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公開番号2024116108
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-27
出願番号2024021278
出願日2024-02-15
発明の名称低屈折率材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類H10K 85/60 20230101AFI20240820BHJP()
要約【課題】真空蒸着法によって高度に成膜が可能である低屈折率材料、これを用いた、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】分子内に、芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪族環、および脂肪族ヘテロ環から選択される1つ以上の環と、
前記環に結合するフッ素原子、および/またはフルオロアルキル構造を有し、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子量が500～6000であり、
真空蒸着成膜によって、450nm～900nmの範囲において光透過率が90%以上であり、450nm～900nmの範囲において屈折率が1.60未満の膜を形成可能である化合物を含む、
有機薄膜素子用の低屈折率材料。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
分子内に、芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪族環、および脂肪族ヘテロ環から選択される１つ以上の環と、
前記環に結合するフッ素原子、および/またはフルオロアルキル構造を有し、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が１０％以上であり、
分子量が５００～６０００であり、
真空蒸着成膜によって、４５０ｎｍ～９００ｎｍの範囲において光透過率が９０％以上であり、４５０ｎｍ～９００ｎｍの範囲において屈折率が１．６０未満の膜を形成可能である化合物を含む、
有機薄膜素子用の低屈折率材料。
続きを表示（約 5,400 文字）【請求項２】
フルオロアルキル構造が式（００１）で表される、請求項１に記載の低屈折率材料：
JPEG
2024116108000344.jpg
17
150
式中、
Ｒｆ
００１
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す；
Ｌ
００１
は、各々独立して、
О、Ｓ、または、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐、環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す；
ａ００１は、各々独立して、０～４の整数を表す；
ａ００２は、各々独立して、１～４の整数を表す；
＊
Ａは結合位置を表す。
【請求項３】
芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪族環および脂肪族ヘテロ環から選択される２つ以上の環のうち少なくとも２つの環が互いに、酸素原子、第三級アミン、第四級炭素、および単結合からなる群から選ばれる少なくとも一種の原子、基、または結合を介して結合することを特徴にもつ、請求項１に記載の低屈折材料。
【請求項４】
芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪族環および脂肪族ヘテロ環から選択される１つ以上の環と結合する第三級アミンを１～５つ有する、および/または、
芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪族環および脂肪族ヘテロ環から選択される１つ以上の環と縮環構造を形成するジオキシン骨格を有する、請求項１に記載の低屈折率材料。
【請求項５】
芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪族環および脂肪族ヘテロ環から選択される１つ以上の環が、ベンゼン構造、ピリジン構造、トリアジン構造、アダマンタン構造、ピリミジン構造から成る群より選ばれる骨格を包含する環である、請求項１に記載の低屈折率材料。
【請求項６】
ベンゼン構造が式（１０１）で表され、ピリジン構造が式（１０２）で表され、ピリミジン構造、トリアジン構造が式（１０３）で表され、アダマンタン構造が式（１０４）で表され、ピリミジン構造が式（１０５）で表される、請求項５に記載の低屈折率材料：
JPEG
2024116108000345.jpg
82
170
式中、
Ｒｆは、各々独立して、式（００１）で表される置換基を表す。
＊
Ａは結合位置を表す。
Gは、各々独立して、
フッ素原子で置換されていても良いメチル基、シアノ基、ニトロ基を表す。
ａ１０１は、１～５の整数を表し、
ａ１０２、ａ１０３、ａ１０４は、各々独立して、０～５の整数を表す。
ただし、ａ１０２とａ１０３の合計は１以上である；
ｂ１０１は、１～４の整数を表し、
ｂ１０２、ｂ１０３、ｂ１０４は、各々独立して、０～４の整数を表す。
ただし、ｂ１０２とｂ１０３の合計は１以上である；
ｃ１０１は、１～３の整数を表し、
ｃ１０２、ｃ１０３は、各々独立して、０～２の整数を表す；
ｄ１０１は、１～４の整数を表す。
ｅ１０１は、１～４の整数を表し、
ｅ１０２、ａ１０３は、各々独立して、０～４の整数を表す。
【請求項７】
式（２０１）または式（２０２）で表される請求項１に記載の低屈折率材料：
JPEG
2024116108000346.jpg
44
160
式中、
Ｅ
２０１
および、Ｅ
２０２
は、各々独立して、下記式（２１１）で表される構造を表す。
JPEG
2024116108000347.jpg
14
81
Ｘ
２０１
、Ｘ
２０２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～６価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～６価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～６価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～６価環状脂肪族ヘテロ炭化水素基、または、
置換されていてもよい２～４価炭素原子を表す；
Ｌ
２０１
、は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～４価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～４価環状脂肪族ヘテロ炭化水素基を表す；
Ｌ
２１１
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～４価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～４価環状脂肪族ヘテロ炭化水素基
О、Ｓ、もしくは、ＮＢ
２１１
を表す；
Ｂ
２０１
、Ｂ
２１１
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の１～４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の１～４価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数１～１４の環状の１～４価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状の１～４価脂肪族ヘテロ炭化水素基、または、
式（００１）で表される構造を表す；
ａ２０１、ａ２０２は、各々独立して１～４の整数を表す；
ｂ２０１、ｂ２１１は、各々独立して、０～８の整数を表す；
ｃ２０１、ｃ２１１は、各々独立して、１～３の整数を表す；
ただし、式（２０１）において、
Ｘ
２０１
、Ｌ
２０１
、Ｂ
２０１
、Ｂ
２１１
、およびＬ
２１１
のうち少なくとも１つは、式（１０１）で表される構造、式（１０２）で表される構造、式（１０３）で表される構造、式（１０４）で表される構造、式（１０５）で表される構造、または、式（１０６）で表される構造であり；
式（２０２）において、
Ｘ
２０２
、Ｂ
２１１
、およびＬ
２１１
【請求項８】
式（３０１）、式（３０２）、式（３０３）、式（３０４）、または式（３０５）で表される請求項１に記載の低屈折率材料：
JPEG
2024116108000348.jpg
109
170
式中、
Ｘ
３０２
、Ｘ
３０３
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～４価環状脂肪族炭化水素基
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～４価環状脂肪族ヘテロ炭化水素基、もしくは、
置換されていてもよい２～４価の炭素原子を表す；
Ｌ
３０１
、Ｌ
３０２
、Ｌ
３０３
、Ｌ
３０４
、Ｌ
３０５
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～４価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～１４の２～４価環状脂肪族ヘテロ炭化水素基、もしくは、
単結合を表す；
Ｂ
３０１
、Ｂ
３０２
、Ｂ
３０３
、Ｂ
３０５
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状脂肪族ヘテロ炭化水素基を表す；
Ｅ
３０４
、Ｅ
３０５
は、各々独立して、
置換されていてもよいベンゼン環、もしくはピリジン環を表す；
Ｍは、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状脂肪族ヘテロ炭化水素基を表す；
ａ３０１は、各々独立して１～２の整数を表す；
ａ３０２は、０または１を表す；
ａ３０３は、０～２の整数を表す；
ａ３０４は、０または１を表す；
【請求項９】
式（４０１）または（４０２）で表されるアミン化合物：
JPEG
2024116108000349.jpg
75
170
式中、
Ｂ
４０１
、Ｂ
４０２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状脂肪族炭化水素基を表す；
を表す；
Ｌ
４０１
、Ｌ
４０２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す；
Ｘ
４０１
、Ｘ
４０２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２～４価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状の２～４価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい２～４価の炭素原子を表す；
Ｙは、各々独立して、
窒素原子、メチル基で置換された炭素原子、ニトロ基で置換された炭素原子、アダマンチル基で置換された炭素原子を表す；
Ｚは、各々独立して、
窒素原子、メチル基で置換された炭素原子、ニトロ基で置換された炭素原子、アダマンチル基で置換された炭素原子、トリフルオロメチル基で置換された炭素原子を表す；
ａ４０１は、各々独立して、１または２の整数を表す；
ａ４０２は、０または１の整数を表す。
少なくとも一つ以上のＢ
４０１
は、
一つ以上のフッ素原子、もしくはフッ素原子で置換された芳香族基で置換されている基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状脂肪族炭化水素基である。
少なくとも一つ以上のＢ
４０２
は、
一つ以上のフッ素原子、もしくはフッ素原子で置換された基で置換されている基、または、
置換されていてもよい炭素数３～１４の環状脂肪族炭化水素基である。
【請求項１０】
有機薄膜素子が有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１に記載の低屈折率材料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、低屈折率材料、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、素子効率を向上させるために低屈折率材料を用いて光取り出し効率を向上させる必要がある。
【０００３】
低屈折率材料として、特許文献１は、有機ＥＬ素子の取り出し効率向上を目的として、酸化ケイ素やフッ化マグネシウムなどの無機材料を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１８－１３９２６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１にかかる材料では、無機材料であるため、真空蒸着法による膜厚制御が難しく、光取り出し効率の向上が困難である。また、蒸着温度が高いため周辺の有機材料層に悪影響を与える懸念がある。
【０００６】
そこで本開示の一態様は、真空蒸着法によって高度に成膜が可能である低屈折率材料、これを用いた、有機エレクトロルミネッセンス素子の提供に向けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本開示の一態様によれば、
分子内に、芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪族環、および脂肪族ヘテロ環から選択される１つ以上の環と、
前記環に結合するフッ素原子、および/またはフルオロアルキル構造を有し、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が１０％以上であり、
分子量が５００～６０００であり、
真空蒸着成膜によって、４５０ｎｍ～９００ｎｍの範囲において光透過率が９０％以上であり、４５０ｎｍ～９００ｎｍの範囲において屈折率が１．６０未満の膜を形成可能である化合物を含む有機薄膜素子用の低屈折率材料が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本開示の一態様によれば、真空蒸着法によって高度に成膜が可能である低屈折率材料、これを用いた、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
本開示にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の構成の一例を示す概略断面図である。
本開示にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の構成の一例を示す概略断面図である。
化合物（Ａ５２６）について、屈折率測定の結果を示す図である。
化合物（Ａ５２６）について、透過率測定の結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本開示の一態様にかかる真空蒸着法によって高度に成膜が可能である低屈折率材料、これを用いた、有機エレクトロルミネッセンス素子について詳細に説明する。なお、本明細書中、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。また、具体的に明示する場合を除き、「～」の前後に記載される数値の単位は同じである。
［第一の態様：有機薄膜素子用の低屈折率材料］
本開示の一態様にかかる有機薄膜素子用の低屈折率材料は、
分子内に、芳香環、ヘテロ芳香環、脂肪族環、および脂肪族ヘテロ環から選択される１つ以上の環と、
前記環に結合するフッ素原子、および/またはフルオロアルキル構造を有し、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が１０％以上であり、
分子量が５００～６０００であり、
真空蒸着成膜によって、４５０ｎｍ～９００ｎｍの範囲において光透過率が９０％以上であり、屈折率が１．６０未満の膜を形成可能である。
（【００１１】以降は省略されています）

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