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公開番号2025154423
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-10
出願番号2024057417
出願日2024-03-29
発明の名称有機電界発光素子用の組成物、有機電界発光素子とその製造方法、及び表示装置
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人弁理士法人栄光事務所
主分類H10K 85/60 20230101AFI20251002BHJP()
要約【課題】湿式成膜法によって有機電界発光素子の作製が可能であり、従来よりも発光効率が高く、駆動寿命の長い有機電界発光素子を作製するための組成物を提供すること。
【解決手段】有機電界発光素子用の組成物であって、下記式(I)を満たす化合物Aと、下記式(II)を満たす化合物Bとを含み、前記化合物A及び前記化合物Bは、それぞれカルバゾリル基を2つ以上有する、組成物。
4.20<N_A<5.80 式(I)
1.00<N_B<2.90 式(II)
式(I)において、N_Aは分子量1000当たりの化合物A中の窒素原子の数を表す。
式(II)において、N_Bは分子量1000当たりの化合物B中の窒素原子の数を表す。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
有機電界発光素子用の組成物であって、
下記式（Ｉ）を満たす化合物Ａと、
下記式（ＩＩ）を満たす化合物Ｂとを含み、
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂは、それぞれカルバゾリル基を２つ以上有する、組成物。
４．２０＜Ｎ
Ａ
＜５．８０式（Ｉ）
１．００＜Ｎ
Ｂ
＜２．９０式（ＩＩ）
式（Ｉ）において、Ｎ
Ａ
は分子量１０００当たりの化合物Ａ中の窒素原子の数を表す。
式（ＩＩ）において、Ｎ
Ｂ
は分子量１０００当たりの化合物Ｂ中の窒素原子の数を表す。
続きを表示（約 3,300 文字）【請求項２】
前記化合物Ａが下記式（１）で表される、請求項１に記載の組成物。
TIFF
2025154423000074.tif
38
166
（式（１）中、
Ｗ
１１
、Ｗ
１２
及びＷ
１３
は、各々独立に、ＣＨ又はＮを表し、Ｗ
１１
、Ｗ
１２
及びＷ
１３
のうち、少なくとも一つは窒素原子であり、
Ｘａ
１１
、Ｙａ
１１
、及びＺａ
１１
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の二価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の芳香族複素環基を表し、
Ｘａ
１２
、Ｙａ
１２
及びＺａ
１２
は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の一価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の一価の芳香族複素環基を表し、
ｇ１１、ｈ１１、及びｊ１１は各々独立に０～６の整数を表し、
ｇ１１、ｈ１１、ｊ１１の少なくとも一つは１以上の整数であり、
ｇ１１が２以上の整数の場合、複数存在するＸａ
１１
は同一であっても異なっていてもよく、
ｈ１１が２以上の整数の場合、複数存在するＹａ
１１
は同一であっても異なっていてもよく、
ｊ１１が２以上の整数の場合、複数存在するＺａ
１１
は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
１１
は水素原子又は置換基を表し、４個のＲ
１１
は同一であっても異なっていてもよく、
但し、ｇ１１、ｈ１１、又はｊ１１が０の場合、それぞれ対応するＸａ
１２
、Ｙａ
１２
、Ｚａ
１２
は水素原子ではない。）
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される、請求項２に記載の組成物。
TIFF
2025154423000075.tif
79
166
（式（１－１）中、
Ｗ
１１
、Ｗ
１２
及びＷ
１３
は、各々独立に、－ＣＨ又は窒素原子を表し、Ｗ
１１
、Ｗ
１２
及びＷ
１３
のうち、少なくとも一つは窒素原子であり、
Ｘａ
１１
、Ｙａ
１１
、及びＺａ
１１
は、各々独立に、置換基を有していてもよい１，３－フェニレン基又は置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表し、
Ｙａ
１１
及びＺａ
１１
の少なくとも一つは、置換基を有していてもよい１，３－フェニレン基であり、
Ｘａ
１２
は、置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｙａ
１２
及びＺａ
１２
は、各々独立に、置換基を有していてもよいＮ－カルバゾリル基を表し、
ｆ１１は１又は２であり、
ｇ１１は０～５の整数であり、
ｈ１１は０～５の整数であり、
ｊ１１は０～５の整数であり、
Ｒ
１１
は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。）
【請求項４】
前記式（１－１）におけるＹａ
１１
の少なくとも一つが１，３－フェニレン基であり、Ｚａ
１１
の少なくとも一つが１，３－フェニレン基である、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記式（１－１）におけるＸａ
１１
の少なくとも一つが１，３－フェニレン基である、請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
前記化合物Ｂが下記式（２４０）又は下記式（２４１）で表される、請求項１に記載の組成物。
TIFF
2025154423000076.tif
51
166
（式（２４０）中、
Ａｒ
６１１
、Ａｒ
６１２
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
６１１
、Ｒ
６１２
は、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｇは、単結合、又は、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基を表す。
ｎ
６１１
、ｎ
６１２
は、各々独立に、０～４の整数である。）
TIFF
2025154423000077.tif
74
166
（式（２４１）中、
Ａｒ
６１３
～Ａｒ
６１５
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
６１３
、Ｒ
６１４
は、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｇは、各々独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基を表す。
ｎ
６１３
、ｎ
６１４
は、各々独立に、０～４の整数である。）
【請求項７】
前記化合物Ｂが下記式（２４０－１）又は下記式（２４１－１）で表される、請求項１に記載の組成物。
TIFF
2025154423000078.tif
65
166
（式（２４０－１）中、
Ａｒ
６１１
、Ａｒ
６１２
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
６１１
、Ｒ
６１２
は、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。）
TIFF
2025154423000079.tif
88
166
（式（２４１－１）中、
Ａｒ
６１３
～Ａｒ
６１５
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
６１３
、Ｒ
６１４
は、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項８】
前記式（２４０）及び式（２４１）におけるＡｒ
６１１
～Ａｒ
６１５
が、各々独立に、置換基を有してもよい複数のベンゼン環が鎖状又は分岐して結合した１価の基である、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
前記式（２４０）及び式（２４１）におけるＲ
６１１
～Ｒ
６１４
が、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の１価の芳香族炭化水素基である、請求項６に記載の組成物。
【請求項１０】
さらに発光材料を含む、請求項１に記載の組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子（以下、「ＯＬＥＤ」又は「素子」と称す場合がある。）に用いることができる化合物に関する。本発明はまた、この化合物を有する有機電界発光素子、当該化合物及び有機溶媒を含有する組成物、当該組成物を用いる薄膜形成方法及び有機電界発光素子の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、薄膜型の電界発光素子としては、無機材料を使用したものに代わり、有機薄膜を用いた有機電界発光素子の開発が行われるようになっている。有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）は、通常、陽極と陰極の間に、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層などを有する。この各層に適した材料が開発されつつあり、発光色も赤、緑、青と、それぞれ開発が進んでいる。また、従来の蒸着型と比較して材料利用効率が高く、製造コストを下げることができる塗布型ＯＬＥＤの研究が進められている。
【０００３】
塗布型ＯＬＥＤにおいては、素子の長寿命化やより低い消費電力での駆動が求められている。素子の寿命や消費電力改善に影響を及ぼす原因は様々な因子が考えられる。例えば寿命に関しては、素子を構成する材料の耐熱耐久性や、結晶性が大きな影響を及ぼすものと考えられている。
【０００４】
有機電界発光素子を湿式成膜法で製造するためには、使用される材料は全て有機溶媒に溶解してインクとして使用できるものである必要がある。使用材料が溶解性に劣ると、長時間加熱するなどの操作を要するため、使用前に材料が劣化してしまう可能性がある。溶液状態で長時間均一状態を保持することができないと、溶液から材料の析出が起こり、インクジェット装置などによる成膜が不可能となる。
湿式成膜法に使用される材料には、有機溶媒に速やかに溶解すること、溶解した後析出せず均一状態を保持すること、という２つの意味での溶解性が求められる。
【０００５】
特許文献１には、以下のようなトリアジン骨格を含む化合物を含む発光層を湿式成膜法で形成した有機電界発光素子が開示され、保存安定性が高く、有機溶媒への溶解性に優れた有機電界発光素子用の発光層形成用組成物を提供する試みがなされている。
【０００６】
TIFF
2025154423000002.tif
50
164
【０００７】
特許文献２には、以下のようなビスカルバゾール骨格を含む化合物を含む発光層を真空蒸着法で形成した有機電界発光素子が開示され、駆動電圧及び効率を改善する試みがなされている。
【０００８】
TIFF
2025154423000003.tif
56
166
【０００９】
特許文献３には、以下のようなビスカルバゾール骨格を含む化合物を含む発光層を湿式成膜法で形成した有機電界発光素子が開示され、有機溶媒への溶解性に優れた有機電界発光素子用の発光層形成用組成物を提供する試みがなされている。
【００１０】
TIFF
2025154423000004.tif
50
165
【先行技術文献】
【特許文献】
（【００１１】以降は省略されています）

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