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公開番号2024144354
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-11
出願番号2024052197
出願日2024-03-27
発明の名称塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人
主分類G03F 7/004 20060101AFI20241003BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】ラインエッジラフネス(LER)が良好なレジストパターンを製造する。
【解決手段】式(I)で表される塩を含有する酸発生剤。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表される塩を含有する酸発生剤。
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2024144354000178.jpg
25
170
［式（Ｉ）中、
Ｑ
１
、Ｑ
２
、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数１～６のペルフルオロアルキル基を表す。
ｚは、０～６のいずれかの整数を表し、ｚが２以上のとき、複数のＲ
１
及びＲ
２
は互いに同一であっても異なってもよい。
Ｘ
１
は、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－を表し、＊は、Ｃ（Ｒ
１
）（Ｒ
２
）又はＣ（Ｑ
１
）（Ｑ
２
）との結合部位を表す。
Ｌ
１
及びＬ
２
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２８の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ａ
１
は、以下で表される環を表し、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該環に含まれる水素原子は、炭素数１～６のアルキル基又はヒドロキシ基に置き換わっていてもよい。２つの＊は、一方がＬ
１
又はＸ
１
との結合部位を表し、他方がＬ
２
又はＡｒ
１
との結合部位を表す。
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2024144354000179.jpg
31
170
Ａｒ
１
は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数４～９の複素環式芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
３
は、＊－Ｏ－Ｒ
１０
、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｒ
１０
、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
又は＊－Ｏ－Ｌ
１０
－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
を表し、＊は、Ａｒ
１
との結合部位を表す。
Ｌ
１０
は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｒ
１０
は、置換基を有してもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－の１つは、－ＣＯ－又は式（Ｒ
１０
－１）で表される基に置き換わっている。
Ｒ
４
は、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１～１８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該ハロアルキル基及び該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
続きを表示（約 3,300 文字）【請求項２】
Ａｒ
１
は、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環又はチオフェン環に由来する基である請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項３】
Ｘ
１
は、＊－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－ＣＯ－である請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項４】
ｍ４は、１以上の整数であり、少なくとも１つのＲ
４
は、ヨウ素原子である請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項５】
Ｒ
１０
は、置換基を有してもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－の１つは、式（Ｒ
１０
－１）で表される基に置き換わっており、該基に含まれるＲ
ｆ１
及びＲ
ｆ２
は、フッ素原子である請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項６】
Ｒ
１０
は、置換基を有してもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－の１つは、－ＣＯ－に置き換わっている請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項７】
請求項１～６のいずれか１項に記載の酸発生剤を含有するレジスト組成物。
【請求項８】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
前記酸不安定基を有する構造単位が、式（ａ１－０）で表される構造単位、式（ａ１－１）で表される構造単位及び式（ａ１－２）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む請求項７に記載のレジスト組成物。
JPEG
2024144354000181.jpg
45
170
［式（ａ１－０）、式（ａ１－１）及び式（ａ１－２）中、
Ｌ
ａ０１
、Ｌ
ａ１
及びＬ
ａ２
は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｋ１
－ＣＯ－Ｏ－を表し、ｋ１は１～７のいずれかの整数を表し、＊は－ＣＯ－との結合部位を表す。
Ｒ
ａ０１
、Ｒ
ａ４
及びＲ
ａ５
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ａ０２
、Ｒ
ａ０３
及びＲ
ａ０４
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表す。
Ｒ
ａ６
及びＲ
ａ７
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組合せた基を表す。
ｍ１は、０～１４のいずれかの整数を表す。
ｎ１は、０～１０のいずれかの整数を表す。
ｎ１′は、０～３のいずれかの整数を表す。］
【請求項９】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
前記酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂が、式（ａ２－Ａ）で表される構造単位をさらに含む請求項７に記載のレジスト組成物。
JPEG
2024144354000182.jpg
45
170
［式（ａ２－Ａ）中、
Ｒ
ａ５０
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ａ５１
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～１２のアルコキシアルキル基、炭素数２～１２のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～４のアルキルカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Ａ
ａ５０
は、単結合又は＊－Ｘ
ａ５１
－（Ａ
ａ５２
－Ｘ
ａ５２
）
ｎｂ
－を表し、＊は－Ｒ
ａ５０
が結合する炭素原子との結合部位を表す。
Ａ
ａ５２
は、炭素数１～８のアルカンジイル基を表す。
Ｘ
ａ５１
及びＸ
ａ５２
は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表す。
ｎｂは、０又は１を表す。
ｍｂは、０～４のいずれかの整数を表す。ｍｂが２以上のとき、複数のＲ
ａ５１
は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項１０】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
前記酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂が、式（ａ３－１）で表される構造単位、式（ａ３－２）で表される構造単位、式（ａ３－３）で表される構造単位及び式（ａ３－４）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種をさらに含む請求項７に記載のレジスト組成物。
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2024144354000183.jpg
49
170
［式（ａ３－１）、式（ａ３－２）、式（ａ３－３）及び式（ａ３－４）中、
Ｌ
ａ４
、Ｌ
ａ５
及びＬ
ａ６
は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｋ３
－ＣＯ－Ｏ－（ｋ３は１～７のいずれかの整数を表す。）で表される基を表し、＊はカルボニル基との結合部位を表す。
Ｌ
ａ７
は、－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ
ａ８
－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ
ａ８
－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ
ａ８
－ＣＯ－Ｏ－Ｌ
ａ９
－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－Ｌ
ａ８
－Ｏ－ＣＯ－Ｌ
ａ９
－Ｏ－を表し、＊はカルボニル基との結合部位を表す。
Ｌ
ａ８
及びＬ
ａ９
は、それぞれ独立に、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｒ
ａ１８
、Ｒ
ａ１９
、Ｒ
ａ２０
及びＲ
ａ２４
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ
ａ３
は、－ＣＨ
２
－又は酸素原子を表す。
Ｒ
ａ２１
は、炭素数１～４の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ
ａ２２
、Ｒ
ａ２３
及びＲ
ａ２５
は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数１～４の脂肪族炭化水素基を表す。
ｐ１は、０～５のいずれかの整数を表し、ｐ１が２以上のとき、複数のＲ
ａ２１
は互いに同一であっても異なってもよい。
ｑ１は、０～３のいずれかの整数を表し、ｑ１が２以上のとき、複数のＲ
ａ２２
は互いに同一であっても異なってもよい。
ｒ１は、０～３のいずれかの整数を表し、ｒ１が２以上のとき、複数のＲ
ａ２３
は互いに同一であっても異なってもよい。
ｗ１は、０～８のいずれかの整数を表し、ｗ１が２以上のとき、複数のＲ
ａ２５
は互いに同一であっても異なってもよい。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、半導体の微細加工に用いられる酸発生剤用の塩、該塩を含む酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示（約 950 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有する組成物が記載されている。
【０００３】
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2024144354000001.jpg
32
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１９－２１４５５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）が良好なレジストパターンを形成することができる技術が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［発明１］
式（Ｉ）で表される塩を含有する酸発生剤。
【０００７】
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2024144354000002.jpg
25
170
【０００８】
［式（Ｉ）中、
Ｑ
１
、Ｑ
２
、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数１～６のペルフルオロアルキル基を表す。
【０００９】
ｚは、０～６のいずれかの整数を表し、ｚが２以上のとき、複数のＲ
１
及びＲ
２
は互いに同一であっても異なってもよい。
Ｘ
１
は、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－を表し、＊は、Ｃ（Ｒ
１
）（Ｒ
２
）又はＣ（Ｑ
１
）（Ｑ
２
）との結合部位を表す。
【００１０】
Ｌ
１
及びＬ
２
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２８の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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