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公開番号2025150737
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-09
出願番号2024051786
出願日2024-03-27
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07D 495/14 20060101AFI20251002BHJP(有機化学)
要約【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる化合物を提供すること。
【解決手段】式(2)で表される化合物。Ar₂は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6～50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5～50の複素環基であり、L₂は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6～50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5～50の2価の複素環基であり、D₂₁は下記式(20)で表される基である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（２）で表される化合物。
TIFF
2025150737000218.tif
41
170
（前記式（２）において、
Ａｒ
２
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｌ
２
は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
Ｌ
２
が単結合である場合、Ａｒ
２
は、前記式（２）において示されるＤ
２１
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
及び２つのシアノ基が結合しているベンゼン環と、炭素－炭素結合により結合し、
Ｌ
２
が単結合ではない場合、Ｌ
２
は、前記式（２）において示されるＤ
２１
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
及び２つのシアノ基が結合しているベンゼン環と、炭素－炭素結合により結合し、
Ｄ
２１
は下記式（２０）で表される基である。）
TIFF
2025150737000219.tif
57
170
（前記式（２）及び式（２０）において、
Ｒ
２１
、Ｒ
２２
、Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
及びＲ
２１２
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
－Ｓｉ（Ｒ
２８１
）（Ｒ
２８２
続きを表示（約 1,900 文字）【請求項２】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2025150737000220.tif
40
170
（前記式（２－１）において、Ｄ
２１
、Ａｒ
２
、Ｌ
２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、それぞれ、前記式（２）におけるＤ
２１
、Ａｒ
２
、Ｌ
２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
と同義である。）
【請求項３】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－１１）で表される化合物である、
請求項１又は請求項２に記載の化合物。
TIFF
2025150737000221.tif
51
170
（前記式（２－１１）において、Ｄ
２１
、Ａｒ
２
、Ｌ
２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、それぞれ、前記式（２）におけるＤ
２１
、Ａｒ
２
、Ｌ
２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
と同義である。）
【請求項４】
Ｌ
２
が、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２－１１１）で表される化合物である、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2025150737000222.tif
51
170
（前記式（２－１１１）において、Ｄ
２１
、Ａｒ
２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、それぞれ、前記式（２）におけるＤ
２１
、Ａｒ
２
、Ｒ
２１
及びＲ
２２
と同義である。）
【請求項６】
Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
及びＲ
２１２
からなる群から選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
及びＲ
２１２
からなる群から選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニル基である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
及びＲ
２０８
からなる群から選択される少なくとも１つが、水素原子ではない、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
及びＲ
２０８
からなる群から選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
及びＲ
２０８
からなる群から選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニル基である、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることも期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。例えば、特許文献１には、熱活性化遅延蛍光性を示す化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２２／２６０１１９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【０００６】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる化合物を提供することである。本発明の別の目的は、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。本発明のさらに別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記式（２）で表される化合物が提供される。
【０００８】
TIFF
2025150737000001.tif
41
170
【０００９】
（前記式（２）において、
Ａｒ
２
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｌ
２
は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
Ｌ
２
が単結合である場合、Ａｒ
２
は、前記式（２）において示されるＤ
２１
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
及び２つのシアノ基が結合しているベンゼン環と、炭素－炭素結合により結合し、
Ｌ
２
が単結合ではない場合、Ｌ
２
は、前記式（２）において示されるＤ
２１
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
及び２つのシアノ基が結合しているベンゼン環と、炭素－炭素結合により結合し、
Ｄ
２１
は下記式（２０）で表される基である。）
【００１０】
TIFF
2025150737000002.tif
57
170
（【００１１】以降は省略されています）

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