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公開番号2024118712
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-02
出願番号2023025145
出願日2023-02-21
発明の名称液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物
出願人JSR株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類G02F 1/1337 20060101AFI20240826BHJP(光学)
要約【課題】塗布性及び保存安定性に優れた液晶配向剤を提供すること。
【解決手段】式(1)で表される部分構造を有する化合物(A)を含有する液晶配向剤とする。式(1)中、R¹及びR²は、互いに独立して1価の有機基であるか、又はR¹とR²とが互いに合わせられて、R¹が結合する酸素原子、R²が結合する酸素原子及びこれら2個の酸素原子が結合する炭素原子と共に構成される環状アセタール構造を表す。Z¹は(m+1)価の有機基である。Z²は(n+1)価の有機基である。m及びnは、互いに独立して0又は1である。「*」は結合手を表す。
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特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される部分構造を有する化合物（Ａ）を含有する、液晶配向剤。
TIFF
2024118712000054.tif
18
170
（式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、互いに独立して１価の有機基であるか、又はＲ
１
とＲ
２
とが互いに合わせられて、Ｒ
１
が結合する酸素原子、Ｒ
２
が結合する酸素原子及びこれら２個の酸素原子が結合する炭素原子と共に構成される環状アセタール構造を表す。Ｚ
１
は（ｍ＋１）価の有機基である。Ｚ
２
は（ｎ＋１）価の有機基である。ｍ及びｎは、互いに独立して０又は１である。「＊」は結合手を表す。）
続きを表示（約 2,400 文字）【請求項２】
上記式（１）中のＺ
１
及びＺ
２
のうち少なくとも一方が芳香環基である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項３】
上記式（１）中のＺ
２
は、下記式（ｚ１）で表される、請求項１に記載の液晶配向剤。
TIFF
2024118712000055.tif
17
170
（式（ｚ１）中、Ｒ
３１
及びＲ
３２
は、Ｒ
３１
が水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、若しくは環構造を有する炭素数６～１２の１価の基であって、Ｒ
３２
が炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、若しくは環構造を有する炭素数６～１２の１価の基であるか、又はＲ
３１
及びＲ
３２
が互いに合わせられてＲ
３１
及びＲ
３２
が結合する炭素原子と共に構成されるシクロアルカン構造を表す。Ｒ
３３
は電子供与性基である。「＊」は結合手を表す。）
【請求項４】
前記化合物（Ａ）は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、付加重合体及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項５】
上記式（１）で表される部分構造を有しない重合体を更に含有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項６】
前記化合物（Ａ）は添加剤成分である、請求項５に記載の液晶配向剤。
【請求項７】
前記化合物（Ａ）が架橋性基を有する、請求項６に記載の液晶配向剤。
【請求項８】
前記化合物（Ａ）は、下記式（２）若しくは式（３）で表される化合物に由来する構造単位を含む重合体であるか、又はエポキシ基を有する加水分解性シラン化合物に由来する構造単位におけるエポキシ基と下記式（４）で表される化合物とが反応してなる構造単位を含む重合体である、請求項１に記載の液晶配向剤。
TIFF
2024118712000056.tif
24
170
（式（２）中、Ａｒ
１
は３価の芳香環基である。Ａｒ
２
は２価の芳香環基である。Ｘ
１
及びＸ
２
は、互いに独立して、単結合、－Ｏ－、＊
１
－ＣＯＯ－、＊
１
－ＯＣＯ－、＊
１
－ＮＲ
４
ＣＯ－、＊
１
－ＣＯＮＲ
４
－、－ＮＲ
４
－、＊
１
－ＯＣＨ
２
－、＊
１
－ＯＣＯＣＨ
２
－又は＊
１
－ＮＲ
４
ＣＯＣＨ
２
－である。Ｒ
４
は、水素原子、炭素数１～５の１価の炭化水素基又は熱脱離性基である。「＊
１
」はＷ
１
との結合手を表す。Ｗ
１
は、置換若しくは無置換の２価の炭化水素基、又は当該炭化水素基の炭素－炭素結合間に－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ
５
ＣＯ－、－ＮＲ
５
－若しくは複素環基を含む２価の基である。Ｒ
５
は、水素原子又は炭素数１～５の１価の炭化水素基である。Ｒ
３
は、炭素数２～８の置換又は無置換のアルカンジイル基である。Ａ
１
は１価の有機基である。）
TIFF
2024118712000057.tif
16
170
（式（３）中、Ｂ
１
は、下記式（ｂ１－１）～式（ｂ１－４）のいずれかで表される１価の基である。Ａｒ
２
、Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｗ
１
、Ｒ
３
及びＡ
１
は、上記式（２）と同義である。）
TIFF
2024118712000058.tif
33
170
（式（ｂ１－１）～（ｂ１－４）中、Ｒ
６
及びＲ
７
は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の１価の炭化水素基、若しくは炭化水素基の任意の水素原子がハロゲン原子に置き換えられてなる炭素数１～１０の１価の基であるか、又は、Ｒ
６
及びＲ
７
が互いに結合してＲ
６
及びＲ
７
が結合する炭素原子と共に構成される環構造を表す。Ｒ
８
は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の１価の炭化水素基、又は炭化水素基の任意の水素原子がハロゲン原子に置き換えられてなる炭素数１～１０の１価の基である。Ｒ
９
は、炭素数１～１０の２価の炭化水素基、又は炭化水素基の任意の水素原子がハロゲン原子に置き換えられてなる炭素数１～１０の２価の基である。Ａｒ
３
は、置換若しくは無置換の２価の芳香環基である。「＊」は結合手を表す。）
TIFF
2024118712000059.tif
17
170
（式（４）中、Ａｒ
２
【請求項９】
請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
【請求項１０】
請求項９に記載の液晶配向膜を備える液晶素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶素子としては、電極構造や液晶分子の物性等が異なる種々の駆動方式が開発されており、例えば、ＴＮ型やＳＴＮ型、ＶＡ型、ＭＶＡ型、面内スイッチング型（ＩＰＳ型）、ＦＦＳ型、光学補償ベンド型（ＯＣＢ型）等の各種液晶素子が知られている。これら液晶素子は、液晶分子を配向させるための液晶配向膜を有する。液晶配向膜は一般に、重合体成分が有機溶媒に溶解又は分散されてなる液晶配向剤を基板表面に塗布し、好ましくは加熱することによって基板上に形成される。
【０００３】
液晶分子にプレチルト角を付与する技術として、従来、液晶配向剤により形成された塗膜の表面を布等により一定の方向に擦るラビング法や、感光性の塗膜に放射線を照射する光配向法が知られている。また従来、液晶組成物中に光重合性化合物を予め添加しておき、液晶セルに電圧を印加しながら放射線を照射することによりプレチルト角を付与する方法（ＰＳＡ（Polymer Sustained Alignment））も提案されている。ＰＳＡ技術によれば、液晶分子の応答速度を改善でき、また透過率を向上できるとされている。
【０００４】
近年における液晶素子の高精細化や多用途化の要求に伴い、液晶素子には電圧保持特性や表示品位の更なる改善が求められており、これを実現するべく種々の液晶配向剤が提案されている（例えば、特許文献１参照）。特許文献１には、液晶配向膜を構成する重合体成分に、光吸収によりラジカルを発生するラジカル発生構造を導入し、これによりＰＳＡ方式の液晶表示素子において液晶の応答速度を向上させることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／０３３９２１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ラジカル発生構造を有する成分を液晶配向剤に配合する場合、例えば液晶配向剤の調製時や液晶配向剤の保管時、液晶素子の製造プロセス等において、ラジカル発生構造を有する成分に光が当たることによって光分解が起こり、ラジカル発生構造を有する成分を導入することによる改善効果を十分に得ることができないことが懸念される。液晶配向膜や液晶素子の性能を良好にする観点からすると、液晶配向剤は保存安定性に優れていることが求められる。
【０００７】
また近年、液晶素子の高精細化に伴い、液晶配向剤にはより高い塗布均一性が求められており、これを実現するべく、液晶配向剤の溶剤成分には一般に、表面張力が低い有機溶媒（例えば、エーテル類やエステル類、ケトン類、アルコール類等）が適用されることが多い。その一方で、表面張力が低い有機溶媒は、液晶配向剤の成分に対して貧溶媒となる傾向がある。液晶配向剤中の成分が溶剤に均一に溶解されない場合、基板上に形成した液晶配向膜に塗布ムラ（膜厚ムラ）やピンホールが生じたり、塗布領域の端部において直線性を確保できなかったりすることが懸念される。この場合、製品歩留まりが低下したり、液晶配向性や電気特性等の表示性能に影響が及んだりすることが懸念される。また、液晶素子の更なる高精細化を実現するために、液晶配向剤の塗布性を更に良化することが求められる。
【０００８】
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、塗布性及び保存安定性に優れた液晶配向剤を提供することを主たる目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、上記課題を解決するために以下の手段を採用した。
＜１＞下記式（１）で表される部分構造を有する化合物（Ａ）を含有する、液晶配向剤。
TIFF
2024118712000001.tif
18
170
（式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、互いに独立して１価の有機基であるか、又はＲ
１
とＲ
２
とが互いに合わせられて、Ｒ
１
が結合する酸素原子、Ｒ
２
が結合する酸素原子及びこれら２個の酸素原子が結合する炭素原子と共に構成される環状アセタール構造を表す。Ｚ
１
は（ｍ＋１）価の有機基である。Ｚ
２
は（ｎ＋１）価の有機基である。ｍ及びｎは、互いに独立して０又は１である。「＊」は結合手を表す。）
【００１０】
＜２＞上記＜１＞の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
＜３＞上記＜２＞の液晶配向膜を備える液晶素子。
＜４＞上記式（１）で表される部分構造を有する重合体。
（【００１１】以降は省略されています）

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