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公開番号2024050592
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-10
出願番号2024001708,2019208202
出願日2024-01-10,2019-11-18
発明の名称液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
出願人日産化学株式会社
代理人
主分類C07D 317/22 20060101AFI20240403BHJP(有機化学)
要約【課題】ラビング耐性が優れる液晶配向膜、該配向膜を得るための液晶配向剤、該液晶配向剤を得るための重合体、及び該重合体の原料となる新規なジアミン化合物を提供する。
【解決手段】下記式(2)で表される環状アセタール基を有するジアミン、及び当該ジアミンを由来とする重合体。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（２）で表される環状アセタール基を有するジアミン。
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2024050592000068.jpg
62
150
上記式（２）中、Ｒ
１
は水素又は一価の有機基を表し、ｎは０～２の整数であり、Ａｒはフェニレン、ナフチレン、ビフェニレンから選ばれる芳香族炭化水素基を示し、それらには有機基が置換していても良く、水素原子はハロゲン原子に置き換わっていても良い。Ｔ
１
、Ｔ
２
はそれぞれ独立して、単結合又は－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－Ｎ（ＣＨ
３
）－、－ＣＯＮ（ＣＨ
３
）－、－Ｎ（ＣＨ
３
）ＣＯ－の結合基であり、Ｗは単結合もしくは非置換もしくはフッ素原子によって置換されている炭素原子数１～２０のアルキレン基（ただしアルキレン基の-ＣＨ
２
-または-ＣＦ
２
-は-ＣＨ＝ＣＨ-で任意に置き換えられていてもよく、次に挙げるいずれかの基が互いに隣り合わない場合において、これらの基に置き換えられていてもよい；－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、二価の炭素環、二価の複素環。）である。
続きを表示（約 570 文字）【請求項２】
請求項１に記載のジアミンを由来とする環状アセタール基を有する重合体。
【請求項３】
前記環状アセタール基を有する重合体が、下記式（３）で表される構造単位を含むポリイミド前駆体、及びそのイミド化物であるポリイミドである、請求項２に記載の重合体。
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2024050592000069.jpg
55
127
（式（３）中、Ｘ
１
はテトラカルボン酸誘導体に由来する４価の有機基を表す。Ｙ
１
は前記式（２）で表されるジアミンに由来する２価の有機基を表す。Ｒ
２
は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す。）
【請求項４】
前記式（３）中、Ｘ
１
の構造が下記構造中から選ばれる少なくとも１種である、請求項３に記載の重合体。
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2024050592000070.jpg
75
146
JPEG
2024050592000071.jpg
47
131
【請求項５】
前記式（３）で表される構造単位が、前記重合体の全構造単位に対して１０モル％以上である、請求項３又は４に記載の重合体。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶配向剤、該液晶配向剤から得られる液晶配向膜、及び該液晶配向膜を有する液晶表示素子に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
現在、液晶表示素子はデジタルカメラ、パソコン、携帯型端末、テレビなど、多くの機器における画像表示部分に広く使用されている。この様な液晶表示素子は、流動性がある液晶組成物を二枚の支持基板で挟み封じ込めた構造をしており、前記基板の液晶に接する面には、液晶分子を配向させるための液晶配向膜が設けられている。液晶配向膜は一般的に前記基板上に液晶配向剤を塗布する工程を経て作製される。また、液晶分子を基板の面内方向に配向させる場合は、液晶配向剤から得られた塗膜に対して、ラビング処理や光配向処理などが行われる。
【０００３】
液晶配向膜に求められる特性は、種々存在する。ラビング処理に対する耐性（ラビング耐性）はそのうちの重要な特性の一つである。ラビング処理は、液晶表示素子の製造過程において、基板上に形成された高分子膜から液晶配向膜を形成する方法として知られ、現在も工業的に広く用いられている。
【０００４】
このラビング処理では、液晶配向膜が削れることで発生する粉塵や傷が表示素子の表示品位を低下させる問題が知られている。そのため、液晶配向膜には、ラビング処理に伴って生じる粉塵や液晶配向膜への損傷が少ない、高いラビング耐性が求められている。例えば特許文献１、２には、ラビング処理による塗膜の削れや損傷が起こりにくい液晶配向膜を提供することを目的とした液晶配向剤が開示されている。また特許文献３には、液晶配向膜のラビング耐性に加えて、高温でも液晶表示素子の電圧保持率が高く、イオン密度が低い信頼性の高い液晶配向膜の提供を目的とした液晶配向剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２００８－２０３３３２号公報
国際公開公報２０１０／０５３１２８
国際公開公報２０１０／０５０５２３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年の液晶表示素子の益々の高性能化に伴い、液晶配向膜には種々の特性を今までよりも高いレベルで実現することが求められている。例えば、液晶表示素子が高精細化したことにより、ラビング耐性に関しては従来よりも塗膜の削れや損傷が少ない液晶配向膜が必要とされるようになってきた。以上のことから、本発明は、ラビング耐性に優れる液晶配向膜及び液晶配向剤の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、本発明に到達したものであり、本発明は、下記の態様を有する。
（１）下記式（１）で表される環状アセタール基を有する重合体を含有することを特徴とする液晶配向剤。
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2024050592000001.jpg
53
76
（Ｒ
１
は水素又は一価の有機基を表し、ｎは０～２の整数であり、＊は他の基に結合する部位を表す。）
（２）前記式（１）で表される環状アセタール基を有する重合体が、後述する式（２）で表されるジアミンに由来する重合体である、上記（１）に記載の液晶配向剤。
【０００８】
（３）前記環状アセタール基を有する重合体が、下記式（３）で表される構造単位を含むポリイミド前駆体、及びそのイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種である、上記（１）に記載の液晶配向剤。
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2024050592000002.jpg
50
116
（Ｘ
１
はテトラカルボン酸誘導体に由来する４価の有機基を表す。Ｙ
１
は式（１）の構造を含むジアミンに由来する２価の有機基を表す。Ｒ
２
は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す。）
【０００９】
（４）前記式（３）中、Ｘ
１
の構造が下記構造中から選ばれる少なくとも１種である、上記（３）に記載の液晶配向剤。
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2024050592000003.jpg
87
170
【００１０】
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51
143
（５）前記式（３）で表される構造単位が、前記重合体の全構造単位に対して１０モル％以上である、請求項４又は５に記載の液晶配向剤。
（６）上記（１）～（５）のいずれか１項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
（７）上記（６）に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
（【００１１】以降は省略されています）

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