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公開番号2025177553
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-12-05
出願番号2024084495
出願日2024-05-24
発明の名称付加硬化型シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置
出願人信越化学工業株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08L 83/07 20060101AFI20251128BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】樹脂及び金属基材に対して高い接着性を有する硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物、及びその硬化物によって封止された信頼性の高い光半導体装置の提供。
【解決手段】(A)～(F)成分を含む付加硬化型シリコーン組成物。(A)1分子中に少なくとも2個の付加反応性炭素-炭素二重結合と1個以上の炭素数6～12のアリール基を含有する直鎖状有機ケイ素化合物、(B)特定の式で表される炭素数2～12のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジン、(C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、かつ、付加反応性炭素-炭素二重結合及びエポキシ基を有しない有機ケイ素化合物、(D)特定の式で表される付加反応性炭素-炭素二重結合を有する有機ケイ素化合物、(E)1分子中に1個以上のエポキシ基を有し、かつ、付加反応性炭素-炭素二重結合を有しない有機ケイ素化合物、(F)ヒドロシリル化反応触媒。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記（Ａ）～（Ｆ）成分を含むことを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物。
（Ａ）１分子中に少なくとも２個の付加反応性炭素－炭素二重結合と１個以上の炭素数６～１２のアリール基を含有する直鎖状有機ケイ素化合物、
（Ｂ）下記式（３）で表されるオルガノポリシロキサンレジン
（Ｒ
４
３
ＳｉＯ
１/２
）
ｃ
（Ｒ
５
Ｒ
４
２
ＳｉＯ
１/２
）
ｄ
（Ｒ
４
２
ＳｉＯ
２/２
）
ｅ
（Ｒ
５
Ｒ
４
ＳｉＯ
２/２
）
ｆ
（Ｒ
４
ＳｉＯ
３/２
）
ｇ
（Ｒ
５
ＳｉＯ
３/２
)
ｈ
（ＳｉＯ
４/２
）
ｉ
（３）
（式中、Ｒ
４
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の一価炭化水素基であり、ただし、Ｒ
４
のうち１０モル％以上が炭素数６～１２のアリール基であり、Ｒ
５
は炭素数２～１２のアルケニル基であり、ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ及びｉは、ｃ≧０，ｄ≧０，ｅ≧０，ｆ≧０，ｇ≧０，ｈ≧０，ｉ≧０、ただし、ｄ＋ｆ＋ｈ＞０、ｇ＋ｈ＋ｉ＞０、及びｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＝１を満たす数である。）、
（Ｃ）１分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合及びエポキシ基を有しない有機ケイ素化合物、
（Ｄ）下記式（９）で表される化合物
TIFF
2025177553000040.tif
47
115
（式中、Ｘは－Ｓｉ（ＯＲ
６
）
３
で表される基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基を表し、Ｒ
６
はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。波線はシス型、トランス型又はその両方の異性体を表す。）、
（Ｅ）１分子中に１個以上のエポキシ基を有し、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない有機ケイ素化合物、
（Ｆ）ヒドロシリル化反応触媒。
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記（Ａ）成分が、下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサンを含むことを特徴とする請求項１記載の付加硬化型シリコーン組成物。
TIFF
2025177553000041.tif
49
116
（式中、Ｒ
１
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の１価炭化水素基であり、Ｒ
２
はメチル基又はフェニル基であり、ａは０～５０の整数であり、ｂは０～３００の整数である。ただし、ａが０のときＲ
２
はフェニル基であり、ｂは１～３００の整数である。ａが付された括弧内のシロキサン単位及びｂが付された括弧内のシロキサン単位は、互いにランダムに配列していても、ブロックで配列していても、交互に配列していてもよい。）
【請求項３】
前記式（１）中、Ｒ
１
がメチル基又はフェニル基である請求項２に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
【請求項４】
前記（Ａ）成分が、下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサンと、下記式（２）で表される化合物との付加反応生成物であって、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合を１分子中に２個有する付加反応生成物を含むことを特徴とする請求項１記載の付加硬化型シリコーン組成物。
TIFF
2025177553000042.tif
58
117
（式中、Ｒ
１
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の１価炭化水素基であり、Ｒ
２
はメチル基又はフェニル基であり、ａは０～５０の整数であり、ｂは０～３００の整数である。ただし、ａが０のときＲ
２
はフェニル基であり、ｂは１～３００の整数である。ａが付された括弧内のシロキサン単位及びｂが付された括弧内のシロキサン単位は、互いにランダムに配列していても、ブロックで配列していても、交互に配列していてもよい。）。
TIFF
2025177553000043.tif
47
116
（式中、Ｒ
３
は付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の２価炭化水素基を表す。）。
【請求項５】
前記式（１）中、Ｒ
１
がメチル基又はフェニル基であり、Ｒ
２
がメチル基又はフェニル基であり、前記式（２）中、Ｒ
３
がフェニレン基である請求項４に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
【請求項６】
硬化物であって、請求項１から請求項５のいずれか１項に記載の付加硬化型シリコーン組成物が硬化したものであることを特徴とする硬化物。
【請求項７】
光半導体装置であって、請求項６に記載の硬化物で光半導体素子が封止されたものであることを特徴とする光半導体装置。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、付加硬化型シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
光半導体素子として発光ダイオード（ＬＥＤ）を有するデバイスは、一般的に基板に実装されたＬＥＤを透明な樹脂からなる封止材料で封止した構成である。この封止材料としては、耐熱性・耐熱変色性の観点からシリコーン樹脂組成物が着目され、また、付加反応硬化型のシリコーン樹脂組成物は加熱により短時間で硬化可能であるため生産性が高く、ＬＥＤの封止材料として使用されている (特許文献１～４)。
しかし、従来技術では、近年のＬＥＤの高出力化に伴い、熱衝撃によるパッケージの金属部分や樹脂部分からの剥離が発生するといった問題がある。そのため、より基材との接着性に優れる封止材料の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２００４－２９２７１４号公報
特開２００５－１０５２１７号公報
特開２０１０－１３２７９５号公報
特開２００４－１８６１６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記問題を鑑みてなされたものであり、樹脂及び金属基材に対して高い接着性を有する硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物、及びその硬化物によって封止された信頼性の高い光半導体装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するために、本発明では、下記（Ａ）～（Ｆ）成分を含むことを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物を提供する。
（Ａ）１分子中に少なくとも２個の付加反応性炭素－炭素二重結合と１個以上の炭素数６～１２のアリール基を含有する直鎖状有機ケイ素化合物、
（Ｂ）下記式（３）で表されるオルガノポリシロキサンレジン
（Ｒ
４
３
ＳｉＯ
１/２
）
ｃ
（Ｒ
５
Ｒ
４
２
ＳｉＯ
１/２
）
ｄ
（Ｒ
４
２
ＳｉＯ
２/２
）
ｅ
（Ｒ
５
Ｒ
４
ＳｉＯ
２/２
）
ｆ
（Ｒ
４
ＳｉＯ
３/２
）
ｇ
（Ｒ
５
ＳｉＯ
３/２
)
ｈ
（ＳｉＯ
４/２
）
ｉ
（３）
（式中、Ｒ
４
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の一価炭化水素基であり、ただし、Ｒ
４
のうち１０モル％以上が炭素数６～１２のアリール基であり、Ｒ
５
は炭素数２～１２のアルケニル基であり、ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ及びｉは、ｃ≧０，ｄ≧０，ｅ≧０，ｆ≧０，ｇ≧０，ｈ≧０，ｉ≧０、ただし、ｄ＋ｆ＋ｈ＞０、ｇ＋ｈ＋ｉ＞０、及びｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＝１を満たす数である。）、
（Ｃ）１分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合及びエポキシ基を有しない有機ケイ素化合物、
（Ｄ）下記式（９）で表される化合物
TIFF
2025177553000001.tif
60
109
（式中、Ｘは－Ｓｉ（ＯＲ
６
）
３
で表される基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基を表し、Ｒ
６
はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。波線はシス型、トランス型又はその両方の異性体を表す。）、
（Ｅ）１分子中に１個以上のエポキシ基を有し、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない有機ケイ素化合物、
（Ｆ）ヒドロシリル化反応触媒。
【０００６】
本発明の付加硬化型シリコーン組成物であれば、樹脂及び金属基材に対して高い接着性を有する硬化物を与えることができる。
【０００７】
本発明では、前記（Ａ）成分が、下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサンを含むことが好ましい。
TIFF
2025177553000002.tif
51
113
（式中、Ｒ
１
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の１価炭化水素基であり、Ｒ
２
はメチル基又はフェニル基であり、ａは０～５０の整数であり、ｂは０～３００の整数である。ただし、ａが０のときＲ
２
はフェニル基であり、ｂは１～３００の整数である。ａが付された括弧内のシロキサン単位及びｂが付された括弧内のシロキサン単位は、互いにランダムに配列していても、ブロックで配列していても、交互に配列していてもよい。）
【０００８】
このようなものであれば、本発明の効果をより好ましく奏する付加硬化型シリコーン組成物を与えることができる。
【０００９】
本発明では、（Ａ）成分が、前記式（１）中のＲ
１
がメチル基又はフェニル基であることが好ましい。
【００１０】
このようなものであれば、本発明の付加硬化型シリコーン組成物の（Ａ）成分として好適に用いることができる。
（【００１１】以降は省略されています）

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