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公開番号2025060731
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-10
出願番号2024221830,2022172306
出願日2024-12-18,2018-02-23
発明の名称複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 85/60 20230101AFI20250403BHJP()
要約【課題】高い発光効率を維持しながらすぐれた寿命特性を示すことができる有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】第1のホスト化合物の少なくとも1つと、第2のホスト化合物の少なくとも1つを含む複数のホスト材料であって、前記第1のホスト化合物が以下の式2によって表され、前記第2のホスト化合物は特定の式によって表される。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
第１のホスト化合物の少なくとも１つと、第２のホスト化合物の少なくとも１つを含む複数のホスト材料であって、
前記第１のホスト化合物が以下の式２：
TIFF
2025060731000031.tif
75
159
（式中、
Ｘ
１
は、－Ｎ＝、－ＮＲ
７
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｙ
１
は、－Ｎ＝、－ＮＲ
８
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すが、Ｘ
１
が－Ｎ＝を表すとき、Ｙ
１
は、－ＮＲ
８
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、Ｘ
１
が－ＮＲ
７
－を表すとき、Ｙ
１
は、－Ｎ＝、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｒ
１
は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
５
～Ｒ
８
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換若しくは非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）単環式若しくは多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよく、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
ａは１を表し、
ｂは１又は２を表し、
ｅは１～４の整数を表し、
前記ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
によって表され、
前記第２のホスト化合物が以下の式３：
TIFF
2025060731000032.tif
76
159
（式中、
Ｘ
１１
は、－Ｎ＝、－ＮＲ
１７
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｙ
１１
は、－Ｎ＝、－ＮＲ
１８
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すが、Ｘ
１１
が－Ｎ＝を表すとき、Ｙ
１１
は、－ＮＲ
１８
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、Ｘ
１１
が－ＮＲ
１７
－を表すとき、Ｙ
１１
は、－Ｎ＝、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｘは、Ｎ又はＣＨを表し、
Ｒ
１１
は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ
１２
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）単環式若しくは多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよく、
続きを表示（約 1,800 文字）【請求項２】
前記式２が以下の式１－４及び１－５：
TIFF
2025060731000033.tif
148
159
（式中、Ｒ
１
～Ｒ
３
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｌ
１
、ａ、ｂ及びｅは、請求項１で定義した通りである）
のいずれか１つによって表される、請求項１に記載のホスト材料。
【請求項３】
前記式３が以下の式３－１～３－６：
TIFF
2025060731000034.tif
192
159
（式中、Ｒ
１１
～Ｒ
１８
、Ｌ
２
、Ｘ及びａ’～ｄ’は、請求項１に定義された通りである）
のいずれか１つによって表される、請求項１に記載のホスト材料。
【請求項４】
Ｒ
１
～Ｒ
３
、Ｒ
５
～Ｒ
８
、Ｒ
１１
～Ｒ
１８
、Ｌ
１
及びＬ
２
における前記置換アルキル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、前記置換モノ－又はジ－アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、及び前記置換単環式若しくは多環式、脂環式、又は芳香環の置換基が、それぞれ独立して、ジュウテリウム；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール－若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ－置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール；シアノ－、（３～３０員）ヘテロアリール－若しくはトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル－置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アル（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載のホスト材料。
【請求項５】
式２によって表される前記化合物が、
TIFF
2025060731000035.tif
113
159
からなる群から選択される、請求項１に記載のホスト材料。
【請求項６】
式３によって表される前記化合物が、
TIFF
2025060731000036.tif
200
159
TIFF
2025060731000037.tif
187
159
TIFF
2025060731000038.tif
200
159
TIFF
2025060731000039.tif
211
159
からなる群から選択される、請求項１に記載のホスト材料。
【請求項７】
アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層が、ホストと、燐光ドーパントを含み、前記ホストが、請求項１に記載のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 4,800 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体を用いて１９８７年にＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋによって最初の有機ＥＬデバイスが開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１、９１３、１９８７を参照されたい）。
【０００３】
有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード及び２つの電極間に形成された有機層を含む。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含んでもよい。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。有機ＥＬデバイスでは、電圧の印加により、アノードからの正孔とカソードからの電子とが発光層に注入され、正孔と電子との再結合により、高エネルギーを有する励起子が生成される。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るとき、エネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから光を発する。
【０００４】
有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な要因は発光材料である。発光材料には、高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度、並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性の特徴が要求される。発光材料は、発光色によって青色、緑色、及び赤色の発光材料に分類され、更に黄色又は橙色の発光材料が含まれる。更に、発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料に分類される。近年、緊急の課題は、高効率及び長寿命を有する有機ＥＬデバイスの開発である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来の材料を凌ぐ非常に優れた発光材料の開発が急務である。このために、好ましくは、固体状態の溶媒及びエネルギー伝送器として、ホスト材料は、真空下で蒸着するために高い純度及び適した分子量を有するのがよい。さらに、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び熱分解温度、長い寿命を達成するための高い電気化学安定性、非晶質薄膜の簡単な成形性、隣接した層との良い付着性を有すること、及び層間の移動がないことが必要とされる。
【０００５】
ホストとドーパントとの組合せとして発光材料を使用して、色純度、発光効率、及び安定性を改良することができる。一般的に、すぐれた特性を有するＥＬデバイスは、ドーパントをホストにドープすることによって形成される発光層を含む構造を有する。このようなドーパント／ホスト材料システムを発光材料として使用するとき、ホスト材料はＥＬデバイスの効率及び寿命に非常に影響を与えるので、それらの選択は重要である。
【０００６】
特開２００１－２３７７７号公報には、窒素を含有する５員ヘテロアリールがフェナントレン骨格の中間ベンゼン環で縮合されている化合物をホスト材料として使用する有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されている。前記文献に開示された化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、青色のすぐれた色純度特性を示す。しかしながら、前記文献は、燐光発光層の混合構造を開示せず、駆動電圧、電流効率、及び駆動寿命の改良をさらに必要とする。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本開示の目的は、高い発光効率を維持しながら長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果として、本発明者は、前述の目的は、以下の式１又は２によって表される少なくとも１つの第１のホスト化合物と、以下の式３によって表される少なくとも１つの第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料によって達成することができることを見い出し、本発明を完成した。
TIFF
2025060731000002.tif
92
157
（式中、
Ｘ
１
は、－Ｎ＝、－ＮＲ
７
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｙ
１
は、－Ｎ＝、－ＮＲ
８
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すが、但し、Ｘ
１
が－Ｎ＝を表すとき、Ｙ
１
は、－ＮＲ
８
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、Ｘ
１
が－ＮＲ
７
－を表すとき、Ｙ
１
は、－Ｎ＝、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｒ
１
は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ
２
～Ｒ
８
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）単環式又は多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
Ｌ
１
は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
ａは１を表し、ｂ及びｃはそれぞれ独立して、１又は２を表し、ｄ及びｅはそれぞれ独立して、１～４の整数を表し、
ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
TIFF
2025060731000003.tif
77
157
（式中、
Ｘ
１１
は、－Ｎ＝、－ＮＲ
１７
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｙ
１１
は、－Ｎ＝、－ＮＲ
１８
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すが、但し、Ｘ
１１
が－Ｎ＝を表すとき、Ｙ
１１
は、－ＮＲ
１８
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、Ｘ
１１
が－ＮＲ
１７
－を表すとき、Ｙ
１１
は、－Ｎ＝、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｘは、Ｎ又はＣＨを表し、
Ｒ
１１
は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ
１２
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）単環式又は多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
Ｌ
２
は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
ａ’は１を表し、ｂ’及びｃ’はそれぞれ独立して、１又は２を表し、ｄ’は１～４の整数を表し、
ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
【０００９】
発明の有利な効果
本開示によるフェナントロオキサゾール系及びフェナントロチアゾール系化合物は、本質的に高い電気陰性度及び電子豊富基を有すると共に、フェナントレン及びオキサゾール、又はフェナントレン及びチアゾール等が縮合している構造として硬質な特性を有し、本開示の上記の化合物は分子間電荷遷移を促進する。さらに、このような分子間積層が強化される場合、水平分子配向の導入が容易になり、それによって速い電子電流特性を導入することができる。したがって、トリアジン及びピリミジン誘導体等の限られた構造物を発光材料として使用することによって電子輸送層と共に分子間積層効果を維持しながら、電流効率及び電力効率、並びに高純度色などの界面特性及びすぐれた発光効率を改良することによって比較的低い駆動電圧を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【００１０】
さらに、第１のホストとしてフェナントロオキサゾール系化合物及びフェナントロチアゾール系化合物で置換された正孔型アミンと、第２のホストとしてフェナントロオキサゾール系化合物及びフェナントロチアゾール系化合物で置換された電子型アジン材料とを混合する発光材料を使用するとき、高い効率、長い寿命、及び速い駆動電圧を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを導入することができる。一般的に、燐光発光材料が、高い二面角を有するカルバゾール型誘導体などの他の置換基で置換されるとき、電子電流の遮断のために駆動電圧が増加し、効率が減少する。しかしながら、本開示による発光化合物を使用するとき、速い電流注入特性によって並びに分子間積層及び相互作用を改良することにより界面特性を改良して電流効率及び電力効率、並びに高純度色などの比較的低い駆動電圧及びすぐれた発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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