特許ウォッチ

公開番号2025138852
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-25
出願番号2025113941,2020202451
出願日2025-07-04,2020-12-07
発明の名称有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 85/60 20230101AFI20250917BHJP()
要約【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することにより、改善された駆動電圧及び/又は発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得る。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下の式１：
TIFF
2025138852000056.tif
50
170
（式中、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表し、前記置換アリールの置換基は、重水素；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；無置換であるか、又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、
Ｒ
１
～Ｒ
６
は、それぞれ独立して、水素又は重水素を表し、
Ｒ
７
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は
TIFF
2025138852000057.tif
33
170
を表すが、
Ｒ
７
～Ｒ
１０
の少なくとも１つは、
TIFF
2025138852000058.tif
30
170
であることを条件とし、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ
３
及びＡｒ
４
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ａｒ
４
における前記置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールは、置換若しくは無置換フェニル、重水素置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ビナフチル、置換若しくは無置換フェニルナフチル、置換若しくは無置換ナフチルフェニル、置換若しくは無置換フェニルテルフェニル、置換若しくは無置換フェニルフルオレニル、置換若しくは無置換ジフェニルフルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換フェニルフェナントレニル、置換若しくは無置換アントラセニル、及び置換若しくは無置換スピロビフルオレニルからなる群から選択され、及び
＊は、ベンゾフルオレンに結合されている位置を表す）
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
続きを表示（約 2,000 文字）【請求項２】
式１は、以下の式１－１～１－４：
TIFF
2025138852000059.tif
185
170
（式中、
Ａｒ
１
～Ａｒ
４
、Ｒ
１
～Ｒ
６
及びＬ
１
は、式１で定義された通りであり、及び
Ｒ
７
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す）
の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の有機ルミネセント化合物。
【請求項３】
前記置換アルキル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換ヘテロシクロアルキルの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか、又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ又はジ（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機ルミネセント化合物。
【請求項４】
以下の化合物：
TIFF
2025138852000060.tif
213
170
TIFF
2025138852000061.tif
207
170
TIFF
2025138852000062.tif
132
170
TIFF
2025138852000063.tif
146
170
から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機ルミネセント化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
【請求項６】
正孔輸送帯の材料である、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセント材料。
【請求項７】
正孔輸送帯の前記材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料及び電子阻止材料の少なくとも１つである、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセント材料。
【請求項８】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項９】
前記有機エレクトロルミネセント化合物は、正孔輸送帯の層中に含まれる、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
１９８７年、ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋのＴａｎｇらは、発光層及び電荷移動層からなるＴＰＤ／Ａｌｑ
３
二重層の小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）を最初に開発した。その後、ＯＬＥＤの開発は、急速に行われ、ＯＬＥＤは、商業化されている。ＯＬＥＤは、有機発光材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノードと、カソードと、２つの電極間の有機層とを含む。
【０００３】
有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。
【０００４】
近年、有機エレクトロルミネセントデバイスの特性を改善するために、アノードとカソードとの間の光学的厚さを最適化することによって色純度及び／又は光取り出し効率を改善する試みが行われてきた。例えば、特定の色を実現するための特定の波長の効率的な光取り出し条件を満たすために、デバイスに含まれる有機層の厚さ及び有機層の屈折率を調整することができ、この２つは、互いに相互補完的な関係である。すなわち、特定の光学特性を得るために、高屈折率の材料が使用される場合、デバイスの厚さを薄くすることができる。これにより、デバイスを薄くし、使用する材料の量を減らすことができる。したがって、高屈折率特性を有する有機エレクトロルミネセント材料の開発が必要とされる。これまで、特定の材料がどのように高い屈折率を示すかについて既に研究されている（非特許文献１）。しかしながら、ほとんどの論文及び特許では、類似の構造における比較結果のみが開示されており、多様な構造における傾向と正確に一致していない（非特許文献２）。
【０００５】
加えて、（特許文献１）は、ベンゾ［ｂ］フルオレンの５位にジアリールアミンが結合している化合物を開示しているが、屈折率がより高い有機エレクトロルミネセント化合物が依然として必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
韓国特許出願公開第２０１７－０１２４９５７号明細書
【非特許文献】
【０００７】
Ｊ．ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ａ．１９９９，１０３，１８１８－１８２１
Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２０１１，２１，１９１８７－１９２０２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本開示の目的は、以下の少なくとも１つである：本開示は、新規な構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供する。本開示は、新規な構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を含む正孔輸送材料を提供する。本開示は、従来の有機エレクトロルミネセント化合物と比較してより高い屈折率を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、ベンゾ［ｂ］フルオレンの特定の位置がアミン基で置換された化合物が有機エレクトロルミネセント化合物として有効な特性を有し、高い屈折率も提供できることを見出した。
【００１０】
具体的には、この目的は、以下の式１：
TIFF
2025138852000001.tif
49
170
（式中、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又はＡｒ
１
及びＡｒ
２
は、互いに結合されて縮合環を形成し得、
Ｒ
１
～Ｒ
６
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し、
Ｒ
７
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は
TIFF
2025138852000002.tif
31
170
を表すが、Ｒ
７
～Ｒ
１０
の少なくとも１つは、
TIFF
2025138852000003.tif
33
170
であることを条件とし、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ
３
及びＡｒ
４
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールであるか、又はＡｒ
３
及びＡｒ
４
は、互いに結合されて縮合環を形成し得、及び
＊は、ベンゾフルオレンに結合されている位置を表す）
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成され得る。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許