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公開番号2025175311
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-12-03
出願番号2022170124
出願日2022-10-24
発明の名称(メタ)アクリレート化合物
出願人株式会社日本触媒
代理人
主分類C07C 69/653 20060101AFI20251126BHJP(有機化学)
要約【課題】新規な化合物、其の製法又は用途等を提供することが課題である。
【解決手段】所定の2-[(1-メチルアルキル)オキシ]エチル(メタ)アクリレートを提供することによって本課題を解決した。当該(メタ)アクリレートは触媒の存在下で2-[(1-メチルアルキル)オキシ]エタノール等の原料を用いてエステル化やエステル交換の反応によって製造することが可能である。当該(メタ)アクリレートは撥水・撥油剤の成分として使用することが考えられる。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される（メタ）アクリレート。
TIFF
2025175311000008.tif
45
135
（式中、Ｒは、水素原子又はメチル基、ｎは４～２０を示す。）
続きを表示（約 950 文字）【請求項２】
下記一般式（２）で表されるアルコールと（メタ）アクリル酸とをエステル化触媒の存在下でエステル化する、請求項１に記載の（メタ）アクリレートの製造方法であり、上記エステル化の前処理として、当該アルコール化合物と重合禁止剤の混合物について加熱処理を行うことを特徴とする、当該（メタ）アクリレートの製造方法。
TIFF
2025175311000009.tif
46
135
（式中、ｎは４～２０を示す。）
【請求項３】
下記一般式（２）で表されるアルコールとアルキル（メタ）アクリレートとをエステル交換触媒の存在下でエステル交換する、請求項１に記載の（メタ）アクリレートの製造方法であり、上記エステル化の前処理として、当該アルコール化合物と重合禁止剤の混合物について加熱処理を行うことを特徴とする、当該（メタ）アクリレートの製造方法。
TIFF
2025175311000010.tif
46
135
（式中、ｎは４～２０を示す。）
【請求項４】
上記加熱処理は、キノン系重合禁止剤、アルキルフェノール系重合禁止剤、アミン系重合禁止剤、Ｎ－オキシル系重合禁止剤、フェノチアジンから選ばれる少なくとも１種以上の重合禁止剤を用いて２５℃～１００℃の範囲内の温度で１０分から１２０時間行うことを特徴とする、請求項２又は３に記載の製造方法。
【請求項５】
上記重合禁止剤の量は、上記一般式（２）で表されるアルコール１００重量％に対して、１０重量ｐｐｍ～１０重量％の範囲内にあることを特徴とする、請求項２又は３に記載の製造方法。
【請求項６】
請求項１に記載の（メタ）アクリレートを含む、組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の（メタ）アクリレート由来の構造単位を含むポリマー。
【請求項８】
請求項７に記載のポリマーを含有する、撥水・撥油剤。
【請求項９】
請求項７に記載のポリマーを基材上に塗布した後、当該ポリマー間に架橋を導入してコーティング層を形成し、当該基材に撥水・撥油性を付与する方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、所定の（メタ）アクリレート化合物、に関する。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
高級脂肪族２級アルコールのアルキレンオキサイド付加物からなる界面活性剤についてフッ素系撥水撥油剤が水に分散されてなる水分散型フッ素系撥水撥油剤組成物が下記の特許文献１）で紹介されている。
【０００３】
高級脂肪族２級アルコールのアルキレンオキサイド付加物からなる界面活性剤についてフッ素系撥水撥油剤が水に分散されてなる水分散型フッ素系撥水撥油剤組成物が下記の特許文献１で紹介されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開平６－３３０４３号公報
特開平０８－０７１４２９
特開２００２－３２６９７４
特開２００２－２０１４６３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
撥水・撥油剤の組成物の成分として長鎖アルキル（メタ）アクリレートを使用することは公知である。長鎖アルキルアクリレートは融点を持っており、アルキルの炭素数が１２のアクリレートは約４℃、同様に炭素数１４のアクリレートは約１４℃、炭素数１６のアクリレートは約１７℃、炭素数１８のアクリレートは約２８℃である。従って、外気温により結晶が析出することになり、例えばドラム缶に充填された製品を取り出す際は、融点以上の温度で加熱する必要が有るが、融点よりも高い温度で加熱すると、この製品は重合性基を持っており、加熱により重合が開始されるとドラム内が発熱し、爆発に至る危険性もある。このことから、融点よりも２０℃～３０℃程度高温にしてゆっくりと時間をかけて溶解させるため取り扱いが煩雑である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、鋭意検討した結果、長鎖アルキル（メタ）アクリレートに類似した構造を持ちながら、その融点を低下させることにより取扱いが容易になる化合物を見出した。新規な化合物及び其の製法等を見出した。本発明者はその知見に基づいて、本発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【０００７】
新規な化合物、其の製法又は用途等を提供した。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
図１は実施例１の２－［（１－メチルウンデシル）オキシ］エチル（メタ）アクリレートについてＨ-ＮＭＲを行って得られたチャートである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
（定義）
「（メタ）アクリル」は「アクリルまたはメタクリル」を意味する。「（メタ）アクリレート」は「アクリレートまたはメタクリレート」を意味する。本明細書中の「単量体に由来する構造単位」とは、単量体が重合して形成される構造単位の意味であり、より詳細には、単量体が有する炭素－炭素二重結合が開裂して形成される構造を意味している。
【００１０】
（本発明の例示）
本発明の好ましい構成は以下の（１）～（８）等において記述されるものである。
（１）下記一般式（１）で表される（メタ）アクリレート。
（【００１１】以降は省略されています）

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