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公開番号2024118135
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-30
出願番号2023024396
出願日2023-02-20
発明の名称化合物、電子輸送材料、正孔阻止材料、ホスト材料、有機エレクトロニクス素子および有機発光素子
出願人国立大学法人九州大学
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07D 251/24 20060101AFI20240823BHJP(有機化学)
要約【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子用の優れた材料を提供すること。
【解決手段】一般式(1)で表される化合物。R¹～R⁶はアルキル基、アリール基等で、R⁵は水素原子、重水素原子であってもよい。R¹、およびR³かR⁴の少なくとも一方は、一般式(2)で表される基であり、Ar、Ar’はアリール基、ヘテロアリール基である。
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特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
JPEG
2024118135000066.jpg
36
168
［一般式（１）において、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
およびＲ
６
は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｒ
５
は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。ただし、Ｒ
１
、およびＲ
３
かＲ
４
の少なくとも一方は、各々独立に下記一般式（２）で表される基である。Ｒ
３
およびＲ
４
のうちＲ
４
のみが下記一般式（２）で表される基であるとき、Ｒ
５
は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
JPEG
2024118135000067.jpg
31
164
ＡｒおよびＡｒ’は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、＊は結合位置を表す。］
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
下記一般式（１ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。
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2024118135000068.jpg
46
159
［一般式（１ａ）において、Ｒ
２
、Ｒ
４
およびＲ
６
は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｒ
５
は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ａｒ
１
～Ａｒ
４
は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ
４
が前記一般式（２）で表される基であるとき、Ｒ
５
は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
【請求項３】
Ｒ
２
、Ｒ
４
およびＲ
６
が同一の構造を有する基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
２
、Ｒ
４
およびＲ
６
が置換もしくは無置換のアルキル基である、請求項２または３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
２
とＲ
５
が異なる構造を有する、請求項２～４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ
５
が水素原子または重水素原子である、請求項２～５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
下記一般式（１ｂ）で表される、請求項１に記載の化合物。
JPEG
2024118135000069.jpg
55
170
［一般式（１ｂ）において、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
５
およびＲ
６
は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ａｒ
１
～Ａｒ
４
は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。］
【請求項８】
Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
５
およびＲ
６
が同一の構造を有する基である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒ
１
～Ａｒ
４
が同一の構造を有する基である、請求項２～８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ
２
～Ｒ
５
が、ジアリールアミノ構造（２つのアリール基は互いに連結して環状構造を形成していてもよい）を含まない基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、電子輸送材料、正孔阻止材料、ホスト材料、有機エレクトロニクス素子および有機発光素子に関する。
続きを表示（約 3,900 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロニクス素子および有機発光素子の機能を向上させうる化合物の開発研究が活発に行われている。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子用の有用な電子輸送材料、正孔阻止材料、ホスト材料として、種々の提案がなされている（非特許文献１～３参照）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
L. S. Cui, S. B. Ruan, F. Bencheikh, R. Nagata, L. Zhang, K. Inada, H. Nakanotani, L. Liao, C. Adachi, Nat. Commun., 2017, 8, 2250.
X. Cai, S. J. Su, Adv. Funct. Mater., 2018, 28, 1802558.
K. Togashi, S. Nomura, N. Yokoyama, T. Yasuda, C. Adachi, J. Mater. Chem., 2012, 22, 20689-20695.
【発明の詳細な説明】
【０００４】
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
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2024118135000001.jpg
35
170
本発明の一般式（１）で表される化合物は、Ｒ
１
、およびＲ
３
かＲ
４
の少なくとも一方が、一般式（２）で表される基である。
JPEG
2024118135000002.jpg
31
162
Ｒ
１
、Ｒ
３
およびＲ
４
のうち、一般式（２）で表される基であるものは、Ｒ
１
とＲ
３
であってもＲ
１
とＲ
４
であってもよく、Ｒ
１
とＲ
３
とＲ
４
であってもよい。また、一般式（１）で表される化合物では、さらにＲ
２
、Ｒ
６
およびＲ
５
の少なくとも１つが一般式（２）で表される基であってもよい。Ｒ
１
とＲ
３
が一般式（２）で表される基である化合物は、後掲の一般式（１ａ）で表される。一般式（１ａ）で表される化合物は、さらにＲ
２
、Ｒ
４
、Ｒ
５
およびＲ
６
の少なくとも１つが一般式（２）で表される基であってもよい。Ｒ
１
とＲ
４
が一般式（２）で表される基である化合物は、後掲の一般式（１ｂ）で表される。一般式（１ｂ）で表される化合物は、さらにＲ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
５
およびＲ
６
の少なくとも１つが一般式（２）で表される基であってもよい。
本発明の一態様では、一般式（１）のＲ
１
とＲ
３
のみが一般式（２）で表される基である。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ
１
とＲ
４
のみが一般式（２）で表される基である。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ
１
とＲ
３
とＲ
５
が一般式（２）で表される基である。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ
１
～Ｒ
３
が一般式（２）で表される基である。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ
１
～Ｒ
４
とＲ
６
が一般式（２）で表される基である。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ
１
～Ｒ
６
の全てが一般式（２）で表される基である。
【０００５】
以下において、Ｒ
１
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができる一般式（２）で表される基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において、＊は結合位置を示す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ｔｒ２～Ｔｒ７、Ｔｒ１５、Ｔｒ１６はメチル基で置換された構造を表している。
【０００６】
JPEG
2024118135000003.jpg
240
170
JPEG
2024118135000004.jpg
168
167
【０００７】
本発明の一態様では、Ｒ
１
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基は、Ｔｒ１～Ｔｒ２５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
１
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基は、Ｔｒ１～Ｔｒ１７からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（２）で表される基は、Ｔｒ１８～Ｔｒ２５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
１
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基は、Ｔｒ１である。本発明の一態様では、Ｒ
１
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基は、Ｔｒ２～Ｔｒ１１からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
１
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基は、Ｔｒ１２～Ｔｒ１７からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
１
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基は、Ｔｒ１８～Ｔｒ２０からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
１
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基は、Ｔｒ２１～Ｔｒ２５からなる群より選択される。
【０００８】
Ｒ
１
～Ｒ
６
のうち、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
およびＲ
６
は一般式（２）で表される基の他に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を採りうる。Ｒ
５
は、一般式（２）で表される基の他に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を採りうる。ただし、Ｒ
３
およびＲ
４
のうちＲ
４
のみが一般式（２）で表される基であるとき、Ｒ
５
は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。なお、本明細書におけるアリール基およびヘテロアリール基は、単環構造であっても、縮環構造（多環構造）であってもよい。
以下において、Ｒ
２
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基以外の基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるＲ
２
～Ｒ
６
の基は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において、＊は結合位置を示す。
【０００９】
JPEG
2024118135000005.jpg
197
165
【００１０】
本発明の一態様では、Ｒ
２
～Ｒ
６
が採りうる基は、Ｔｒ１～Ｔｒ２５およびＲ１～Ｒ２６からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
５
が採りうる基は、Ｔｒ１～Ｔｒ２５、Ｒ１～Ｒ２６、水素原子および重水素原子からなる群より選択される。
本発明の一態様では、Ｒ
２
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基以外の基は、Ｒ１～Ｒ５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
２
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基以外の基は、Ｒ６～Ｒ１１からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
２
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基以外の基は、Ｒ１２～Ｒ１９からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
２
～Ｒ
６
が採りうる一般式（２）で表される基以外の基は、Ｒ２０～Ｒ２６からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ
５
が採りうる基は水素原子または重水素原子である。
（【００１１】以降は省略されています）

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