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公開番号2024078442
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-10
出願番号2023200038
出願日2023-11-27
発明の名称縮合多環芳香族化合物及び該化合物を含む光電変換素子用材料
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07D 495/04 20060101AFI20240603BHJP(有機化学)
要約【課題】応答速度に優れた有機光電変換素子の材料となる有機化合物、及び該有機化合物を含む有機薄膜を有する有機光電変換素子を提供すること。
【解決手段】下記式(1)
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024078442000016.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">37</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">168</com:WidthMeasure> </com:Image>
(式(1)中、R1はヘテロ芳香族残基を表す。但し、R1がベンゾ[b]チオフェン-5-イル基の場合を除く。)で表される縮合多環芳香族化合物、該縮合多環芳香族化合物を含有する光電変換素子用材料、該光電変換素子用材料を含む有機薄膜、及び該有機薄膜を含む有機光電変換素子。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項1】
下記式(1)
TIFF
2024078442000015.tif
37
168
(式(1)中、R

はヘテロ芳香族残基を表す。)
で表される縮合多環芳香族化合物(但し、R

がベンゾ[b]チオフェン-5-イル基の場合を除く)。
続きを表示(約 230 文字)【請求項2】


がベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ナフトチエニル基、ナフトフリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基である請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項3】
請求項1又は2に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する光電変換素子用材料。
【請求項4】
請求項3に記載の光電変換素子用材料を含む有機薄膜。
【請求項5】
請求項4に記載の有機薄膜を有する有機光電変換素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な縮合多環芳香族化合物とその用途に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン(以下、「BTBT」と略す)誘導体である縮合多環芳香族化合物、該化合物を含む有機薄膜及び該有機薄膜を含む有機光電変換素子に関する。
続きを表示(約 1,500 文字)【背景技術】
【0002】
有機エレクトロニクスデバイスは、原材料に希少金属などを含まないため安定供給が可能であると共に、無機材料には無い屈曲性を有することや湿式成膜法によって製造可能なことから、近年盛んに研究開発がなされている。有機エレクトロニクスデバイスの具体例としては、有機EL素子、有機太陽電池素子、有機光電変換素子及び有機トランジスタ素子等が挙げられ、これら以外にもデバイスとしての性能は勿論のこと、有機化合物の特色を活かした様々な用途が検討されている。
【0003】
上記デバイスのうち、有機光電変換素子は光センサ等に利用されており、例えば撮像素子に用いることが検討されている(特許文献1)が、撮像素子には動体を捉えるための応答速度が求められている(特許文献2)。
【0004】
この要求を満たすために、有機半導体材料として高い移動度を示すことが知られているBTBT系の化合物を光電変換素子に用いることが検討されている(特許文献3)。
しかしながら、これまでに報告されているBTBT系の化合物を用いた光電変換素子では、実用上十分な応答速度が得られていなかった。
また、光電変換素子に用いることで明暗比に優れるBTBT系の化合物が報告されている(特許文献4)。しかしながら応答性については記載がなく、本発明者らが評価したところ実用上十分な応答速度が得られないことが分かった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
WO2022/114065
特開2013-012535号公報
WO2016/185858
WO2018/016465
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
以上の状況を鑑み、本発明の目的は、応答速度に優れた有機光電変換素子の材料となる有機化合物、及び該有機化合物を含む有機薄膜を有する有機光電変換素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは鋭意検討を行った結果、特定構造の新規の縮合多環芳香族化合物を用いることにより上記の課題が解決されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
(1)下記式(1)
【0008】
TIFF
2024078442000002.tif
37
168
【0009】
(式(1)中、R

はヘテロ芳香族残基を表す。)で表される縮合多環芳香族化合物(但し、R

がベンゾ[b]チオフェン-5-イル基の場合を除く)、
(2)R

がベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ナフトチエニル基、ナフトフリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基である前項(1)に記載の縮合多環芳香族化合物、
(3)前項(1)又は(2)に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する光電変換素子用材料、
(4)前項(3)に記載の光電変換素子用材料を含む有機薄膜、及び
(5)前項(4)に記載の有機薄膜を有する有機光電変換素子、
に関する。
【発明の効果】
【0010】
本発明の縮合多環芳香族化合物を含む光電変換素子用材料を用いることにより、応答速度に優れた有機光電変換素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
(【0011】以降は省略されています)

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