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公開番号2025084883
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-03
出願番号2025031182,2022177221
出願日2025-02-28,2015-07-09
発明の名称オリゴ糖組成物及びその生成方法
出願人ディーエスエム・ニュートリショナル・プロダクツ・エルエルシー
代理人弁理士法人平木国際特許事務所
主分類C07H 3/06 20060101AFI20250527BHJP(有機化学)
要約【課題】商業的に実現可能な規模でオリゴ糖を生成する改善された方法及びオリゴ糖組成物を提供する。
【解決手段】a)1種以上の糖と触媒とを合わせて、第1の生成物混合物を生成するステップであって、第1の生成物混合物が、第1のオリゴ糖組成物及び残留触媒を含む、ステップ;b)生成物混合物から残留触媒の少なくとも一部を単離するステップ;及び、c)さらなる1種以上の糖と単離された残留触媒とを合わせて、さらなる生成物混合物を生成するステップであって、さらなる生成物混合物が、さらなるオリゴ糖組成物を含み、さらなるオリゴ糖組成物の生成における単離された残留触媒の触媒活性が、第1のオリゴ糖組成物の生成における触媒の触媒活性の少なくとも30%である、ステップ;を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
a)1種以上の糖と触媒とを合わせて、第1の生成物混合物を生成するステップであって、第1の生成物混合物が、第1のオリゴ糖組成物及び残留触媒を含む、ステップ、
b)生成物混合物から残留触媒の少なくとも一部を単離するステップ、及び
c)さらなる1種以上の糖と単離された残留触媒とを合わせて、さらなる生成物混合物を生成するステップであって、
さらなる生成物混合物が、さらなるオリゴ糖組成物を含み、
さらなるオリゴ糖組成物の生成における単離された残留触媒の触媒活性が、第1のオリゴ糖組成物の生成における触媒の触媒活性の少なくとも30%である、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
a)1種以上の糖と触媒とを合わせて、第1の生成物混合物を生成するステップであって、第1の生成物混合物が、第1のオリゴ糖組成物及び残留触媒を含み、
第1のオリゴ糖組成物のモル選択率が、少なくとも85%である、ステップ
b)第1の生成物混合物から残留触媒の少なくとも一部を単離するステップ、及び
c)さらなる1種以上の糖と単離された残留触媒とを合わせて、さらなる生成物混合物を生成するステップであって、
さらなる生成物混合物が、さらなるオリゴ糖組成物を含み、
さらなるオリゴ糖組成物の生成における単離された触媒の触媒活性が、第1のオリゴ糖組成物の生成における触媒の触媒活性の少なくとも30%である、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。
【請求項３】
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は
触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、
請求項1又は2に記載の方法。
【請求項４】
触媒の少なくとも一部を、ろ過若しくは相分離、又はそれらの組合せによって第1の生成物混合物から単離する、請求項1～3のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
さらなるオリゴ糖組成物の選択率が、少なくとも85%である、請求項1～4のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
第1のオリゴ糖組成物の少なくとも10%が、3～25の重合度を有する、請求項1～5のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
さらなるオリゴ糖組成物の少なくとも10%が、3～25の重合度を有する、請求項1～6のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
第1のオリゴ糖組成物の少なくとも10%が、230～10,000g/molの数平均分子量を有する、請求項1～7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
さらなるオリゴ糖組成物の少なくとも10%が、230～10,000g/molの数平均分子量を有する、請求項1～8のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
1種以上の糖と触媒とを合わせて、オリゴ糖組成物を生成するステップであって、
オリゴ糖組成物のモル選択率が、少なくとも85%であり、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は
触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる、2014年7月9日出願の米国仮特許出願第62/022,579号、及び2015年1月26日出願の同第62/108,035号の優先権を主張する。
続きを表示（約 2,000 文字）【０００２】
本開示は、一般に、オリゴ糖組成物、及びこうしたオリゴ糖組成物を生成する方法、より詳細には、グルコース及びガラクトースなどの糖を重合して、オリゴ糖組成物を生成するために、酸性基及びイオン性基を有する触媒を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
糖の可溶性オリゴ糖への縮合は、重要な経済的、栄養的及び治療的関連性がある。ヒト及び動物による過剰な糖の消費は、肥満及び糖尿病などの様々な負の健康徴候と関連していることは周知である。難消化性オリゴ糖及び多糖などの繊維が豊富な食事により、健康及びよい生活状態が増進されることがさらに確立されている。一部の食物繊維は、ヒト及び動物の腸内の微生物相の生態系と有利に相互作用し、有利な腸内細菌の成長を刺激し、望ましくない腸内細菌の成長を阻害し、病原性細菌が腸でコロニーを形成する能力を阻害する。
【０００４】
オリゴ糖は、食品に、好ましいフレーバー、口当たり及び粘ちょう度を付与するために添加することができる。さらに、ヒトによって消化されないオリゴ糖は、食品にほとんど又はまったくカロリー値をもたらさない。そうした食品中のカロリー含量を低減し、かつヒトの微生物叢に対するその影響を改善するために、食品中の原料糖成分の一部をオリゴ糖に置きかえることに多大な商業的関心が持たれている。朝食用のシリアル、グラノラ及び他の種類のバー、ヨーグルト、アイスクリーム、パン、ケーキミックス並びに栄養シェイク及びサプリメントの糖含量を低減して食物繊維含量を増やすために、オリゴ糖成分を取り込むことに関心が持たれている。
【０００５】
その栄養の質を改善するため、動物飼料中にオリゴ糖成分を取り込むことにさらに関心が持たれている。オリゴ糖は、腸内健康を改善するため、体重増加を高めるため、かつ飼料効率を促すために、動物飼料に添加することができる。さらに、動物によって消化されないオリゴ糖は、胃及び上部消化系を通過し、腸内の微生物により発酵され得る。家禽、豚、水産養殖及び反芻動物の飼料にオリゴ糖を組み込んで、動物の微生物叢を改善することに商業的関心が持たれている。
【０００６】
ヒト及び動物の栄養及び健康の改善に関係する目的を達成するために、特定の構造、又はある範囲の構造的特性を有するオリゴ糖が望ましい。しかし、現在のところ、こうしたオリゴ糖は、コーンミール、酵母本体、乳製品、イヌリン、ガム(グアーガム又はアカシアガムなど)、ペクチン、ヘミセルロース抽出物、並びに他のこうした農業及び工業食物製品などの供給源から得られるものに限定されている。他の例では、オリゴ糖は、デンプン及び穀物の発酵、焙煎、並びに水性酸の存在下でのグルコースの重合により生産される。生物的生産により得られる種類のオリゴ糖は、生産することができる化学構造の多様性、工業的発酵のコストの高さ、並びに塩、緩衝剤及び他の発酵副生物を除去して、ヒトの消費に適したオリゴ糖にするために必要な複雑な精製方法の点で制限がある。
【０００７】
当分野で公知の方法は、生成することができるオリゴ糖の構造の多様性の点で制限があり、余分となる高コストの生成工程を有することが多い。これらには、水性酸又はその塩の中和及び/又は除去、好適なレベルまでの生成物の脱色、及び再利用することができない使用済み触媒の単離及び廃棄が含まれることがある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そのため、商業的に実現可能な規模でオリゴ糖を生成する改善された方法が絶えず求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本開示は、酸性基及びイオン性基を有する、ポリマー触媒並びに固体担持触媒を含む触媒を使用する、オリゴ糖組成物及び官能基化オリゴ糖組成物を生成する方法を提供することにより、上記の必要性に対処するものである。具体的には、本明細書に記載されている触媒は、例えばグルコース、ガラクトース、ラクトース、キシロース、マルトース、マンノースなどの糖を重合して、動物の中のヒトにおける栄養及び治療用途を含む、様々な用途に望ましいオリゴ糖組成物を生成するために使用することができる。本明細書に記載されている触媒はまた、官能基化オリゴ糖組成物であって、組成物の1種以上のオリゴ糖が1つ以上のペンダント官能基及び/又は架橋性官能基に結合されている、官能基化オリゴ糖組成物を生成するために使用することもできる。触媒のポリマーの性質又は固体に担持されている性質のために、この触媒は、生成したオリゴ糖組成物から容易に除去することができる。
【００１０】
一態様では、1種以上の糖と触媒とを合わせて、オリゴ糖組成物を生成することによる、オリゴ糖組成物を生成する方法が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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