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公開番号2025001795
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-09
出願番号2023101482
出願日2023-06-21
発明の名称共役系重合体、共役系化合物、電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子
出願人国立大学法人広島大学
代理人個人,個人
主分類C08G 61/12 20060101AFI20241226BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】開放電圧を向上させ得る共役系重合体、共役系化合物、電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子を提供する。
【解決手段】共役系重合体は、式1で表される構造を有する。式1中、R¹は、アルキル基またはアルコキシ基を表す。R²～R⁶は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Aはアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。xおよびyは、0以上4以下の整数を表す。nは重合度を示し、2以上1,000以下の範囲を表す。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式１で表される構造を有する、
JPEG
2025001795000022.jpg
57
170
（式１中、Ｒ
１
は、アルキル基またはアルコキシ基を表す。Ｒ
２
～Ｒ
６
は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａはアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。ｘおよびｙは同じでも異なっていてもよく、０以上４以下の整数を表す。ｘまたはｙが２以上の場合、ｘ個のＲ
３
およびＲ
４
、ｙ個のＲ
５
およびＲ
６
は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。ｎは重合度を示し、２以上１，０００以下の範囲を表す。）
ことを特徴とする共役系重合体。
続きを表示（約 810 文字）【請求項２】
前記式１中、Ｒ
２
～Ｒ
６
が水素、ハロゲンまたはアルキル基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の共役系重合体。
【請求項３】
前記式１中、Ａがベンゾジチオフェン構造を有する、
ことを特徴とする請求項１に記載の共役系重合体。
【請求項４】
式２で表される構造を有する、
JPEG
2025001795000023.jpg
46
170
（式２中、Ｒ
７
は、アルキル基またはアルコキシ基を表す。Ｒ
８
～Ｒ
１０
は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）
ことを特徴とする共役系化合物。
【請求項５】
請求項１～３のいずれかに記載の共役系重合体を含む、
ことを特徴とする電子供与性有機材料。
【請求項６】
請求項５に記載の電子供与性有機材料および電子受容性有機材料を含む、
ことを特徴とする光起電力素子用材料。
【請求項７】
前記電子受容性有機材料が非フラーレン型の電子受容性有機材料を含む、
ことを特徴とする請求項６に記載の光起電力素子用材料。
【請求項８】
少なくとも陽極と陰極を有する光起電力素子であって、陽極と陰極の間に請求項６に記載の光起電力素子用材料を含む有機発電層を有する、
ことを特徴とする光起電力素子。
【請求項９】
少なくとも陽極と陰極を有する光起電力素子であって、陽極と陰極の間に請求項７に記載の光起電力素子用材料を含む有機発電層を有する、
ことを特徴とする光起電力素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、共役系重合体、共役系化合物、これを用いた電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
太陽電池は、循環型社会の実現に貢献するエネルギー源として大きな注目が集まっている。現在、太陽電池などの光起電力素子に用いられる半導体材料としては、単結晶シリコン、多結晶シリコン、アモルファスシリコン、化合物半導体などの無機物が使用されている。しかしながら、無機半導体を用いて製造される太陽電池は、製造コストが高いことが難点として挙げられる。コスト高の要因は、主として真空かつ高温下で半導体薄膜を形成するプロセスにある。そこで、製造プロセスの簡略化が期待される半導体材料として、共役系高分子や有機結晶などの有機半導体や有機色素を用いた有機太陽電池が開発されている。このような有機太陽電池においては、半導体材料層を塗布法で作製することが可能なため、製造プロセスを大幅に簡略化することができる。
【０００３】
しかし、共役系高分子などを用いた有機太陽電池は、従来の無機半導体を用いた太陽電池と比べて光電変換効率が低いために、まだ実用化には至っていない。有機太陽電池の実用化のためには、さらなる光電変換効率の向上が必須である。
【０００４】
有機太陽電池の光電変換効率をさらに向上させるためには、太陽電池の素子特性の一つである開放電圧を高めることができる電子供与性有機材料が望まれる。開放電圧は、電子供与性材料のＨＯＭＯ（ＨｉｇｈｅｓｔＯｃｃｕｐｉｅｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒｇｉｔａｌ、最高被占軌道）準位と電子受容性材料のＬＵＭＯ（ＬｏｗｅｓｔＵｎｏｃｃｕｐｉｅｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒｂｉｔａｌ、最低空軌道）準位に依拠する。
【０００５】
開放電圧を高めるためには、電子供与性材料が深いＨＯＭＯ準位を有することが必要であり、このような深いＨＯＭＯ準位を有する電子供与性有機材料として、窒素原子や硫黄原子をπ共役系に組み込んで縮環させた種々のヘテロ共役系化合物が報告されている（例えば、特許文献１）。特許文献１に開示の有機太陽電池素子では、開放電圧が０．８０～０．８８Ｖ、光電変換効率が１１．６～１４．９という良好な特性が示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０２３－３１２１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
有機太陽電池の実用化にあたっては、高電圧化はエネルギー変換効率の向上に不可欠であり、室内光発電型やシースルー型の有機薄膜太陽電池に応用するうえでも重要である。このため、より深いＨＯＭＯ準位を示し、更なる開放電圧の向上に資する電子供与性有機材料が望まれる。
【０００８】
本発明は、上記事項に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、開放電圧を向上させ得る共役系重合体、共役系化合物、電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の第１の観点に係る共役系重合体は、
式１で表される構造を有する、
JPEG
2025001795000001.jpg
57
170
（式１中、Ｒ
１
は、アルキル基またはアルコキシ基を表す。Ｒ
２
～Ｒ
６
は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａはアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。ｘおよびｙは同じでも異なっていてもよく、０以上４以下の整数を表す。ｘまたはｙが２以上の場合、ｘ個のＲ
３
およびＲ
４
、ｙ個のＲ
５
およびＲ
６
は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。ｎは重合度を示し、２以上１，０００以下の範囲を表す。）
ことを特徴とする。
【００１０】
また、前記式１中、Ｒ
２
～Ｒ
６
が水素、ハロゲンまたはアルキル基であることが好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

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