの調光素子に用いられる二色性色素を含有する液晶材料においては、その構成する成分によって、調光素子への使用に適さないものがあり、更なる性能の向上が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
米国特許第５５７８４１９号明細書
国際公開第２０２２／１３８４１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
スマートウィンドウやスマートガラスには、快適性向上の目的や使用環境によって、高い遮光性が求められる。そのため液晶材料に用いられる二色性色素の要求特性の一つとして高い二色比が挙げられる。
【０００８】
本発明の課題の一つは、二色比が高い二色性色素として利用可能な新規な化合物及び当該化合物を含む液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のいくつかの側面は、下記［１］～［１０］を提供する。
【００１０】
［１］
下記式（１）
TIFF
2024136657000001.tif
30
149
［式中、
Ａ
１
、Ａ
２
、Ａ
3
及びＡ
4
はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、この基中に存在する－ＣＨは－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、又はフェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置き換えられてもよく、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基及びフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｚ
１
、Ｚ
2
、Ｚ
3
及びＺ
4
はそれぞれ独立して、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
ＣＦ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ
２
－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－又は単結合を表し、
Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基（この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－ＮＲ
３
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
３
は水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～２０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられてもよく、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよい。）を表し、
Ｘ
１
は酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは１～３の整数を表し、
ｍは０～３の整数を表し、
Ａ
2
及びＡ
4
が複数存在する場合、複数のＡ
2
及びＡ
4
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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