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公開番号2025031540
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-07
出願番号2024098604
出願日2024-06-19
発明の名称フタロシアニン色素及びその用途
出願人artience株式会社
代理人
主分類C09B 47/18 20060101AFI20250228BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】本発明が解決しようとする課題は、光免疫療法において迅速な光化学反応を引き起こすフタロシアニン色素を提供することである。
【解決手段】下記式(1)を有するフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
式(1):
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）を有するフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
式（１）：
JPEG
2025031540000031.jpg
59
169
（式（１）において、Ｒ
１
は、－（Ｌ）－（Ｗ）又は（Ｌ）－（Ｑ）を表し、（Ｌ）はリンカー、（Ｗ）は標的物質を認識する物質とフタロシアニンとを結合させるための反応性基、（Ｑ）は標的物質を認識する物質を表す。
ｎは、１又は２である。
Ｍ
１
は、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎを表す。
Ｒ
２
～Ｒ
４
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、又は－Ｘ－Ｎ
＋
－Ｒ
２０
Ｒ
２１
Ｒ
２２
を表す。
Ｒ
２
～Ｒ
４
のうち少なくとも１つは、－Ｘ－Ｎ
＋
－Ｒ
２０
Ｒ
２１
Ｒ
２２
を表す。Ｒ
２０
～Ｒ
２２
はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルカルバモイル基、又は水溶性基を表す。ただし、Ｒ
２０
～Ｒ
２２
がアニオン性置換基を有しない場合、対アニオンＹ
－
を有する。
Ｘは、各々独立して、直接結合、またはＣ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、およびＳの中から選択される１～６０の原子を有する直鎖または分岐、環式または複素環式、飽和または不飽和からなる分子鎖である。
Ｒ
８
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立して、水素、ＣＲ
２３
Ｒ
２４
Ｒ
２５
、ＮＲ
２６
Ｒ
２７
、－（Ａ）－（Ｂ）、又は電子求引基を表す。ここで、Ｒ
２３
～Ｒ
２７
は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換もしくは無置換の複素環基を表す。（Ａ）は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅ原子を表し、（Ｂ）は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換もしくは無置換の複素環基を表す。
Ｒ
８
～Ｒ
１９
の少なくとも１つは、電子求引基である。）
続きを表示（約 1,800 文字）【請求項２】
下記式（２）を有するフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
式（２）：
JPEG
2025031540000032.jpg
59
170
（式（２）において、Ｒ
１
は、－（Ｌ）－（Ｗ）又は（Ｌ）－（Ｑ）を表し、（Ｌ）はリンカー、（Ｗ）は標的物質を認識する物質とフタロシアニンとを結合させるための反応性基、（Ｑ）は標的物質を認識する物質を表す。
ｎは、１又は２である。
Ｍ
２
は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎを表す。
Ｒ
２
～Ｒ
４
、Ｒ
５
～Ｒ
７
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、又は－Ｘ－Ｎ
＋
－Ｒ
２０
Ｒ
２１
Ｒ
２２
を表す。
Ｒ
２
～Ｒ
４
、Ｒ
５
～Ｒ
７
のうち少なくとも１つは、－Ｘ－Ｎ
＋
－Ｒ
２０
Ｒ
２１
Ｒ
２２
を表す。Ｒ
２０
～Ｒ
２２
はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルカルバモイル基、又は水溶性基を表す。ただし、Ｒ
２０
～Ｒ
２２
がアニオン性置換基を有しない基場合、対アニオンＹ
－
を有する。
Ｘは、各々独立して、直接結合、またはＣ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、およびＳの中から選択される１～６０の原子を有する直鎖または分岐、環式または複素環式、飽和または不飽和からなる分子鎖である。
Ｒ
８
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立して、水素、ＣＲ
２３
Ｒ
２４
Ｒ
２５
、ＮＲ
２６
Ｒ
２７
、－（Ａ）－（Ｂ）、又は電子求引基を表す。ここで、Ｒ
２３
～Ｒ
２７
は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換もしくは無置換の複素環基を表す。（Ａ）は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅ原子を表し、（Ｂ）は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換もしくは無置換の複素環基を表す。
Ｒ
８
～Ｒ
１９
の少なくとも１つは、電子求引基である。）
【請求項３】
Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１７
、及びＲ
１８
の少なくとも１つは電子求引基である、請求項１又は２に記載のフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
【請求項４】
光免疫療法用である、請求項１又は２に記載のフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
【請求項５】
ＨＯＭＯ値が－６．０ｅＶ以下である、請求項１又は２に記載のフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
【請求項６】
標的物質を認識する物質が、抗体、抗体断片又はペプチドである、請求項１又は２に記載のフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
【請求項７】
請求項１又は２に記載のフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体と、薬学的に許容される担体とを含む、薬学的組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、フタロシアニン色素及びその用途に関する。
続きを表示（約 3,500 文字）【背景技術】
【０００２】
現在、がんの治療方法としては手術療法、化学療法、放射線治療の３つが主体である。これらの治療法に加え、近年では光増感剤を活用した光線力学療法（Ｐｈｏｔｏｄｙｎａｍｉｃｔｈｅｒａｐｙ；ＰＤＴ）や、光免疫療法（Ｐｈｏｔｏｉｍｍｕｎｏｔｈｅｒａｐｙ；ＰＩＴ）といった、正常組織への障害が非常に少ない低侵襲ながん治療法が開発されている。
【０００３】
特に光免疫療法は、光増感剤であるフタロシアニン色素を抗体に結合させた薬剤をがん細胞に結合させ、その後の光照射によってフタロシアニン色素に光化学的変化を生じさせることでがん細胞を死滅させる治療法である。
【０００４】
光免疫療法において、細胞毒性や生体深部の治療効率の向上させるためには、光増感剤の光化学反応をより早くする必要があるが、現状、光増感剤として知られているフタロシアニン色素であるＩＲＤｙｅ７００ＤＸは、当該光化学反応の迅速性に課題を有している（非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
Ｊ．Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．Ａｎｄ３７５Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ．：Ｃｈｅｍ．４０８，１１３０９４（２０２１）．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、光免疫療法において迅速な光化学反応を引き起こすフタロシアニン色素を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、上記課題を解決するための優れた特性を有するフタロシアニン色素を見出し、本発明をなしたものである。
【０００８】
すなわち、本発明の実施形態は、以下の［１］～［７］に関する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されず、種々の実施形態を含む。
【０００９】
［１］下記式（１）を有するフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
式（１）：
JPEG
2025031540000001.jpg
45
134
（式（１）において、Ｒ
１
は、－（Ｌ）－（Ｗ）又は（Ｌ）－（Ｑ）を表し、（Ｌ）はリンカー、（Ｗ）は標的物質を認識する物質とフタロシアニンとを結合させるための反応性基、（Ｑ）は標的物質を認識する物質を表す。
ｎは、１又は２である。
Ｍ
１
は、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎを表す。
Ｒ
２
～Ｒ
４
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、又は－Ｘ－Ｎ
＋
－Ｒ
２０
Ｒ
２１
Ｒ
２２
を表す。
Ｒ
２
～Ｒ
４
のうち少なくとも１つは、－Ｘ－Ｎ
＋
－Ｒ
２０
Ｒ
２１
Ｒ
２２
を表す。Ｒ
２０
～Ｒ
２２
はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルカルバモイル基、又は水溶性基を表す。ただし、Ｒ
２０
～Ｒ
２２
がアニオン性置換基を有しない場合、対アニオンＹ
－
を有する。
Ｘは、各々独立して、直接結合、またはＣ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、およびＳの中から選択される１～６０の原子を有する直鎖または分岐、環式または複素環式、飽和または不飽和からなる分子鎖である。
Ｒ
８
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立して、水素、ＣＲ
２３
Ｒ
２４
Ｒ
２５
、ＮＲ
２６
Ｒ
２７
、－（Ａ）－（Ｂ）、又は電子求引基を表す。ここで、Ｒ
２３
～Ｒ
２７
は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換もしくは無置換の複素環基を表す。（Ａ）は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅ原子を表し、（Ｂ）は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換もしくは無置換の複素環基を表す。
Ｒ
８
～Ｒ
１９
の少なくとも１つは、電子求引基である。）
【００１０】
［２］下記式（２）を有するフタロシアニン色素又はその塩、立体異性体若しくは互変異性体。
式（２）：
JPEG
2025031540000002.jpg
45
132
（式（２）において、Ｒ
１
は、－（Ｌ）－（Ｗ）又は（Ｌ）－（Ｑ）を表し、（Ｌ）はリンカー、（Ｗ）は標的物質を認識する物質とフタロシアニンとを結合させるための反応性基、（Ｑ）は標的物質を認識する物質を表す。
ｎは、１又は２である。
Ｍ
２
は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎを表す。
Ｒ
２
～Ｒ
４
、Ｒ
５
～Ｒ
７
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、又は－Ｘ－Ｎ
＋
－Ｒ
２０
Ｒ
２１
Ｒ
２２
を表す。
Ｒ
２
～Ｒ
４
、Ｒ
５
～Ｒ
７
のうち少なくとも１つは、－Ｘ－Ｎ
＋
－Ｒ
２０
Ｒ
２１
Ｒ
２２
を表す。Ｒ
２０
～Ｒ
２２
はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルカルバモイル基、又は水溶性基を表す。ただし、Ｒ
２０
～Ｒ
２２
がアニオン性置換基を有しない基場合、対アニオンＹ
－
を有する。
Ｘは、各々独立して、直接結合、またはＣ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、およびＳの中から選択される１～６０の原子を有する直鎖または分岐、環式または複素環式、飽和または不飽和からなる分子鎖である。
Ｒ
８
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立して、水素、ＣＲ
２３
Ｒ
２４
Ｒ
２５
、ＮＲ
２６
Ｒ
２７
、－（Ａ）－（Ｂ）、又は電子求引基を表す。ここで、Ｒ
２３
～Ｒ
２７
は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換もしくは無置換の複素環基を表す。（Ａ）は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅ原子を表し、（Ｂ）は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換もしくは無置換の複素環基を表す。
Ｒ
８
～Ｒ
１９
の少なくとも１つは、電子求引基である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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