特許ウォッチ

公開番号2025040621
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-25
出願番号2023147537
出願日2023-09-12
発明の名称ウレタン(メタ)アクリレート化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びシート
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08G 18/67 20060101AFI20250317BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】伸びと表面タック性とのバランスに優れる硬化塗膜を形成できるウレタン(メタ)アクリレート化合物と、前記ウレタン(メタ)アクリレート化合物を用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びシートの提供。
【解決手段】多価イソシアネート化合物(a1)に由来する構造単位と、平均官能基数が2.0超であるポリオール化合物(a2-1)に由来する構造単位と、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)に由来する構造単位とを有し、前記ポリオール化合物(a2-1)の融点が15℃以上であり、数平均分子量が500以上である、ウレタン(メタ)アクリレート化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
多価イソシアネート化合物（ａ１）に由来する構造単位と、ポリオール化合物（ａ２－１）に由来する構造単位と、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ａ３）に由来する構造単位とを有し、
前記ポリオール化合物（ａ２－１）の融点が１５℃以上であり、数平均分子量が５００以上である、ウレタン（メタ）アクリレート化合物。
続きを表示（約 630 文字）【請求項２】
前記多価イソシアネート化合物（ａ１）が、脂環式系ジイソシアネートである、請求項１に記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物。
【請求項３】
分子量が３００以下のポリオール化合物（ａ２－２）（ただし、前記ポリオール化合物（ａ２－１）を除く。）に由来する構造単位をさらに有する、請求項１に記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物。
【請求項４】
前記ウレタン（メタ）アクリレート化合物を用いて形成される、膜厚１００μｍの硬化塗膜の引張試験における２３℃での伸びが２００％以上であり、
前記硬化塗膜のプローブタック試験における２３℃でのタック値が１．０以下であり、
前記硬化塗膜のガラス転移温度が０℃以下である、請求項１に記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物。
【請求項５】
前記ウレタン（メタ）アクリレート化合物の重量平均分子量が１０，０００～１００，０００である、請求項１に記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物。
【請求項６】
請求項１～５のいずれか一項に記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物を含有する、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有する、コーティング剤。
【請求項８】
請求項６に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を備える、シート。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ウレタン（メタ）アクリレート化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びシートに関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、ごく短時間のエネルギー線の照射により硬化が完了するため、各種基材へのコーティング剤や接着剤、粘着剤、インキ等の用途に幅広く用いられている。かかる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を構成する成分としてウレタン（メタ）アクリレート化合物がよく知られている。
【０００３】
ウレタン（メタ）アクリレート化合物を含む組成物として、例えば特許文献１には、ポリエーテルポリオールと、ポリカーボネートポリオールと、ポリイソシアネートと、水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応させてなるプレポリマーを含有する組成物が開示されている。
特許文献２には、特定量のフェノキシエチル（メタ）アクリレートと、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレートと、２官能ウレタン（メタ）アクリレートとを含有する組成物が開示されている。
特許文献３には、特定の構造単位を有するウレタン（メタ）アクリレートを含有する組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１０－１８０３２８号公報
特開２０１３－４３８９４号公報
特開２０１７－４８３０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の組成物を用いて形成される硬化塗膜は、引張強度及び引張伸びに優れるものの、塗膜表面にべたつきが残りやすい。
特許文献２に記載の組成物を用いて形成される硬化塗膜は、基材に対する密着性は良好であるものの、タック感が強く、取り扱いが困難である。
特許文献３に記載の組成物を用いて形成される硬化塗膜は、弾性率及び伸びに優れるものの、塗膜表面のべたつきについては検討されていない。
一般的に、硬化塗膜の伸びと表面タック性とはトレードオフの関係にあるとされている。
【０００６】
本発明は、伸びと表面タック性とのバランスに優れる硬化塗膜を形成できるウレタン（メタ）アクリレート化合物と、前記ウレタン（メタ）アクリレート化合物を用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びシート提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下の態様を含む。
［１］多価イソシアネート化合物（ａ１）に由来する構造単位と、ポリオール化合物（ａ２－１）に由来する構造単位と、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ａ３）に由来する構造単位とを有し、
前記ポリオール化合物（ａ２－１）の融点が１５℃以上であり、数平均分子量が５００以上である、ウレタン（メタ）アクリレート化合物。
［２］前記多価イソシアネート化合物（ａ１）が、脂環式系ジイソシアネートである、前記［１］に記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物。
［３］分子量が３００以下のポリオール化合物（ａ２－２）（ただし、前記ポリオール化合物（ａ２－１）を除く。）に由来する構造単位をさらに有する、前記［１］又は［２］に記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物。
［４］前記ウレタン（メタ）アクリレート化合物を用いて形成される、膜厚１００μｍの硬化塗膜の引張試験における２３℃での伸びが２００％以上であり、
前記硬化塗膜のプローブタック試験における２３℃でのタック値が１．０以下であり、
前記硬化塗膜のガラス転移温度が０℃以下である、前記［１］～［３］のいずれかに記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物。
［５］前記ウレタン（メタ）アクリレート化合物の重量平均分子量が１０，０００～１００，０００である、前記［１］～［４］のいずれかに記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物。
［６］前記［１］～［５］のいずれかに記載のウレタン（メタ）アクリレート化合物を含有する、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
［７］前記［６］に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有する、コーティング剤。
［８］前記［６］に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を備える、シート。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、伸びと表面タック性とのバランスに優れる硬化塗膜を形成できるウレタン（メタ）アクリレート化合物と、前記ウレタン（メタ）アクリレート化合物を用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びシートを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下に発明の好ましい実施の形態を上げて本発明をさらに詳細に説明するが、以下の説明は、本発明の実施の形態の一例であり、本発明はその要旨を超えない限り、以下の記載内容に限定されるものではない。
なお、本発明において、「（メタ）アクリレート」とは「アクリレート」及び「メタクリレート」の総称であり、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリロイル」についても同様である。
また、本発明において、「～」で表される数値範囲は、～の前後の数値を下限値及び上限値として含む数値範囲を意味する。例えばＡ～ＢはＡ以上Ｂ以下と同義である。
また、本発明において、「硬化塗膜」とは、本発明のウレタン（メタ）アクリレート化合物を用いて形成される、ウレタン（メタ）アクリレート化合物の硬化物からなる膜である。
また、本発明において、「シート」とは、シート及びフィルムを概念的に包含するものである。
【００１０】
［ウレタン（メタ）アクリレート化合物］
本実施形態に係るウレタン（メタ）アクリレート化合物（以下、「ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）」ともいう。）は、多価イソシアネート化合物（ａ１）に由来する構造単位（以下、「構造単位（ａ１）」ともいう。）と、ポリオール化合物（ａ２）に由来する構造単位（以下、「構造単位（ａ２）」ともいう。）と、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ａ３）に由来する構造単位（以下、「構造単位（ａ３）」ともいう。）とを有する。すなわち、ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）は、多価イソシアネート化合物（ａ１）、ポリオール化合物（ａ２）及び水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ａ３）の反応生成物である。
ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）は、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、構造単位（ａ１）、構造単位（ａ２）及び構造単位（ａ３）に加えて、必要に応じて多価イソシアネート化合物（ａ１）、ポリオール化合物（ａ２）及び水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ａ３）以外の化合物（以下、「他の化合物（ａ４）」ともいう。）に由来する構造単位（以下、「構造単位（ａ４）」ともいう。）をさらに有していてもよい。
なお、ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）には、未反応の多価イソシアネート化合物（ａ１）、ポリオール化合物（ａ２）及び水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ａ３）等の揮発成分が含まれ得る。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許