特許ウォッチ

公開番号2025021471
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-13
出願番号2024125249
出願日2024-07-31
発明の名称縮合環化合物、それを含む発光素子、及びその発光素子を含む電子装置
出願人三星電子株式会社,Samsung Electronics Co.,Ltd.
代理人弁理士法人共生国際特許事務所
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250205BHJP(有機化学)
要約【課題】相対的に大きいオシレータ強度、相対的に小さい半値幅を有し、短波長シフトされた青色光を放出する縮合環化合物を提供する。
【解決手段】下記化学式1で表された、縮合環化合物、それを含む発光素子、及び該発光素子を含む電子装置が提供される。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025021471000137.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">78</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">128</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする縮合環化合物。
TIFF
2025021471000129.tif
78
128
前記化学式１で、Ａｒ
０
は、下記化学式２で表される基であり、
TIFF
2025021471000130.tif
70
128
前記化学式１及び前記化学式２で、
環Ｙ
１
ないし環Ｙ
３
は、互いに独立して、Ｃ
５
－Ｃ
６０
炭素環基またはＣ
３
－Ｃ
６０
ヘテロ環基であり、
Ｗ
１
は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ａｒ
１
）、Ｎ（Ｔ
１１
）、Ｃ（Ｔ
１２
）（Ｔ
１３
）、またはＳｉ（Ｔ
１２
）（Ｔ
１３
）であり、
Ｗ
２
は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ａｒ
２
）、Ｎ（Ｔ
２１
）、Ｃ（Ｔ
２２
）（Ｔ
２３
）、またはＳｉ（Ｔ
２２
）（Ｔ
２３
）であり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０または１であり、
ｎ１が０である場合、＊－（Ｗ
１
）
ｎ１
－＊’は、存在せず、
ｎ２が０である場合、＊－（Ｗ
２
）
ｎ２
－＊’は、存在せず、
ｎ１とｎ２の和は、１以上であり、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
のそれぞれは、前記化学式２で表される基であり、
Ｒ
０
は、
水素、重水素、－Ｆ、またはシアノ基、あるいは
重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルキル基であり、
Ｒ
１
ないしＲ
４
は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、またはシアノ基、
重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
１
続きを表示（約 3,900 文字）【請求項２】
環Ｙ
１
ないし環Ｙ
３
が、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、イソキノリン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、またはアザジベンゾシロール基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
ｎ１は、１であり、
Ｗ
１
は、Ｎ（Ａｒ
１
）またはＮ（Ｔ
１１
）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
Ｒ
０
は、
水素、重水素、－Ｆ、またはシアノ基、あるいは
重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
２０
アルキル基であり、
Ｒ
１
ないしＲ
４
は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、またはシアノ基、
重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、あるいは
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、フェニル基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
ａ２は、１であり、
Ｒ
２
は、重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、フェニル基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
Ｚ
１
ないしＺ
３
、Ｔ
１１
ないしＴ
１３
、及びＴ
２１
ないしＴ
２３
は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、またはシアノ基、
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、フェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、またはジベンゾシロリル基、あるいは
－Ｎ（Ｑ
１
）（Ｑ
２
）であり、
Ｑ
１
及びＱ
２
は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、フェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、またはジベンゾシロリル基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
ｂ１及びｂ２のそれぞれは、１以上であり、
Ｚ
１
及びＺ
２
のうちの少なくとも１つが、下記化学式３で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
TIFF
2025021471000131.tif
38
128
前記化学式３で、
Ｚ
１１
ないしＺ
１８
は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、またはシアノ基、
重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、あるいは
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、フェニル基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であり、
＊は、化学式１との結合サイトである。
【請求項８】
前記化学式２で表される基が、下記化学式２－１ないし２－３における１つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
TIFF
2025021471000132.tif
60
128
TIFF
2025021471000133.tif
50
128
TIFF
2025021471000134.tif
65
128
前記の化学式２－１ないし２－３で、
Ｒ
０
に係わる説明は、請求項１に記載されたところと同一であり、
Ｒ
１１
ないしＲ
１３
のそれぞれに係わる説明は、請求項１におけるＲ
１
に係わる説明と同一であり、
Ｒ
２１
ないしＲ
２４
のそれぞれに係わる説明は、請求項１におけるＲ
２
に係わる説明と同一であり、
Ｒ
３１
ないしＲ
３５
のそれぞれに係わる説明は、請求項１におけるＲ
３
に係わる説明と同一であり、
＊は、化学式１で、窒素との結合サイトである。
【請求項９】
前記化学式２で表される基が、下記化学式２－１（１）で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
TIFF
2025021471000135.tif
86
137
前記化学式２－１（１）で、
Ｒ
０
に係わる説明は、請求項１に記載されたところと同一であり、
Ｒ
１１
ないしＲ
１３
のそれぞれに係わる説明は、請求項１におけるＲ
１
に係わる説明と同一であり、
Ｒ
２１
、Ｒ
２３
、及びＲ
２４
のそれぞれに係わる説明は、請求項１におけるＲ
２
に係わる説明と同一であり、
Ｒ
３１
ないしＲ
３５
のそれぞれに係わる説明は、請求項１におけるＲ
３
に係わる説明と同一であり、
Ｒ
２５
ないしＲ
２９
は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、またはシアノ基、あるいは
重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
２０
アルキル基であり、
＊は、化学式１との結合サイトである。
【請求項１０】
下記化学式１Ａで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
TIFF
2025021471000136.tif
59
128
前記化学式１Ａで、
Ｗ
１
は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ａｒ
１
）、Ｎ（Ｔ
１１
）、Ｃ（Ｔ
１２
）（Ｔ
１３
）、またはＳｉ（Ｔ
１２
）（Ｔ
１３
）であり、
Ａｒ
０
、Ａｒ
１
、及びＴ
１１
ないしＴ
１３
のそれぞれに係わる説明は、請求項１に記載されたところと同一であり、
Ｚ
１１
及びＺ
１２
のそれぞれに係わる説明は、請求項１におけるＺ
１
に係わる説明と同一であり、
Ｚ
２１
及びＺ
２２
のそれぞれに係わる説明は、請求項１におけるＺ
２
に係わる説明と同一であり、
Ｚ
１１
、Ｚ
１２
、Ｚ
２１
、及びＺ
２２
のうちの少なくとも１つは、重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、フェニル基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＮ－カルバゾリル基であり、
Ｚ
３
は、重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
２０
アルキル基である。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物、それを含む発光素子、及びその発光素子を含む電子装置に関する。
続きを表示（約 3,100 文字）【背景技術】
【０００２】
発光素子のうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来素子に比べて、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけでなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置され、発光層を含む中間層を含む。アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に遷移して、光が生成される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、新規の縮合環化合物（ｃｏｎｄｅｎｓｅｄｃｙｃｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄ）、それを採用した発光素子、及び前記発光素子を含む電子装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
一態様によれば、下記化学式１で表される縮合環化合物が提供される。
TIFF
2025021471000002.tif
78
128
前記化学式１で、Ａｒ
０
は、下記化学式２で表される基であり、
TIFF
2025021471000003.tif
70
128
前記化学式１及び前記化学式２で、
環Ｙ
１
ないし環Ｙ
３
は、互いに独立して、Ｃ
５
－Ｃ
６０
炭素環基またはＣ
３
－Ｃ
６０
ヘテロ環基であり、
Ｗ
１
は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ａｒ
１
）、Ｎ（Ｔ
１１
）、Ｃ（Ｔ
１２
）（Ｔ
１３
）、またはＳｉ（Ｔ
１２
）（Ｔ
１３
）であり、
Ｗ
２
は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ａｒ
２
）、Ｎ（Ｔ
２１
）、Ｃ（Ｔ
２２
）（Ｔ
２３
）、またはＳｉ（Ｔ
２２
）（Ｔ
２３
）であり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０または１であり、
ｎ１が０である場合、＊－（Ｗ
１
）
ｎ１
－＊’は、存在せず、
ｎ２が０である場合、＊－（Ｗ
２
）
ｎ２
－＊’は、存在せず、
ｎ１とｎ２の和は、１以上であり、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
のそれぞれは、前記化学式２で表される基であり、
Ｒ
０
は、
水素、重水素、－Ｆまたは、シアノ基、あるいは
重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせ（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）で置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルキル基であり、
【０００６】
Ｒ
１
ないしＲ
４
は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、またはシアノ基、
重水素、－Ｆ、シアノ基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルキル基、あるいは
重水素、－Ｆ、シアノ基、Ｃ
１
－Ｃ
６０
アルキル基、Ｃ
６
－Ｃ
６０
アリール基、またはそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のＣ
６
－Ｃ
６０
アリール基であり、
ａ１は、０ないし３の整数であり、
ａ２及びａ４は、互いに独立して、０ないし４の整数であり、
ａ３及びｍは、互いに独立して、０ないし５の整数であり、
前記化学式２で＊は、化学式１との結合サイトであり、
Ｚ
１
ないしＺ
３
、Ｔ
１１
ないしＴ
１３
、及びＴ
２１
ないしＴ
２３
は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ
５
、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルキル基、置換もしくは非置換のＣ
２
－Ｃ
６０
アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ
２
－Ｃ
６０
アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルキルチオ基、置換もしくは非置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ
６
－Ｃ
６０
アリール基、置換もしくは非置換のＣ
６
－Ｃ
６０
アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ
６
－Ｃ
６０
アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ
１
【０００７】
他の態様によれば、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含む中間層と、を含み、前記中間層は、前記縮合環化合物を１種以上含む発光素子が提供される。
【０００８】
さらに他の態様によれば、前記発光素子を含む電子装置が提供される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の縮合環化合物は、相対的に大きいオシレータ強度（ｏｓｃｉｌｌａｔｏｒｓｔｒｅｎｇｔｈ）、相対的に小さい半値幅（ＦＷＨＭ）を有し、短波長シフトされた青色光を放出し、上記縮合環化合物を採用した電子素子、例えば、発光素子は、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
一具現例による発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許