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公開番号2025171443
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-20
出願番号2024076801
出願日2024-05-09
発明の名称ポリエステルの分離方法
出願人国立研究開発法人産業技術総合研究所
代理人弁理士法人大谷特許事務所
主分類C08J 11/10 20060101AFI20251113BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】ポリエステルとポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料より、ポリエステル以外の成分の劣化を防ぎつつ、ポリエステルを分離可能とする方法を提供する。
【解決手段】ポリエステルと、ポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料より、前記ポリエステルを分離する方法であって、塩基と、1価アルコールと、カルボン酸エステルと、前記ポリエステル複合材料とを接触させて前記ポリエステルを分解する分解工程を含む、ポリエステルの分離方法である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ポリエステルと、ポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料より、前記ポリエステルを分離する方法であって、
塩基と、１価アルコールと、カルボン酸エステルと、前記ポリエステル複合材料とを接触させて前記ポリエステルを分解する分解工程を含む、ポリエステルの分離方法。
続きを表示（約 770 文字）【請求項２】
前記塩基が、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド及び含窒素有機塩基から選択される１種以上である請求項１に記載のポリエステルの分離方法。
【請求項３】
前記１価アルコールが、炭素数１～６のアルコールである請求項１に記載のポリエステルの分離方法。
【請求項４】
前記カルボン酸エステルが、炭素数１～１２の脂肪酸アルキルエステルである請求項１に記載のポリエステルの分離方法。
【請求項５】
前記ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、及びポリエチレンナフタレートからなる群から選択される１種以上である、請求項１に記載のポリエステルの分離方法。
【請求項６】
前記ポリエステル以外の成分が、綿、レーヨン、ポリウレタン、ナイロン、アクリル、ポリエチレン、ポリプロピレン、染料、及び顔料からなる群から選択される１種以上の材料である、請求項１に記載のポリエステルの分離方法。
【請求項７】
前記ポリエステル複合材料が、ポリエステル繊維と、ポリエステル繊維以外の繊維との混合繊維である請求項１に記載のポリエステルの分離方法。
【請求項８】
前記ポリエステル複合材料が、ポリエステルと、ポリエステル以外の成分とを含むフィルムである請求項１に記載のポリエステルの分離方法。
【請求項９】
前記分解工程の反応温度が２０℃以上１８０℃未満の範囲内にある請求項１に記載のポリエステルの分離方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の分離方法により、ポリエステルと、ポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料より、前記ポリエステル以外の成分を回収する回収方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリエステルの分離方法に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、海洋汚染に代表される環境破壊への懸念から、プラスチックのリサイクル技術の開発が急務となっている。ポリエステルはボトルや繊維の材料として汎用されており、特にポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、世界で年間約８０００万トンが生産されている。ポリエステルのリサイクル技術としては、解重合を経ないマテリアルリサイクル法と、解重合及び再重合を経るケミカルリサイクル法が開発されている。ＰＥＴボトル等に用いられるポリエステルは、純度の高さから前者の方法が適用し易いものの、ポリエステル繊維、ポリエステルを含むフィルム等の、ポリエステルを含む材料（ポリエステル含有材料）は、その適用が困難である。
【０００３】
ポリエステルを解重合する方法として、水や、超臨界アルコールを用いる方法が知られている（特許文献１及び２参照）。しかし、いずれも３００℃以上の高温条件を必要とする。一方、塩基触媒とアルコールを用いるエステル交換法では、比較的低温で解重合を達成できる。メタノールを用いる方法では、ハロゲン化溶媒を使用し、炭酸カリウム（非特許文献１参照）やアルカリ金属アルコキシド（特許文献３参照）を用いることで、室温～５０℃程度の低温で解重合を達成できる。また、炭酸ジメチルをエチレングリコール捕捉剤とすることで、解重合を効率化する方法が知られている（非特許文献２）。しかし、これらの方法での解重合の対象物は、ＰＥＴボトル等由来の高純度ＰＥＴに限られており、それら以外のポリエステル含有材料は、これらの方法では適用されていない。着色したポリエステル繊維の解重合方法として、塩基触媒とエチレングリコールを過剰に用いる方法が知られているが、２００℃程度の高温を必要とするほか、高純度のモノマーを得るために、高沸点溶媒による繊維の脱色処理（特許文献４～６参照）や、酸化剤による染料の分解（特許文献７参照）が必要であった。
【０００４】
これらの課題を解決する観点から、特許文献８においては、塩基触媒と、１価アルコールと、グリコール捕捉剤としての炭酸ジエステルまたはテトラアルコキシシランとを含む触媒組成物や、これを用いたポリエステルの解重合方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特許第５０９９４１６号公報
特開２００１－３９９０８号公報
米国特許第１０２５２９７６号明細書
特許第４５３７２８８号公報
特許第５１３４５６３号公報
特許第６６５９９１９号公報
特許第６９８６８１３号公報
特開２０２２－１２６６１７号公報
【非特許文献】
【０００６】
ＧｒｅｅｎＣｈｅｍ．２０２１，２３，５１１．
ＧｒｅｅｎＣｈｅｍ．２０２１，２３，９４１２．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
ここで、従来よりポリエステルとポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料が知られており、典型的にはポリエステルと綿とを混紡したポリエステル混製品が挙げられる。このようなポリエステル複合材料より、例えば上述の特許文献４～６が開示する方法によりポリエステルを分離しようとしても、ポリエステル以外の成分も高温に晒されてしまうため、劣化が避けられなかった。
【０００８】
本発明は、このような状況に鑑みてなされたものであり、ポリエステルとポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料より、ポリエステル以外の成分の劣化を防ぎつつ、ポリエステルを分離可能とする方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明が鋭意検討した結果、塩基と、１価アルコールと、カルボン酸ステルと、ポリエステル複合材料とを接触させてポリエステルを分解する分解工程を含む、ポリエステルの分離方法により、上記課題を解決し得ることを見出した。
すなわち、本発明は下記［１］～［１０］の態様を提供する。
［１］ポリエステルと、ポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料より、前記ポリエステルを分離する方法であって、
塩基と、１価アルコールと、カルボン酸エステルと、前記ポリエステル複合材料とを接触させて前記ポリエステルを分解する分解工程を含む、ポリエステルの分離方法。
［２］前記塩基が、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド及び含窒素有機塩基から選択される１種以上である上記［１］に記載のポリエステルの分離方法。
［３］前記１価アルコールが、炭素数１～６のアルコールである上記［１］又は［２］に記載のポリエステルの分離方法。
［４］前記カルボン酸エステルが、炭素数１～１２の脂肪酸アルキルエステルである上記［１］～［３］のいずれか１に記載のポリエステルの分離方法。
［５］前記ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、及びポリエチレンナフタレートからなる群から選択される１種以上である、上記［１］～［４］のいずれか１に記載のポリエステルの分離方法。
［６］前記ポリエステル以外の成分が、綿、レーヨン、ポリウレタン、ナイロン、アクリル、ポリエチレン、ポリプロピレン、染料、及び顔料からなる群から選択される１種以上の材料である、上記［１］～［５］のいずれか１に記載のポリエステルの分離方法。
［７］前記ポリエステル複合材料が、ポリエステル繊維と、ポリエステル繊維以外の繊維との混合繊維である上記［１］～［６］のいずれか１に記載のポリエステルの分離方法。
［８］前記ポリエステル複合材料が、ポリエステルと、ポリエステル以外の成分とを含むフィルムである上記［１］～［６］のいずれか１に記載のポリエステルの分離方法。
［９］前記分解工程の反応温度が２０℃以上１８０℃未満の範囲内にある［１］～［８］のいずれか１項に記載のポリエステルの分離方法。
［１０］上記［１］～［９］のいずれか１項に記載の分離方法により、ポリエステルと、ポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料より、前記ポリエステル以外の成分を回収する回収方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、ポリエステルとポリエステル以外の成分とを含むポリエステル複合材料より、ポリエステル以外の成分の劣化を防ぎつつ、ポリエステルを分離可能とする方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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