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公開番号2024170939
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-11
出願番号2023087717
出願日2023-05-29
発明の名称気体分離膜および気体分離膜の製造方法
出願人セイコーエプソン株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類B01D 71/70 20060101AFI20241204BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】二酸化炭素のガス選択比と気体透過度とを両立させる気体分離膜およびその製造方法を提供すること。
【解決手段】式(1a)、式(1b)の構造単位を含むオルガノポリシロキサンで構成される気体分離膜。
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[式(1a)および式(1b)中、R¹、R²およびR³は、独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリール基またはアリールオキシ基である。X¹は、アミド結合を含む架橋鎖であり、2つの前記第1b構造単位で共有されている。*は、結合手である。nおよびmは、前記第1a構造単位および前記第1b構造単位のモル比である。]
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
二酸化炭素を含む混合ガスから二酸化炭素を分離する気体分離膜であって、
下記式（１ａ）で表される第１ａ構造単位および下記式（１ｂ）で表される第１ｂ構造単位を含むオルガノポリシロキサンで構成されていることを特徴とする気体分離膜。
TIFF
2024170939000016.tif
62
170
［式（１ａ）および式（１ｂ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
およびＲ
３
は、独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリール基またはアリールオキシ基である。Ｘ
１
は、アミド結合を含む架橋鎖であり、２つの前記第１ｂ構造単位で共有されている。＊は、結合手である。ｎおよびｍは、前記第１ａ構造単位および前記第１ｂ構造単位のモル比である。］
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
前記オルガノポリシロキサンのｍ／（ｎ＋ｍ）の比は、０超０．１未満である請求項１に記載の気体分離膜。
【請求項３】
二酸化炭素を含む混合ガスから二酸化炭素を分離する気体分離膜であって、
下記式（２ａ）で表される第２ａ構造単位および下記式（２ｂ）で表される第２ｂ構造単位を含むオルガノポリシロキサンで構成されていることを特徴とする気体分離膜。
TIFF
2024170939000017.tif
61
170
［式（２ａ）および式（２ｂ）中、Ｒ
４
、Ｒ
５
およびＲ
６
のうち、１つ以上がアルキル基であり、残りはアリール基である。Ｘ
２
は、カルボン酸エステル結合を含む架橋鎖であり、２つの前記第２ｂ構造単位で共有されている。＊は、結合手である。ｎおよびｍは、前記第２ａ構造単位および前記第２ｂ構造単位のモル比である。］
【請求項４】
前記オルガノポリシロキサンのｍ／（ｍ＋ｎ）の比は、０超０．１未満である請求項３に記載の気体分離膜。
【請求項５】
二酸化炭素を含む混合ガスから二酸化炭素を分離する気体分離膜の製造方法であって、
下記式（３ａ）で表される第３ａ構造単位および下記式（３ｂ）で表される第３ｂ構造単位を含むアミノ変性シリコーンと、ジカルボン酸と、を反応させるステップを有することを特徴とする気体分離膜の製造方法。
TIFF
2024170939000018.tif
61
170
［式（３ａ）および式（３ｂ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
およびＲ
３
は、独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリール基またはアリールオキシ基である。Ｙ
１
は、アミノアルキル基である。＊は、結合手である。ｎおよびｍは、前記第３ａ構造単位および前記第３ｂ構造単位のモル比である。］
【請求項６】
前記ジカルボン酸の炭素原子数は、２以上８以下である請求項５に記載の気体分離膜の製造方法。
【請求項７】
前記アミノ変性シリコーンと前記ジカルボン酸とを反応させるステップは、縮合剤を添加する操作を含む請求項５または６に記載の気体分離膜の製造方法。
【請求項８】
二酸化炭素を含む混合ガスから二酸化炭素を分離する気体分離膜の製造方法であって、
下記式（４ａ）で表される第４ａ構造単位および下記式（４ｂ）で表される第４ｂ構造単位を含むフェニル変性シリコーン同士を反応させるステップを有することを特徴とする気体分離膜の製造方法。
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2024170939000019.tif
61
170
［式（４ａ）および式（４ｂ）中、Ｒ
４
、Ｒ
５
およびＲ
６
のうち、１つ以上がアルキル基であり、残りはアリール基である。Ｙ
２
は、フェニル基である。＊は、結合手である。ｎおよびｍは、前記第４ａ構造単位および前記第４ｂ構造単位のモル比である。］
【請求項９】
前記フェニル変性シリコーン同士を反応させるステップは、前記フェニル変性シリコーンにオゾン処理を施す操作を含む請求項８に記載の気体分離膜の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、気体分離膜および気体分離膜の製造方法に関するものである。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
カーボンニュートラルやカーボンマイナスの実現に向けて、火力発電所やボイラー設備等から排出される二酸化炭素や大気中の二酸化炭素を取り込んで回収する技術が検討されている。この技術として、気体分離膜を用いて二酸化炭素を分離する膜分離法が知られている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、シロキサン結合（－Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ－）を主鎖とする高分子の主鎖同士を金属原子で架橋して得られた高分子膜であるガス透過膜が開示されている。このようなガス透過膜は、シロキサン結合を主鎖とする高分子の膜であるため、窒素ガスの透過性よりも、二酸化炭素ガスの透過性が高い。また、金属原子を構成成分とするため、機械的強度にも優れている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１８－１５６７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載のガス透過膜では、シロキサン結合に由来する二酸化炭素の透過性に基づいて、窒素との分離性を求めている。しかしながら、シロキサン結合の二酸化炭素に対する親和性は十分でない。このため、特許文献１に記載のガス透過膜は、二酸化炭素のガス選択比において改善の余地がある。
【０００６】
また、特許文献１に記載のガス透過膜は、金属原子を介して高分子同士を架橋させているため、骨格構造の機械的な自由度が低い。骨格構造の機械的な自由度は、ガス透過性に影響を及ぼすと考えられるため、特許文献１に記載のガス透過膜は、二酸化炭素の透過性においても改善の余地がある。
【０００７】
したがって、二酸化炭素のガス選択比と二酸化炭素の気体透過度とを両立させ得る気体分離膜の実現が課題となっている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の適用例に係る気体分離膜は、
二酸化炭素を含む混合ガスから二酸化炭素を分離する気体分離膜であって、
下記式（１ａ）で表される第１ａ構造単位および下記式（１ｂ）で表される第１ｂ構造単位を含むオルガノポリシロキサンで構成されている。
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2024170939000002.tif
62
170
［式（１ａ）および式（１ｂ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
およびＲ
３
は、独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリール基またはアリールオキシ基である。Ｘ
１
は、アミド結合を含む架橋鎖であり、２つの前記第１ｂ構造単位で共有されている。＊は、結合手である。ｎおよびｍは、前記第１ａ構造単位および前記第１ｂ構造単位のモル比である。］
【０００９】
本発明の適用例に係る気体分離膜は、
二酸化炭素を含む混合ガスから二酸化炭素を分離する気体分離膜であって、
下記式（２ａ）で表される第２ａ構造単位および下記式（２ｂ）で表される第２ｂ構造単位を含むオルガノポリシロキサンで構成されている。
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2024170939000003.tif
61
170
［式（２ａ）および式（２ｂ）中、Ｒ
４
、Ｒ
５
およびＲ
６
のうち、１つ以上がアルキル基であり、残りはアリール基である。Ｘ
２
は、カルボン酸エステル結合を含む架橋鎖であり、２つの前記第２ｂ構造単位で共有されている。＊は、結合手である。ｎおよびｍは、前記第２ａ構造単位および前記第２ｂ構造単位のモル比である。］
【００１０】
本発明の適用例に係る気体分離膜の製造方法は、
二酸化炭素を含む混合ガスから二酸化炭素を分離する気体分離膜の製造方法であって、
下記式（３ａ）で表される第３ａ構造単位および下記式（３ｂ）で表される第３ｂ構造単位を含むアミノ変性シリコーンと、ジカルボン酸と、を反応させるステップを有する。
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2024170939000004.tif
61
170
［式（３ａ）および式（３ｂ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
およびＲ
３
は、独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリール基またはアリールオキシ基である。Ｙ
１
は、アミノアルキル基である。＊は、結合手である。ｎおよびｍは、前記第３ａ構造単位および前記第３ｂ構造単位のモル比である。］
（【００１１】以降は省略されています）

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