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公開番号2025152413
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-09
出願番号2024054293
出願日2024-03-28
発明の名称有機化合物層、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H10K 50/155 20230101AFI20251002BHJP()
要約【課題】クロストークの発生を抑制できる有機化合物層
【解決手段】1種以上含有する第一の化合物は、式(11)、式(12)で表される環構造からなる群から選択される環構造を少なくとも1つ含み、1種以上含有する第二の化合物は、式(21)で表される化合物M21及び式(22)で表される化合物M22からなる群から選択される化合物である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
有機化合物層であって、第一の化合物を１種以上含有し、かつ、第二の化合物を１種以上含有し、
前記第一の化合物は、下記式（１１）で表される第一の環構造及び下記式（１２）で表される第二の環構造からなる群から選択される環構造を少なくとも１つ含み、
前記第一の化合物のアフィニティは、５．１０ｅＶ未満であり、
前記第二の化合物は、下記式（２１）で表される化合物Ｍ２１及び下記式（２２）で表される化合物Ｍ２２からなる群から選択される化合物であり、
前記化合物Ｍ２１は、モノアミン化合物であり、
前記化合物Ｍ２１の最低励起一重項エネルギー及び前記化合物Ｍ２２の最低励起一重項エネルギーは、それぞれ独立に、３．００ｅＶ以上、３．２０ｅＶ以下であり、
前記化合物Ｍ２１のＨＯＭＯ及び前記化合物Ｍ２２のＨＯＭＯが、それぞれ独立に、－５．７０ｅＶ以上、－５．３５ｅＶ以下であり、
前記化合物Ｍ２１の分子体積及び前記化合物Ｍ２２の分子体積が、それぞれ独立に、６００Å
３
以上、８８０Å
３
以下であり、
前記化合物Ｍ２１のアスペクト比及び前記化合物Ｍ２２のアスペクト比が、それぞれ独立に、１．００以上、１．５５以下である、
有機化合物層。
TIFF
2025152413000131.tif
47
170
（前記第一の環構造は、前記第一の化合物の分子中で、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環からなる群から選択される１以上の環と縮合し、
前記式（１１）において、＝Ｘ
１０
で表される構造は、下記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）、（１１ｈ）、（１１ｉ）、（１１ｊ）、（１１ｋ）又は（１１ｍ）で表される。）
TIFF
2025152413000132.tif
29
170
TIFF
2025152413000133.tif
27
170
TIFF
2025152413000134.tif
50
170
TIFF
2025152413000135.tif
50
170
（前記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）、（１１ｈ）、（１１ｉ）、（１１ｊ）、（１１ｋ）又は（１１ｍ）中、Ｒ
１１
～Ｒ
１４
並びにＲ
１１１
～Ｒ
１２０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
（前記式（１２）において、Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、Ｘ
４
及びＸ
５
は、それぞれ独立に、
続きを表示（約 3,500 文字）【請求項２】
請求項１に記載の有機化合物層において、
前記第一の化合物は、前記第一の環構造としての下記式（１１Ａ）で表される環構造を少なくとも１つ含む、
有機化合物層。
TIFF
2025152413000138.tif
37
170
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の有機化合物層において、
前記第一の化合物のアフィニティは、５．０８ｅＶ以下である、
有機化合物層。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機化合物層において、
前記第一の化合物のアフィニティは、４．００ｅＶ以上である、
有機化合物層。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機化合物層において、
前記第一の化合物は、下記式（１１０）で表される化合物である、
有機化合物層。
TIFF
2025152413000139.tif
42
170
（前記式（１１０）において、Ａｃ１及びＡｃ２は、それぞれ独立に、前記第一の環構造を含む部分構造であり、
部分構造Ａｃ１と部分構造Ａｃ２とが、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
１０１
及びＲ
１０２
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基である。）
【請求項６】
請求項５に記載の有機化合物層において、
前記部分構造Ａｃ１は、下記式（１１１）で表され、
前記部分構造Ａｃ２は、下記式（１１２）で表される、
有機化合物層。
TIFF
2025152413000140.tif
40
170
（前記式（１１１）及び（１１２）において、
Ｘ
１１
及びＸ
１２
は、それぞれ独立に、前記式（１１）におけるＸ
１０
と同義であり、
Ｙ
１１
、Ｙ
１２
、Ｒ
１０３
及びＲ
１０４
は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｘ
１１
とＸ
１２
とが、互いに同一であるか又は異なり、
Ｙ
１１
とＹ
１２
とが、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
１０３
とＲ
１０４
とが、互いに同一であるか又は異なり、
前記式（１１１）中のａが、前記部分構造Ａｃ１の縮合位置を示し、前記式（１１２）中のｂが、前記部分構造Ａｃ２の縮合位置を示す。）
【請求項７】
請求項５又は請求項６に記載の有機化合物層において、
前記部分構造Ａｃ１と前記部分構造Ａｃ２とが、互いに異なる、
有機化合物層。
【請求項８】
請求項６又は請求項７に記載の有機化合物層において、
前記第一の化合物は、下記式（１１３）で表される化合物である、
有機化合物層。
TIFF
2025152413000141.tif
43
170
（前記式（１１３）において、
Ｘ
１１
及びＸ
１２
は、それぞれ独立に、前記式（１１）におけるＸ
１０
と同義であり、
Ｒ
１０１
及びＲ
１０２
は、それぞれ、前記式（１１０）におけるＲ
１０１
及びＲ
１０２
と同義であり、
Ｙ
１１
、Ｙ
１２
、Ｒ
１０３
、Ｒ
１０４
、ａ及びｂは、それぞれ、前記式（１１１）又は（１１２）におけるＹ
１１
、Ｙ
１２
、Ｒ
１０３
、Ｒ
１０４
、ａ及びｂと同義であり、
Ｘ
１１
とＸ
１２
とが、互いに同一であるか又は異なり、
Ｙ
１１
とＹ
１２
とが、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ
１０３
とＲ
１０４
とが、互いに同一であるか又は異なる。）
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機化合物層において、
前記第二の化合物は、下記式（２０１）で表される基を少なくとも１つ含む化合物である、
有機化合物層。
TIFF
2025152413000142.tif
53
170
（前記式（２０１）において、
Ｒ
２０９
及びＲ
２１０
からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、及びＲ
２０８
、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２０９
及びＲ
２１０
のいずれかが、＊ａに結合する単結合であり、
＊ａに結合する単結合ではないＲ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、及びＲ
２０８
、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ＊ａに結合する単結合ではないＲ
２０９
及びＲ
２１０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
＊＊は、Ｌ
Ａ１
、Ｌ
Ｂ１
、Ｌ
Ｃ１
、Ｌ
Ａ２
、Ｌ
【請求項１０】
請求項９に記載の有機化合物層において、
前記第二の化合物は、前記式（２０１）で表される基を２つ以上含む化合物であり、
２つ以上の前記式（２０１）で表される基は、互いに同一であるか又は異なる、
有機化合物層。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物層、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物について様々な検討がなされている（例えば、特許文献１、特許文献２及び特許文献３参照）。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
米国特許出願公開第２０２２／０１９４８８３号明細書
欧州特許出願公開第４２０７９９５号明細書
米国特許出願公開第２０２３／０２１７６７４号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
複数の有機エレクトロルミネッセンス素子が搭載された電子機器においては、有機ＥＬ素子同士の間で発生するクロストークが問題となる場合がある。クロストークが発生すると、例えば、発光させることを意図した有機ＥＬ素子（画素）だけでなく、意図しない周辺の有機ＥＬ素子（画素）まで発光してしまうことがある。このように、有機ＥＬ素子に対して、当該素子自体の性能を向上させるという要望の他に、複数の素子間で発生するクロストークのような問題の発生も抑制させるという要望もある。
【０００５】
本発明の目的は、クロストークの発生を抑制することのできる有機化合物層を提供すること、当該有機化合物層を含んだ有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、有機化合物層であって、第一の化合物を１種以上含有し、かつ、第二の化合物を１種以上含有し、
前記第一の化合物は、下記式（１１）で表される第一の環構造及び下記式（１２）で表される第二の環構造からなる群から選択される環構造を少なくとも１つ含み、
前記第一の化合物のアフィニティは、５．１０ｅＶ未満であり、
前記第二の化合物は、下記式（２１）で表される化合物Ｍ２１及び下記式（２２）で表される化合物Ｍ２２からなる群から選択される化合物であり、
前記化合物Ｍ２１は、モノアミン化合物であり、
前記化合物Ｍ２１の最低励起一重項エネルギー及び前記化合物Ｍ２２の最低励起一重項エネルギーは、それぞれ独立に、３．００ｅＶ以上、３．２０ｅＶ以下であり、
前記化合物Ｍ２１のＨＯＭＯ及び前記化合物Ｍ２２のＨＯＭＯが、それぞれ独立に、－５．７０ｅＶ以上、－５．３５ｅＶ以下であり、
前記化合物Ｍ２１の分子体積及び前記化合物Ｍ２２の分子体積が、それぞれ独立に、６００Å
３
以上、８８０Å
３
以下であり、
前記化合物Ｍ２１のアスペクト比及び前記化合物Ｍ２２のアスペクト比が、それぞれ独立に、１．００以上、１．５５以下である、有機化合物層が提供される。
【０００７】
TIFF
2025152413000002.tif
47
170
【０００８】
（前記第一の環構造は、前記第一の化合物の分子中で、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環からなる群から選択される１以上の環と縮合し、
前記式（１１）において、＝Ｘ
１０
で表される構造は、下記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）、（１１ｈ）、（１１ｉ）、（１１ｊ）、（１１ｋ）又は（１１ｍ）で表される。）
【０００９】
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【００１０】
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2025152413000004.tif
27
170
（【００１１】以降は省略されています）

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