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公開番号2025176019
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-12-03
出願番号2025131715,2022517985
出願日2025-08-06,2020-09-18
発明の名称殺有害生物的に活性な環状アミン化合物
出願人シンジェンタクロッププロテクションアクチェンゲゼルシャフト
代理人個人,個人,個人,個人
主分類A01N 43/836 20060101AFI20251126BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】殺有害生物的に活性な、環状アミンを含む組成物を提供する。
【解決手段】式(I)の化合物、1種以上の界面活性剤及び希釈剤、並びに任意にもう1種の他の有効成分を含む組成物であって、前記式(I)の化合物は、
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(Qは、ピペリジン環等の環状アミン置換基;R²は、CN又はC(=S)NH₂;R¹は、H;R³は、H、C₁～C₆アルキル、又はC₁～C₆ハロアルキル;R⁴は、C₁～C₆ハロアルキル等、Zは、O。)
であるか又は式(I)の前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドである、組成物が提供される。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
JPEG
2025176019000168.jpg
48
157
（式中、
Ｒ
1
は、ＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ
2
又はＣ
1
～Ｃ
6
ハロアルキルであり；
Ｒ
2
は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルコキシ又はＣ
1
～Ｃ
6
ハロアルコキシであり；
Ｒ
3
は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
ハロアルキル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルケニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
ハロアルケニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルキニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
ハロアルキニル、Ｃ
3
～Ｃ
6
シクロアルキル、Ｃ
3
～Ｃ
6
ハロシクロアルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルコキシ、又はＣ
1
～Ｃ
6
ハロアルコキシであり；
Ｒ
4
は、Ｃ
1
～Ｃ
6
ハロアルキル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルケニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
ハロアルケニル、Ｃ
3
～Ｃ
6
シクロアルキル、Ｃ
3
～Ｃ
6
ハロシクロアルキル、フェニル、独立して選択される１～３個の置換基Ｒ
5
で置換されたフェニル、ヘテロアリール（５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式のいずれかである）、独立して選択される１～３個の置換基Ｒ
6
で置換されたヘテロアリール（５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式のいずれかである）、フェニル－Ｃ
1
～Ｃ
続きを表示（約 2,900 文字）【請求項２】
Ｒ
1
はＣＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ
2
はＨである、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
3
は、水素、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
ハロアルキル、Ｃ
3
～Ｃ
6
シクロアルキル、Ｃ
3
～Ｃ
6
ハロシクロアルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルコキシ又はＣ
1
～Ｃ
6
ハロアルキルオキシである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
4
は、Ｃ
1
～Ｃ
6
ハロアルキル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルケニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
ハロアルケニル、Ｃ
3
～Ｃ
6
シクロアルキル、Ｃ
3
～Ｃ
6
ハロシクロアルキル、フェニル、１～３個の置換基Ｒ
5
で置換されたフェニル、５若しくは６員単環式ヘテロアリール、１～３個の置換基Ｒ
6
で置換された５若しくは６員単環式ヘテロアリール、フェニル－Ｃ
1
～Ｃ
3
アルキル、又は１～３個の置換基Ｒ
7
で置換されたフェニル－Ｃ
1
～Ｃ
3
アルキルであり、ここで、Ｒ
5
、Ｒ
6
及びＲ
7
は、請求項１に定義されているとおりである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚは酸素である、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｑは、前記式ＩＩａによって表される環状アミンであり、ここで、ｐ
1
及びｐ
2
は両方とも１であり；Ｘは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、又はハロゲンであり；Ｙは、シアノ、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルコキシ－Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキルスルファニル－Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキルスルフィニル－Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキルスルホニル－Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキル、Ｒ
a
Ｒ
b
ＮＣ（Ｏ）、Ｒ
c
Ｃ（Ｏ）ＮＲ
d
、Ｒ
e
ＳＯ
2
ＮＲ
f
、Ｒ
g
Ｏ－Ｎ＝ＣＲ
h
、４～６員非芳香族複素環系（ここで、１個又は２個の炭素が、窒素、酸素、硫黄、又はスルホニルによって独立して置換されている）、フェニル、１～３個の置換基Ｒ
8
で置換されたフェニル、５若しくは６員単環式ヘテロアリール、又は１～３個の置換基Ｒ
9
で置換された５若しくは６員単環式ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ
a
、Ｒ
b
、Ｒ
c
、Ｒ
d
、Ｒ
e
、Ｒ
f
、Ｒ
g
、Ｒ
h
、Ｒ
8
及びＲ
9
は、請求項１に定義されているとおりである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑは、前記式ＩＩｂによって表される環状アミンであり、ここで、ｑ
1
及びｑ
2
は両方とも１であり；Ａは、シアノ、Ｃ
1
～Ｃ
6
シアノアルキル、Ｃ
2
～Ｃ
6
シアノアルケニル、Ｃ
3
～Ｃ
6
シアノシクロアルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
ハロアルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
ハロアルケニル、Ｃ
3
～Ｃ
6
ハロシクロアルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルコキシカルボニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルケニルオキシカルボニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルキニルオキシカルボニル、Ｒ
i
ＳＯ
2
、Ｒ
j
Ｒ
k
ＮＳＯ
2
、フェニル、１～３個の置換基Ｒ
10
で置換されたフェニル、ヘテロアリール（５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式のいずれかである）、又は１～３個の置換基Ｒ
11
で置換されたヘテロアリール（５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式のいずれかである）であり、ここで、Ｒ
i
、Ｒ
j
、Ｒ
k
、Ｒ
10
及びＲ
11
は、請求項１に定義されているとおりである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤、並びに任意にもう１種の他の有効成分を含む組成物。
【請求項１０】
（ｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物又は請求項９に記載の組成物を適用することを含む方法；又は
（ｉｉ）昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物又は請求項９に記載の組成物で処理することを含む方法；又は
（ｉｉｉ）請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物又は請求項９に記載の組成物を有効量で投与することを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺有害生物的に活性な、特に殺虫的に活性な環状アミン、好ましくは、アゼチジニル－、ピロリジニル－、ピペリジニル－及びピペラジニル－ピリジニルカルボニル化合物、それらの調製方法、それらの化合物を含む組成物、及び節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表的なものを含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
国際公開第２０１５０３２２８０号、ＣＮ１０６３１６９３１号明細書、国際公開第２０１７１９５７０３号、国際公開第２０１９０３９４２９号、国際公開第２０１９０８２８０８号、特開２０１９０７７６１８号公報、及び特開２０１９０８５３７１号公報は、植物を損傷する有害生物を防除するのに使用するための特定のアゼチジニル－、ピロリジニル－、ピペリジニル－又はピペラジニル－ピリジニルカルボニル化合物を記載している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
新規な殺有害生物的に活性なアゼチジニル－、ピロリジニル－、ピペリジニル－及びピペラジニル－ピリジニルカルボニル化合物がここで見出されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って、本発明は、第１の態様において、式（Ｉ）の化合物
JPEG
2025176019000001.jpg
49
160
（式中、
Ｒ
1
は、ＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ
2
又はＣ
1
～Ｃ
6
ハロアルキルであり；
Ｒ
2
は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルコキシ又はＣ
1
～Ｃ
6
ハロアルコキシであり；
Ｒ
3
は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
ハロアルキル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルケニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
ハロアルケニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルキニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
ハロアルキニル、Ｃ
3
～Ｃ
6
シクロアルキル、Ｃ
3
～Ｃ
6
ハロシクロアルキル、Ｃ
1
～Ｃ
6
アルコキシ、又はＣ
1
～Ｃ
6
ハロアルコキシであり；
Ｒ
4
は、Ｃ
1
～Ｃ
6
ハロアルキル、Ｃ
2
～Ｃ
6
アルケニル、Ｃ
2
～Ｃ
6
ハロアルケニル、Ｃ
3
～Ｃ
6
シクロアルキル、Ｃ
3
～Ｃ
6
ハロシクロアルキル、フェニル、独立して選択される１～３個の置換基Ｒ
5
で置換されたフェニル、ヘテロアリール（５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式のいずれかである）、独立して選択される１～３個の置換基Ｒ
6
で置換されたヘテロアリール（５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式のいずれかである）、フェニル－Ｃ
1
～Ｃ
【発明を実施するための形態】
【０００５】
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃｃｅｎｔｒｅ）を有する式（Ｉ）の化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ
1
～Ｃ
4
アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ
1
～Ｃ
4
アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式（Ｉ）の化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン、又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。
【０００６】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとして酸化型又は塩形態であり、例えば農学的に使用可能な塩形態である。
【０００７】
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＮ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．ＡｌｂｉｎｉａｎｄＳ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣＰｒｅｓｓ，ＢｏｃａＲａｔｏｎ１９９１に記載されている。
【０００８】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
【０００９】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ
1
～Ｃ
n
アルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素ラジカルを指し、例えばラジカルであるメチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２、２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピルのいずれか１つである。
【００１０】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ
2
～Ｃ
n
アルケニル」という用語は、２～ｎ個の炭素原子及び１つ又は２つの二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル鎖を指し、例えば、エテニル、プロパ－ｌ－エニル、ブタ－２－エニルである。
（【００１１】以降は省略されています）

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