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公開番号2025090802
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-17
出願番号2025041957,2021017880
出願日2025-03-15,2021-02-06
発明の名称紫外線吸収剤水性組成物
出願人御国色素株式会社
代理人個人
主分類C09K 3/00 20060101AFI20250610BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】透明性に優れ、かつ紫外線を十分に遮蔽する紫外線吸収剤水性組成物、及びそれを用いたコーティング組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】少なくとも紫外線吸収剤及び分散剤が水性媒体中に存在している水性組成物であって、紫外線吸収剤が、以下の一般式で表される化合物であることを特徴とする紫外線吸収剤水性組成物。
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式中、R₁及びR₁’は、独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基等、R₂及びR₂’は、独立に、炭素原子数1～12のアルキル基等である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
少なくとも紫外線吸収剤及び分散剤が水性媒体中に存在している水性組成物であって、紫外線吸収剤が、以下の一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする紫外線吸収剤水性組成物。
一般式（Ｉ）
TIFF
2025090802000007.tif
59
170
式中、
R
1
及びR
1'
は、互いに同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、R
3
ＳＯ－基又はR
3
Ｏ
2
－基である。
R
2
及びR
2'
は、互いに同一又は異なってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基、CO
2
H基により置換された炭素原子数１～１２のアルキル基、フェニル基、アルキル基部分に１～４個の炭素原子を含むフェニルアルキル基、または炭素原子数５～８のシクロアルキル基である。
R
3
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし２０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし９のアルコキシカルボニル基により置換されたアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基１個又は２個により置換された前記アリール基、或いは１，１，２，２－テトラヒドロペルフルオロアルキル基（この基のペルフルオロアルキル部分は、６個ないし１６個の炭素原子からなる）である。
続きを表示（約 420 文字）【請求項２】
紫外線吸収剤が、平均分散粒子径１０～３５ｎｍで分散していることを特徴とする請求項１記載の紫外線吸収剤水性組成物。
【請求項３】
分散剤が、コントロール重合のアクリル系共重合物から選択される一以上の化合物であることを特徴とする請求項１又は２記載の紫外線吸収剤水性組成物。
【請求項４】
さらに界面活性剤を含有することを特徴とする請求項１～３のいずれかに記載の紫外線吸収剤水性組成物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ
１
が塩素、Ｒ
２
がｔｅｒｔ－オクチルであることを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載の紫外線吸収剤水性組成物。
【請求項６】
請求項１～５のいずれかに記載の紫外線吸収剤水性組成物を、更に樹脂成分と混合し、コーティング液化することを特徴とするコーティング用組成物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、紫外線吸収剤組成物、その製造方法及びコーティング用組成物の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、優れた紫外線吸収性能及び光安定性等の性質が知られ、広く用いられてきた。特に、２，２´－メチレンビス［６－(２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル)－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール]（別名ビスオクトリゾール）は、長波長まで吸収できる紫外線吸収剤として知られているが、有機系化合物であり、揮発性有機溶媒等に溶解して分子状態で使用されるのが一般的である。
しかし、揮発性有機系溶媒の環境、人体への影響が懸念されることから、水系溶媒の使用が望まれるが、ビスオクトリゾールは水には不溶である。そこで当該化合物を水中に分散する手法が報告されている（特許文献１，２，３，４，５）。
水中に分散することにより、水系溶媒が使用可能になり有機系溶媒を用いなくて済むだけでなく、分散状態であり溶解していないことから、紫外線吸収剤自体の耐光性が向上し、また分散状態のものは溶解状態のものより長波長まで吸収が増大することから紫外線吸収剤の使用量をより少なくできるため、水系塗料、ゾルゲルコーティング液、インラインコーティング液等へ適用製品対象が広がることが期待できる。さらに、水分散液とすることで、塗料形態にもフィルム形態などにも加工でき、特に、透明な分散液とすることで、繊維材料、インク、化粧品等、耐光性が必要かつ透明性が重視される製品への幅広い適用が期待できる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開2017-95559号公報
特許5270134号公報
ＷＯ２０１５／１５２０５７
特許5396265号公報
特許5700552号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、本発明者の検討により、これら従来より知られている文献で開示されている分散液では、紫外線を十分にカットしつつ可視光透過率を向上させることが難しいことがかった。具体的には、上記の各文献のうち特許文献１～３では、紫外領域（２００ｎｍ～３８０ｎｍ）の透過率が０．０％となる場合の可視光（６００ｎｍ）の透過率が２５％を越えるもの（紫外線吸収剤濃度を０．００９８２％としたときの数値）は得られなかったこのため、ガラスコーティングのように上記報告よりも高い透明性を必要とする用途への適応は難しかった。
【０００５】
また、特許文献４、５では、長時間の製造工程を経ることによって高い透過率を保持しており、製造工程が長いことより生産効率が高いとは言えなかった。
従って、高い透過率を保持しつつ製造工程の短い生産効率の高い分散組成物が求められた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は上記の課題を解決するために検討を重ねた。その結果、特定の紫外線吸収剤を用い分散することによりこれまでよりも短い時間で透過率を向上できることがわかった。すなわち、特定のビスオクトリゾール類縁化合物を水中に分散させた分散液である。
【０００７】
すなわち、本発明は、
（１）少なくとも紫外線吸収剤及び分散剤が水性媒体中に存在している水性組成物であって、紫外線吸収剤が、以下の一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする紫外線吸収剤水性組成物、
一般式（Ｉ）
TIFF
2025090802000001.tif
59
170
式中、
R
1
及びR
1'
は、互いに同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、R
3
ＳＯ－基又はR
3
Ｏ
2
－基である。
R
2
及びR
2'
は、互いに同一又は異なってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基、CO
2
H基により置換された炭素原子数１～１２のアルキル基、フェニル基、アルキル基部分に１～４個の炭素原子を含むフェニルアルキル基、または炭素原子数５～８のシクロアルキル基である。
R
3
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし２０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし９のアルコキシカルボニル基により置換されたアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基１個又は２個により置換された前記アリール基、或いは１，１，２，２－テトラヒドロペルフルオロアルキル基（この基のペルフルオロアルキル部分は、６個ないし１６個の炭素原子からなる）である。
（２）紫外線吸収剤が、平均分散粒子径１０～３５ｎｍで分散していることを特徴とする上記（１）記載の紫外線吸収剤水性組成物、
【０００８】
（３）分散剤が、コントロール重合のアクリル系共重合物から選択される一以上の化合物であることを特徴とする上記（１）１又は（２）記載の紫外線吸収剤水性組成物、
（４）さらに界面活性剤を含有することを特徴とする上記（１）～（３）のいずれかに記載の紫外線吸収剤水性組成物、
（５）一般式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ
１
が塩素、Ｒ
２
がｔｅｒｔ－オクチルであることを特徴とする上記（１）～（４）のいずれかに記載の紫外線吸収剤水性組成物、
（６）上記（１）～（５）のいずれかに記載の紫外線吸収剤水性組成物を、更に樹脂成分と混合し、コーティング液化することを特徴とするコーティング用組成物の製造方法、
にある。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、紫外線を十分にカットしつつ可視光透過率を向上させることのできる紫外線吸収剤組成物及びこれを用いたコーティング組成物を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
図１は、実施例１、実施例２で得られた本発明の紫外線吸収剤分散体と比較例１、比較例４、比較例５、比較例８、比較例９で得られた紫外線吸収剤分散体の波長に対する透過率のグラフを示す図である。
図２は、実施例１、実施例２で得られた本発明の紫外線吸収剤分散体と比較例１、比較例４、比較例５、比較例８、比較例９で得られた紫外線吸収剤分散体の波長に対する吸光度のグラフを示す図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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