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公開番号2025176061
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-12-03
出願番号2025140994,2020115593
出願日2025-08-27,2020-07-03
発明の名称複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20251126BHJP()
要約【課題】複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、式1によって表される化合物を有する第1のホスト材料と、式2によって表される化合物を有する第2のホスト材料とを含む複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。ホスト材料として本開示の化合物の特定の組合せを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供することができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
第１のホスト材料及び第２のホスト材料を含む複数のホスト材料の混合物であって、前記第１のホスト材料は、下記の１－３：
TIFF
2025176061000068.tif
84
170
（式中、
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
Ｘ
１
～Ｘ
１２
は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＶ
１
を表し；
Ｖ
１
は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又は隣接するＶ
１
の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができる）
によって表される化合物を含み；及び
前記第２のホスト材料は、下記の式２－１～２－３：
TIFF
2025176061000069.tif
118
170
（式中、
Ｙ
１
は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ
１１
Ｒ
１２
又はＮＲ
１３
を表し；
Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ
１１
及びＲ
１２
は、互いに結合されてスピロ環を形成することができ；
Ｒ
１３
は、それぞれ独立して、－Ｌ－（Ａｒ）
ｄ
、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒは、それぞれ独立して、置換又は非置換窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
１
～Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
ａ及びｄは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し；ａ及びｄがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ
１
のそれぞれ、及びＡｒのそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
ｂは、独立して、１又は２の整数を表し；ｂが２の整数である場合、Ｒ
２
のそれぞれは、同一であるか又は異なり得；及び
ｆは、１～３の整数を表し、ｆが２以上の整数を表す場合、Ｒ
３
のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る）
の少なくとも１つによって表される化合物を含む、複数のホスト材料の混合物。
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
前記置換アルキル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、前記置換モノ－又はジ－アリールアミノ及び前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料の混合物。
【請求項３】
前記式１－３によって表される前記化合物は、下記の化合物：
TIFF
2025176061000070.tif
173
170
からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料の混合物。
【請求項４】
前記式２－１～２－３の少なくとも１つによって表される前記化合物は、下記の化合物：
TIFF
2025176061000071.tif
203
170
TIFF
2025176061000072.tif
192
170
TIFF
2025176061000073.tif
203
170
TIFF
2025176061000074.tif
198
170
TIFF
2025176061000075.tif
210
170
TIFF
2025176061000076.tif
195
170
TIFF
2025176061000077.tif
191
170
TIFF
2025176061000078.tif
193
170
TIFF
2025176061000079.tif
184
170
TIFF
2025176061000080.tif
196
170
TIFF
2025176061000081.tif
170
170
TIFF
2025176061000082.tif
209
170
TIFF
2025176061000083.tif
195
170
TIFF
2025176061000084.tif
186
170
TIFF
2025176061000085.tif
177
170
TIFF
2025176061000086.tif
149
170
TIFF
2025176061000087.tif
114
170
からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料の混合物。
【請求項５】
アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つの層は、請求項１に記載の複数のホスト材料の混合物を含む、有機エレクトロルミネセンスデバイス。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、特定の化合物の組合せを含む複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
続きを表示（約 4,500 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセンスデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年、ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって最初の有機ＥＬデバイスが開発された（（非特許文献１）を参照されたい）。
【０００３】
有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセンス材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード及び２つの電極間に形成された有機層を含む。ＯＬＥＤの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。ＯＬＥＤでは、電圧の印加により、アノードからの正孔とカソードからの電子とが発光層に注入され、正孔と電子との再結合により、高エネルギーを有する励起子が生成される。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、発光する。
【０００４】
ＯＬＥＤにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、以下の特徴：高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性を有することが必要とされる。発光材料は、発光色によって青色、緑色及び赤色発光材料に分類され、黄色又は橙色発光材料を更に含む。更に、発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類される。近年、緊急の課題は、高効率及び長寿命を有するＯＬＥＤの開発である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来の材料を凌ぐ非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。このために、好ましくは、固体状態での溶媒及びエネルギー伝達物質として、ホスト材料は、真空下で蒸着されるために高純度及び好適な分子量を有するべきである。更に、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び熱分解温度、長い寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質薄膜の容易な成形性、隣接層との良好な接着性を有すること並びに層間移動がないことが必要とされる。
【０００５】
現在、パネルを実現する際に優れた発光効率を提供するリン光性物質が有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて主に使用される。ＴＶ及び照明などの多くの用途において、ＯＬＥＤ寿命は、不十分であり、ＯＬＥＤの高い効率が依然として必要とされる。典型的に、ＯＬＥＤの輝度が高くなるほど、ＯＬＥＤの寿命がより短くなる。このように、高い発光効率及び長い寿命を示す新規なルミネセント材料が、ディスプレイの高い解像度を維持しながら長時間使用のために必要とされる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
韓国特許出願公開第２０１３－０１０６２５５Ａ号明細書
韓国特許出願公開第２０１２－００４２６３３Ａ号明細書
韓国特許出願公開第２０１８－００９９５１０Ａ号明細書
韓国特許出願公開第２０１８－００１２７０９Ａ号明細書
【非特許文献】
【０００７】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１、９１３、１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本開示の目的は、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供し得る改良されたホスト材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記の目的が、第１のホスト材料及び第２のホスト材料を含む複数のホスト材料によって達成され得ることを見出し、ここで、第１のホスト材料は、下記の式１：
TIFF
2025176061000001.tif
46
170
（式中、
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
１
は、置換又は非置換窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表す）
によって表される少なくとも１つの化合物を含み、
第２のホスト材料は、下記の式２：
TIFF
2025176061000002.tif
30
170
（式中、
Ｙ
１
は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ
１１
Ｒ
１２
又はＮＲ
１３
を表し；
Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ
１１
及びＲ
１２
は、互いに結合されてスピロ環を形成することができ；
Ｒ
１３
は、それぞれ独立して、－Ｌ－（Ａｒ）
ｄ
、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
１
は、それぞれ独立して、－Ｌ－（Ａｒ）
ｄ
、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又は隣接するＲ
１
の少なくとも２つは、互いに結合されて環を形成することができ；
Ｒ
２
及びＲ
３
は、それぞれ独立して、Ｌ－（Ａｒ）
ｄ
、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すが；
但し、Ｒ
１３
、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
の少なくとも１つは、－Ｌ－（Ａｒ）
ｄ
を表し；
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒは、それぞれ独立して、置換又は非置換窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
ａ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し；ａ、ｃ及びｄがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ
１
のそれぞれ、Ｒ
３
のそれぞれ及びＡｒのそれぞれは、同じであるか又は異なり得；及び
ｂは、独立して、１又は２の整数を表し；ｂが２の整数である場合、Ｒ
２
のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る）
によって表される少なくとも１つの化合物を含む。
【００１０】
発明の有利な効果
ホスト材料として本開示の化合物の特定の組合せを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比べて同等の又は改良されたレベルの電力効率を有しながら長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供し、且つそれを使用するディスプレイ装置又は照明装置を製造することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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