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公開番号2025062408
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-14
出願番号2023171454
出願日2023-10-02
発明の名称アミンの検出方法
出願人三菱ケミカル株式会社,国立大学法人広島大学
代理人個人,個人
主分類G01N 21/78 20060101AFI20250407BHJP(測定;試験)
要約【課題】アミンとの接触前後での蛍光量子変化量が大きく、高感度にかつ再現性よくアミンを検出することができるアミンの検出方法を提供する。
【解決手段】アミンを検出する方法であって、下記式1で表される蛍光物質の該アミンと接触する前の最大蛍光強度X1と、該蛍光物質を該アミンと接触させた後の該蛍光物質の最大蛍光強度X2との差から、該アミンを検出するアミンの検出方法。
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(式1中、Rは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、又は置換基を有していてもよいアリール基であり、Aはスペーサー、Zは光励起により蛍光発光を示す原子団を表す。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
アミンを検出する方法であって、
下記式１で表される蛍光物質の該アミンと接触する前の最大蛍光強度Ｘ１と、該蛍光物質を該アミンと接触させた後の該蛍光物質の最大蛍光強度Ｘ２との差から、該アミンを検出するアミンの検出方法。
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2025062408000012.tif
31
140
（式１中、Ｒは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、又は置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ａはスペーサー、
Ｚは光励起により蛍光発光を示す原子団を表す。）
続きを表示（約 840 文字）【請求項２】
前記Ｚがアントラセン、ピレン、クマリン、ＢＯＤＩＰＹ、及びキサンテンからなる群より選ばれる骨格を有する原子団である請求項１に記載のアミンの検出方法。
【請求項３】
前記Ａが、芳香族炭化水素基又は複素環基である、請求項１に記載のアミンの検出方法。
【請求項４】
前記Ｚのうち式１中の窒素原子に隣接する基が、炭素数１～４のアルキレン基又はフェニレン基である請求項１に記載のアミンの検出方法。
【請求項５】
前記式１で表される蛍光物質が、下記式２で表される構造である、請求項１に記載のアミンの検出方法。
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2025062408000013.tif
52
140
【請求項６】
前記アミンが、２級又は３級アミンである、請求項１に記載のアミンの検出方法。
【請求項７】
前記式１で表される蛍光物質が、フィルム表面に成膜されている、請求項１に記載のアミンの検出方法。
【請求項８】
前記式１で表される蛍光物質が、樹脂組成物に混練されている、請求項１に記載のアミンの検出方法。
【請求項９】
測定サンプル中のアミンを検出する方法であって、
下記式１で表される蛍光物質を溶媒Ａに溶解した溶液Ｂを調製する工程と、
前記溶液Ｂの最大蛍光強度Ｘ１を測定する工程と、
前記溶液Ｂに前記測定サンプルを添加した後の最大蛍光強度Ｘ２を測定する工程とを含む、アミンの検出方法。
TIFF
2025062408000014.tif
31
140
（式１中、Ｒは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、又は置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ａはスペーサー、
Ｚは光励起により蛍光発光を示す原子団を表す。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、蛍光物質を用いたアミンの検出方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
アミンの検出は、大気中の汚染や環境汚染の監視、食品の品質チェック、特定の疾患の医療診断等に重要である。
【０００３】
アミンを検出する方法として、分光法、クロマトグラフィー法、電気化学法など様々な方法が開発されている。しかし、これらの方式は感度、選択性が低いという問題がある。
一方で、蛍光物質を用いた蛍光センサーが、高感度、高選択性、可逆性で、高速応答が可能であることから注目されている。
例えば、特許文献１には、蛍光物質としてテトラフェニルエテン誘導体を用いた、アミンの検出方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１８－１１９０６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、特許文献１に記載の蛍光物質は、蛍光体であるテトラアリールエテン誘導体がアミンの存在下で凝集することにより発光するため、アミンの濃度が低くなるとテトラアリールエテン誘導体の凝集が不十分となりやすく、アミンの検出が困難となりやすかった。
【０００６】
本発明はこれらの問題点を解決するものであり、蛍光物質を用いたアミンの検出方法であって、アミンとボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）
２
）との間で分子間水素結合が形成されるＰＥＴ活性により発光が変化し、アミンの濃度が低い場合であっても、アミンとの反応前後での蛍光量子変化量が大きく、高感度にかつ再現性よくアミンを検出することができるアミンの検出方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討の結果、特定の蛍光物質がアミンとの反応前後での蛍光量子変化量が大きく、上記課題を解決し得ることを見出した。
【０００８】
即ち、本発明は以下を要旨とする。
【０００９】
［１］アミンを検出する方法であって、
下記式１で表される蛍光物質の該アミンと接触する前の最大蛍光強度Ｘ１と、該蛍光物質を該アミンと接触させた後の該蛍光物質の最大蛍光強度Ｘ２との差から、該アミンを検出するアミンの検出方法。
【００１０】
TIFF
2025062408000002.tif
31
140
（【００１１】以降は省略されています）

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