特許ウォッチ

公開番号2025122580
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-21
出願番号2024018185
出願日2024-02-08
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H10K 50/11 20230101AFI20250814BHJP()
要約【課題】長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子1Aであって、有機層10Aは、1以上の層を含み、有機層10Aが含む層の内の少なくとも1層(例えば、発光層5)が第一の材料及び第二の材料を含有し、第一の材料は、式(11)で表される化合物及び式(12)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含み、式(11)で表される化合物及び式(12)で表される化合物は、それぞれ独立して、遅延蛍光性の化合物であり、第二の材料は、下記式(2)で表される化合物を含む。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、
前記有機層は、１以上の層を含み、
前記有機層が含む層の内の少なくとも１層が第一の材料及び第二の材料を含有し、
前記第一の材料は、下記式（１１）で表される化合物及び式（１２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み、
下記式（１１）で表される化合物及び式（１２）で表される化合物は、それぞれ独立して、遅延蛍光性の化合物であり、
前記第二の材料は、下記式（２）で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025122580000239.tif
62
170
（前記式（１１）において、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、Ｘ
４
及びＸ
５
は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｎであり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、Ｘ
４
及びＸ
５
のうち２つ又は３つが窒素原子である。）
（前記式（１２）において、
Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
、Ｙ
４
及びＹ
５
は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｎであり、
Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
、Ｙ
４
及びＹ
５
のうち２つ又は３つが窒素原子であり、
環Ａｘ及び環Ｂｘは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール環又は環形成原子数５～１３の複素環であり、
Ｚ
１
は、単結合、Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）、Ｎ－Ｒｓ、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒｐ及びＲｑからなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
Ｒｓ、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｐ及びＲｑは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の複素環基である。）
（前記式（１１）又は（１２）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
及びＲｎは、それぞれ独立に、
水素原子、
続きを表示（約 3,000 文字）【請求項２】
前記式（１１）で表される化合物において、Ｘ
２
及びＸ
４
がＣ－Ｒｎであり、
前記式（１２）で表される化合物において、Ｙ
２
及びＹ
４
がＣ－Ｒｎである、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記式（１１）で表される化合物において、Ｘ
１
、Ｘ
３
及びＸ
５
が窒素原子であり、Ｘ
２
及びＸ
４
がＣ－Ｒｎであり、
前記式（１２）で表される化合物において、Ｙ
１
、Ｙ
３
及びＹ
５
が窒素原子であり、Ｙ
２
及びＹ
４
がＣ－Ｒｎである、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記式（１１）で表される化合物において、Ｘ
１
及びＸ
５
の一方が窒素原子であり、Ｘ
１
及びＸ
５
の他方がＣ－Ｒｎであり、Ｘ
２
及びＸ
４
がＣ－Ｒｎであり、Ｘ
３
が窒素原子であり、
前記式（１２）で表される化合物において、Ｙ
１
及びＹ
５
の一方が窒素原子であり、Ｙ
１
及びＹ
５
の他方がＣ－Ｒｎであり、Ｙ
２
及びＹ
４
がＣ－Ｒｎであり、Ｙ
３
が窒素原子である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記式（１１）で表される化合物において、Ｘ
１
及びＸ
５
が窒素原子であり、Ｘ
２
、Ｘ
３
及びＸ
４
がＣ－Ｒｎであり、
前記式（１２）で表される化合物において、Ｙ
１
及びＹ
５
が窒素原子であり、Ｙ
２
、Ｙ
３
及びＹ
４
がＣ－Ｒｎであり、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記式（１１）で表される化合物及び前記式（１２）で表される化合物において、少なくとも１つのＲｎが、下記式（１３）で表される基である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025122580000241.tif
42
170
（前記式（１３）において、
Ｚ
１１
は、Ｎ－Ｒａ、酸素原子、硫黄原子、又はＣ（Ｒｂ）（Ｒｃ）であり、
Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃからなる群から選択される１つが、前記Ｃ－ＲｎにおけるＣと結合する単結合であり、当該単結合ではないＲ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
及びＲ
１８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＲ
８０２
）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
【請求項７】
前記式（１３）で表される基におけるＺ
１１
がＮ－Ｒａである、
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記式（１１）で表される化合物及び前記式（１２）で表される化合物において、２つのＲｎが、前記式（１３）で表される基である、
請求項６又は請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記式（１１）で表される化合物及び前記式（１２）で表される化合物において、少なくとも１つのＲｎが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記式（１１）で表される化合物及び前記式（１２）で表される化合物において、少なくとも１つのＲｎが、下記式（１４）で表される基である、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025122580000242.tif
20
170
（前記式（１４）において、
Ｌ
１
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であり、
ｍは、０、１、２又は３であり、ｍが０のとき、－（Ｌ
１
）
０
－は、単結合であり、ｍが２又は３のとき、複数のＬ
１
は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
１０
は、水素原子、－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、＊は、結合位置を示す。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 4,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物及び素子構成について様々な検討がなされている（例えば、特許文献１参照）。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
米国特許出願公開第２０２２／０３９９５１７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
有機ＥＬ素子のさらなる性能向上、例えば、長寿命化が要望されている。本発明の目的は、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、
前記有機層は、１以上の層を含み、
前記有機層が含む層の内の少なくとも１層が第一の材料及び第二の材料を含有し、
前記第一の材料は、下記式（１１）で表される化合物及び式（１２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み、
下記式（１１）で表される化合物及び式（１２）で表される化合物は、それぞれ独立して、遅延蛍光性の化合物であり、
前記第二の材料は、下記式（２）で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００６】
TIFF
2025122580000002.tif
62
170
【０００７】
（前記式（１１）において、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、Ｘ
４
及びＸ
５
は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｎであり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、Ｘ
４
及びＸ
５
のうち２つ又は３つが窒素原子である。）
（前記式（１２）において、
Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
、Ｙ
４
及びＹ
５
は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｎであり、
Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
、Ｙ
４
及びＹ
５
のうち２つ又は３つが窒素原子であり、
環Ａｘ及び環Ｂｘは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール環又は環形成原子数５～１３の複素環であり、
Ｚ
１
は、単結合、Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）、Ｎ－Ｒｓ、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒｐ及びＲｑからなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
Ｒｓ、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｐ及びＲｑは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の複素環基である。）
（前記式（１１）又は（１２）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
及びＲｎは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
【０００８】
TIFF
2025122580000003.tif
69
170
【０００９】
（前記式（２）において、
Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
、Ｒ
２２０
、Ｒ
２２１
、Ｒ
２２２
、Ｒ
２２３
及びＲ
２２４
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
、Ｒ
２２０
、Ｒ
２２１
、Ｒ
２２２
、Ｒ
２２３
及びＲ
２２４
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
【００１０】
（前記第一の材料及び前記第二の材料が含む化合物において、Ｒ
９０１
、Ｒ
９０２
、Ｒ
９０３
、Ｒ
９０４
、Ｒ
９０５
、Ｒ
８０１
、Ｒ
８０２
、Ｒ
９３１
、Ｒ
９３２
、Ｒ
９３３
、Ｒ
９３４
、Ｒ
９３５
、Ｒ
９３６
、Ｒ
９３７
、Ｒ
９３８
、Ｒ
９３９
及びＲ
９４０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
Ｒ
９０６
及びＲ
９０７
からなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
９０６
及びＲ
９０７
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であり、
Ｒ
９０１
が複数存在する場合、複数のＲ
９０１
は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
９０２
が複数存在する場合、複数のＲ
９０２
は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
９０３
が複数存在する場合、複数のＲ
９０３
は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
９０４
が複数存在する場合、複数のＲ
９０４
は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
９０５
が複数存在する場合、複数のＲ
９０５
は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
９０６
が複数存在する場合、複数のＲ
９０６
（【００１１】以降は省略されています）

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