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公開番号2025117559
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-12
出願番号2025012137
出願日2025-01-28
発明の名称アントラキノン化合物、該化合物を含有する液晶組成物、及び調光素子
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07C 323/22 20060101AFI20250804BHJP(有機化学)
要約【課題】コントラストに優れる液晶組成物及び調光素子に用いる二色性色素として有用なアントラキノン化合物を提供する。
【解決手段】下記式(A)で表される、アントラキノン化合物。(式中、R₁は炭素数1～8の直鎖アルキル基、R₂は炭素数1～13の直鎖アルキル基、R_3、R₄は水素原子などを表す。但しR₂の炭素数≧R₁の炭素数とする。)
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ａ）で表される、アントラキノン化合物。
TIFF
2025117559000018.tif
66
170
（式中、Ｒ
１
は炭素数１乃至８の直鎖アルキル基、Ｒ
２
は炭素数１乃至１３の直鎖アルキル基、Ｒ
３、
Ｒ
４
はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖アルキル基又は１乃至８の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基を表す。但しＲ
２
の炭素数≧Ｒ
１
の炭素数とする。）
続きを表示（約 730 文字）【請求項２】
Ｒ
１
が炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、Ｒ
２
が炭素数１乃至８の直鎖アルキル基である請求項１に記載のアントラキノン化合物。
【請求項３】
Ｒ
１
が炭素数２乃至４の直鎖アルキル基、Ｒ
２
が炭素数２乃至６の直鎖アルキル基である請求項２に記載のアントラキノン化合物。
【請求項４】
Ｒ
１
が炭素数２乃至３の直鎖アルキル基、Ｒ
２
が炭素数２乃至４の直鎖アルキル基である請求項３に記載のアントラキノン化合物。
【請求項５】
Ｒ
４
が水素原子である請求項１に記載のアントラキノン化合物。
【請求項６】
Ｒ
３
が水素原子又は炭素数１乃至４の直鎖又は分岐アルキル基又は炭素数１乃至４の直鎖又は分岐アルコキシ基である請求項５に記載のアントラキノン化合物。
【請求項７】
Ｒ
３
が水素原子又は炭素数１乃至４の直鎖又は分岐アルキル基である請求項６に記載のアントラキノン化合物。
【請求項８】
請求項１に記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する液晶組成物。
【請求項９】
式（Ａ）で表されるアントラキノン化合物以外の二色性色素を含む請求項８に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、請求項８若しくは９に記載の液晶組成物を挟持してなる調光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のアントラキノン化合物、該化合物を含有する液晶組成物、及び調光素子に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
電車や自動車等の車両、ビジネスビルや病院等の建物の窓、扉及び間仕切り等において、プライバシーの保護等を目的として、外来光の透過を制御する調光フィルムに関する工夫が種々提案されている（特許文献１、２）。このような調光フィルムの一つに液晶を利用したものがある。通常、液晶調光フィルムは、電圧印加の有無により光の透過や散乱を制御して視界を遮ることはできるが、光自体を遮ることはできないため光散乱により眩しさが増す傾向にあり、眩しさの軽減やコントラストの向上等を目的として、調光パネルの材料に色素を用いる試みがなされている（特許文献３）。この様な調光パネルを自動車の窓ガラスに用いる場合、透明時に曇りがなく視界良好である事に加え、遮光時に濃い着色が得られる事が求められている。
【０００３】
液晶調光フィルムに使用される色素としては二色性色素が一般的で、二色性色素を含有する液晶組成物を用いた調光素子としてＧＨ（ゲストホスト）型が知られており、様々な二色性色素が提案されている（特許文献４～６）。
【０００４】
この様な二色性色素には、表示素子とした場合のコントラストは元より、耐光性及び耐熱性などが求められており、これらの特性を向上させる取り組みがなされている。その一方で二色性色素を含有する液晶組成物においては、大きなコントラストを得るために二色性色素を多量に液晶組成物に含有させる必要があるが、液晶組成物の構成成分に対する二色性色素の相溶性（溶解度）が低い場合には室温や低温で二色性色素が析出してしまい、コントラストが低下して調光素子としての十分は性能が出せなくなるという問題がある。例えば特許文献４～６にはオーダーパラメーター等に優れる色素が開示されているが、同文献の色素は液晶組成物の構成成分に対する相溶性が不十分であり、調光素子のコントラストが低下するという課題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特表昭和６３－５０１５１２号公報
特開平成０３－４７３９２
特開２０１８－２０５７４６
ＷＯ２０２２／２２０２１２
特開平１０－３１６９７０
ＥＰ５９０３６Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、液晶組成物への十分な溶解性及び着色力を有し、コントラストに優れた二色性色素、該二色性色素を含有する調光用液晶組成物を含む調光素子を提供する事を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、特定構造のアントラキノン化合物を用いることにより上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
［１］下記式（Ａ）で表される、アントラキノン化合物。
【０００８】
TIFF
2025117559000001.tif
50
170
【０００９】
（式中、Ｒ
１
は炭素数１乃至８の直鎖アルキル基、Ｒ
２
は炭素数１乃至１３の直鎖アルキル基、Ｒ
３、
Ｒ
４
はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖アルキル基又は１乃至８の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基を表す。但しＲ
２
の炭素数≧Ｒ
１
の炭素数とする）
［２］Ｒ
１
が炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、Ｒ
２
が炭素数１乃至８の直鎖アルキル基である［１］に記載のアントラキノン化合物。
［３］Ｒ
１
が炭素数２乃至４の直鎖アルキル基、Ｒ
２
が炭素数２乃至６の直鎖アルキル基である［２］に記載のアントラキノン化合物。
［４］Ｒ
１
が炭素数２乃至３の直鎖アルキル基、Ｒ
２
が炭素数２乃至４の直鎖アルキル基である［３］に記載のアントラキノン化合物。
［５］Ｒ
４
が水素原子である［１］に記載のアントラキノン化合物。
［６］Ｒ
３
が水素原子又は炭素数１乃至４の直鎖又は分岐アルキル基又は炭素数１乃至４の直鎖又は分岐アルコキシ基である［５］に記載のアントラキノン化合物。
［７］Ｒ
３
が水素原子又は炭素数１乃至４の直鎖又は分岐アルキル基である［６］に記載のアントラキノン化合物。
［８］［１］に記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する液晶組成物。
［９］式（Ａ）で表されるアントラキノン化合物以外の二色性色素を含む［８］に記載の液晶組成物。
［１０］少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、［８］又は［９］に記載の液晶組成物を挟持してなる調光素子。
［１１］一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板である［１０］に記載の調光素子。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のアントラキノン化合物は液晶調光素子用の二色性色素として有用である。これらの二色性色素を含有する液晶組成物を用いることにより、コントラストに優れた調光素子が得られる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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