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公開番号2025154508
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-10
出願番号2024057555
出願日2024-03-29
発明の名称活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、塗膜および積層体
出願人第一工業製薬株式会社
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C08F 290/06 20060101AFI20251002BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高い硬度を有し、耐擦傷性に優れる塗膜を形成することができる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】本発明は、活性エネルギー線硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、活性エネルギー線硬化性成分は、グリセリンジアクリレート(A)を含有するモノマー(M)とイソシアネート化合物(C)との付加反応物(X)を含有し、モノマー(M)は、グリセリントリアクリレート(B)をさらに含有し、モノマー(M)は、水酸基価が5mgKOH/g以上、80mgKOH/g以下であり、イソシアネート化合物(C)は、脂肪族イソシアネート及びその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、付加反応物(X)は、活性エネルギー線硬化性成分の全質量に対して15質量%以下含まれる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
活性エネルギー線硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、
前記活性エネルギー線硬化性成分は、
グリセリンジアクリレート（Ａ）を含有するモノマー（Ｍ）とイソシアネート化合物（Ｃ）との付加反応物（Ｘ）を含有し、
前記モノマー（Ｍ）は、グリセリントリアクリレート（Ｂ）をさらに含有し、
前記モノマー（Ｍ）は、水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、
前記イソシアネート化合物（Ｃ）は、脂肪族イソシアネート及びその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記付加反応物（Ｘ）は、前記活性エネルギー線硬化性成分の全質量に対して１５質量％以下含まれる、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
続きを表示（約 910 文字）【請求項２】
前記イソシアネート化合物（Ｃ）の誘導体が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体および脂肪族ポリイソシアネートのビウレット体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
前記活性エネルギー線硬化性成分は、前記付加反応物（Ｘ）と前記グリセリントリアクリレート（Ｂ）とを含有する、請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法であって、
グリセリンジアクリレート（Ａ）およびグリセリントリアクリレート（Ｂ）を含むモノマー（Ｍ）と、イソシアネート化合物（Ｃ）とを含む原料を用いて、活性エネルギー線硬化性成分を得る工程を備え、
前記モノマー（Ｍ）は、水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、
前記イソシアネート化合物（Ｃ）は、脂肪族イソシアネート及びその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記活性エネルギー線硬化性成分は、前記グリセリンジアクリレート（Ａ）と前記イソシアネート化合物（Ｃ）との付加反応物（Ｘ）、および、前記グリセリントリアクリレート（Ｂ）を含有する、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
【請求項５】
前記イソシアネート化合物（Ｃ）の誘導体が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体および脂肪族ポリイソシアネートのビウレット体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項４に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
【請求項６】
前記付加反応物（Ｘ）は、前記活性エネルギー線硬化性成分の全質量に対して１５質量％以下含まれる、請求項４又は５に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
【請求項７】
請求項１～３のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を含有する、塗膜。
【請求項８】
請求項７に記載の塗膜を基材上に備える、積層体。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、塗膜および積層体に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
紫外線等の活性エネルギー線によって硬化する重合性成分を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、例えば、硬化すると塗膜等の硬化物を形成することができるため、コーティング用途等に広く用いられている。
【０００３】
例えば、電子デバイスや光学デバイス等に用いられる樹脂フィルム等の表面を保護する目的で、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物をコーティング剤として使用されることが知られている。具体的には、樹脂フィルム等の表面に活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を塗工して皮膜を形成させ、この皮膜に紫外線等の活性エネルギー線を照射することで、皮膜を硬化させる工程を実施する。この工程によって、樹脂フィルム等の表面に活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の塗膜が形成される。斯かる塗膜によって樹脂フィルム等の表面が保護され、例えば、樹脂フィルムの傷付きを防止することを可能とする。この観点から、樹脂フィルム等の表面の保護性能を高めるべく、耐擦傷性等の性能に優れる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が種々検討されている。
【０００４】
例えば、特許文献１には、特定の構造を有するウレタンアクリレート樹脂と光重合開始剤とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物が開示されており、斯かる組成物によって、高い硬度を有し、耐擦傷性にも優れる硬化塗膜を形成できるものとされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２３－１６１７６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、近年、電子デバイスや光学デバイス等の高性能化が急速に進展する中、それらに使用される樹脂フィルムにもさらなる性能向上の要求はますます高まっている。これに応じて、コーティング剤（活性エネルギー線硬化性樹脂組成物）に対する要望も高まっており、従来よりも耐擦傷性に優れる塗膜を樹脂フィルムに形成することができる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が求められていた。
【０００７】
本発明は、上記に鑑みてなされたものであり、高い硬度を有し、耐擦傷性に優れ、基材への密着性にも優れる塗膜を形成することができる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、前記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜および該塗膜を備える積層体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、グリセリンジアクリレートおよびイソシアネート化合物の反応により得られる生成物と、グリセリントリアクリレートとを所定の割合で含有する活性エネルギー線硬化性成分を用いることにより上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、例えば、以下の項に記載の主題を包含する。
項１
活性エネルギー線硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、
前記活性エネルギー線硬化性成分は、
グリセリンジアクリレート（Ａ）を含有するモノマー（Ｍ）とイソシアネート化合物（Ｃ）との付加反応物（Ｘ）を含有し、
前記モノマー（Ｍ）は、グリセリントリアクリレート（Ｂ）をさらに含有し、
前記モノマー（Ｍ）は、水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、
前記イソシアネート化合物（Ｃ）は、脂肪族イソシアネート及びその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記付加反応物（Ｘ）は、前記活性エネルギー線硬化性成分の全質量に対して１５質量％以下含まれる、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
項２
前記イソシアネート化合物（Ｃ）の誘導体が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体および脂肪族ポリイソシアネートのビウレット体からなる群から選択される少なくとも１種である、項１に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
項３
前記反応物は、前記付加反応物（Ｘ）と前記グリセリントリアクリレート（Ｂ）とを含有する、項１または２に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
項４
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法であって、
グリセリンジアクリレート（Ａ）およびグリセリントリアクリレート（Ｂ）を含むモノマー（Ｍ）と、イソシアネート化合物（Ｃ）とを含む原料を用いて、前記活性エネルギー線硬化性成分を得る工程を備え、
前記モノマー（Ｍ）は、水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、
前記イソシアネート化合物（Ｃ）は、脂肪族イソシアネート及びその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記活性エネルギー線硬化性成分は、前記グリセリンジアクリレート（Ａ）と前記イソシアネート化合物（Ｃ）との付加反応物（Ｘ）、および、前記グリセリントリアクリレート（Ｂ）を含有する、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
項５
前記イソシアネート化合物（Ｃ）の誘導体が、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体および脂肪族ポリイソシアネートのビウレット体からなる群から選択される少なくとも１種である、項４に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
項６
前記付加反応物（Ｘ）は、前記活性エネルギー線硬化性成分の全質量に対して１５質量％以下含まれる、項４又は５に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
項７
項１～３のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を含有する、塗膜。
項８
項７に記載の塗膜を基材上に備える、積層体。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、高い硬度を有し、耐擦傷性に優れ、基材への密着性にも優れる塗膜を形成することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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