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公開番号2025162966
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-28
出願番号2025018755
出願日2025-02-06
発明の名称液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子
出願人JSR株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類G02F 1/1337 20060101AFI20251021BHJP(光学)
要約【課題】液晶素子の液晶配向性、電圧保持特性及びAC残像特性が良好でありながら、力学特性に優れた液晶配向膜を形成することができる液晶配向剤を提供すること。
【解決手段】式(1)で表される部分構造を主鎖に含む重合体(P)を含有する液晶配向剤とする。Ar¹及びAr²は2価の芳香環基である。ただし、Ar¹及びAr²の少なくとも一方は、窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選択される少なくとも1種を有する芳香族複素環と、芳香族複素環に直接結合する1価の置換基とを有する。Z¹及びZ²は単結合、-NR²-、-O-、-S-、-CO-、*¹-NR²-CO-、*¹-CO-NR²-、*¹-NR²-CO-NR³-、*¹-CO-O-又は*¹-O-CO-である。B¹及びB²は単結合又は炭素数1～8の2価の鎖状炭化水素基である。式(1)中のAr¹とAr²とを連結する基が重合体の主鎖を構成する原子の数は0～8である。
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特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される部分構造を主鎖に含む重合体（Ｐ）を含有する、液晶配向剤。
TIFF
2025162966000042.tif
10
169
（式（１）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、互いに独立して２価の芳香環基である。ただし、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
の少なくとも一方は、窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選択される少なくとも１種を有する芳香族複素環と、前記芳香族複素環に直接結合する１価の置換基とを有する。Ｚ
１
及びＺ
２
は、互いに独立して、単結合、－ＮＲ
２
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
１
－ＮＲ
２
－ＣＯ－、＊
１
－ＣＯ－ＮＲ
２
－、＊
１
－ＮＲ
２
－ＣＯ－ＮＲ
３
－、＊
１
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
１
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
２
及びＲ
３
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
１
」は、Ａｒ
１
又はＡｒ
２
との結合手を表す。Ｌ
１
は、－ＮＲ
４
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
２
－ＮＲ
４
－ＣＯ－、＊
２
－ＣＯ－ＮＲ
４
－、－ＮＲ
４
－ＣＯ－ＮＲ
５
－、＊
２
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
２
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
４
及びＲ
５
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
２
」は、Ｂ
１
との結合手を表す。Ｂ
１
及びＢ
２
は、互いに独立して、単結合又は炭素数１～８の２価の鎖状炭化水素基である。ｎは０又は１である。ただし、式（１）中のＡｒ
１
とＡｒ
２
とを連結する基が重合体の主鎖を構成する原子の数は０～８である。）
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記重合体［Ｐ］は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項３】
前記芳香族複素環に直接結合する１価の置換基が、炭素数１～５のアルキル基、炭素数２～５のアルケニル基、ヒドロキシ基、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数１～５のチオアルコキシ基、炭素数１～５のヒドロキシアルキル基、炭素数１～５のアルコキシアルキル基、＊
３
－ＮＲ
６
Ｒ
７
、＊
３
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ
７
、＊
３
－ＮＲ
６
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ
７
、及び＊
３
－ＮＲ
６
－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ
７
Ｒ
８
（ただし、Ｒ
６
、Ｒ
７
及びＲ
８
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
３
」は芳香族複素環との結合手を表す。）よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項４】
上記式（１）中のＺ
１
とＺ
２
とが異なる、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項５】
上記式（１）中のＡｒ
１
とＡｒ
２
とが異なる、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項６】
前記芳香族複素環がピリジン環、ピリミジン環又はピラジン環である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項７】
前記重合体（Ｐ）は、上記式（１）で表される部分構造を有するジアミンに由来する構造単位を含む、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項８】
前記ジアミンは、下記式（２）で表される、請求項１に記載の液晶配向剤。
TIFF
2025162966000043.tif
10
169
（式（２）中、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｌ
１
、Ｂ
１
、Ｂ
２
及びｎは、上記式（１）と同義である。）
【請求項９】
架橋剤を更に含有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項１０】
請求項１～９のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶素子は、液晶層中の液晶分子を一定の方向に配向させる機能を有する液晶配向膜を備えている。液晶配向膜は一般に、重合体成分が溶媒に溶解されてなる液晶配向剤を基板表面に塗布し、好ましくは加熱することによって基板上に形成される。
【０００３】
近年、液晶素子の高精細化や多用途化に伴い、液晶素子の品質に対する要求は更に厳しくなっている。例えば、液晶素子には、液晶配向性及び電圧保持率を更に改善するだけではなく、輸送やタップ等の物理的圧力に対しても品質が損なわれないことや、ネガ型液晶を用いた場合にも輝点不良が発生しにくいことが求められている（例えば、特許文献１や特許文献２参照）。ネガ型液晶を用いた場合、液晶素子のコントラストをより良好にすることが可能とされている。
【０００４】
特許文献１には、ポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化重合体からなる群から選ばれる少なくとも１種類の重合体と、ヒドロキシアミド基及び酸無水物構造を有する架橋剤とを含有する液晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成することにより、液晶配向性を低下させることなく液晶配向膜の機械的強度を向上させることが開示されている。
【０００５】
また、特許文献２には、特定の非対称の部分構造を主鎖中に有する重合体を用いて液晶配向膜を形成することにより、ネガ型液晶を用いた場合にも、偏光紫外線照射によって生じる液晶配向膜を構成するポリマーの分解生成物に由来する輝点が発生せず、良好な残像特性が得られる液晶素子とすることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開第２０２０／１７１１２８号
国際公開第２０１６／１５２９２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
輸送時の振動やタッピング等の物理的圧力に対する耐性を更に高めるべく架橋剤の添加量を多くすると、得られる液晶素子では、液晶配向性の低下を招きやすくなる。また、特許文献２のように、特定の非対称の部分構造を主鎖中に有する重合体を用いる場合、偏光紫外線照射により生じるポリマーの分解生成物が液晶層に過剰に溶解することによって、液晶素子の電圧保持率の低下を引き起こすことが懸念される。
【０００８】
また、力学特性が良好な液晶配向膜を備える液晶素子は、交流電圧の印加に伴う残像（以下、「ＡＣ残像」ともいう）が発生しやすく、膜の力学特性と液晶素子のＡＣ残像特性とはトレードオフとなることが多い。なお、ＡＣ残像は、液晶素子の長時間駆動によって初期配向の方向が液晶素子の製造当初の方向からずれてくることに起因して生じる残像である。特に、光配向法による場合、ラビング法に比べて液晶分子の配向規制力が十分でなく、ＡＣ残像が生じやすい傾向にある。近年の更なる高性能化の要求を満たすべく、液晶配向剤としては、液晶配向膜の力学特性が良好であって、しかも液晶配向性や電圧保持特性、ＡＣ残像特性が良好であることが求められている。
【０００９】
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、液晶素子の液晶配向性、電圧保持特性及びＡＣ残像特性が良好でありながら、力学特性に優れた液晶配向膜を形成することができる液晶配向剤を提供することを一つの目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明によれば、以下の液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子が提供される。
〔１〕下記式（１）で表される部分構造を主鎖に含む重合体（Ｐ）を含有する、液晶配向剤。
TIFF
2025162966000001.tif
10
167
（式（１）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、互いに独立して２価の芳香環基である。ただし、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
の少なくとも一方は、窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選択される少なくとも１種を有する芳香族複素環と、前記芳香族複素環に直接結合する１価の置換基とを有する。Ｚ
１
及びＺ
２
は、互いに独立して、単結合、－ＮＲ
２
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
１
－ＮＲ
２
－ＣＯ－、＊
１
－ＣＯ－ＮＲ
２
－、＊
１
－ＮＲ
２
－ＣＯ－ＮＲ
３
－、＊
１
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
１
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
２
及びＲ
３
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
１
」は、Ａｒ
１
又はＡｒ
２
との結合手を表す。Ｌ
１
は、－ＮＲ
４
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
２
－ＮＲ
４
－ＣＯ－、＊
２
－ＣＯ－ＮＲ
４
－、－ＮＲ
４
－ＣＯ－ＮＲ
５
－、＊
２
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
２
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
４
及びＲ
５
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
２
」は、Ｂ
１
との結合手を表す。Ｂ
１
及びＢ
２
は、互いに独立して、単結合又は炭素数１～８の２価の鎖状炭化水素基である。ｎは０又は１である。ただし、式（１）中のＡｒ
１
とＡｒ
２
とを連結する基が重合体の主鎖を構成する原子の数は０～８である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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