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公開番号2025101079
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-07
出願番号2023217658
出願日2023-12-25
発明の名称活性エネルギー線硬化型接着剤
出願人artience株式会社
代理人
主分類C09J 4/02 20060101AFI20250630BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】本発明は、プラスチック基材と、ガラス及び金属などの無機基材との接合に対する接着力が優れ、しかも透明性が高く、塗工適性にも優れ、耐湿熱性も優れた活性エネルギー線硬化型接着剤の提供を目的とする。
【解決手段】上記課題は、ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(B)、シランカップリング剤(C)、および光重合開始剤(D)を含有し、
ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)が、
1)脂肪族ジオール化合物(a1)と脂肪族二塩基酸(a2)とから反応させてなるポリエステルポリオール(a3)、
2)水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a4)、
および
3)ジイソシアネート化合物(a5)から合成されてなることを特徴とし、
前記ポリエステルポリオール(a3)の数平均分子量は3000～20000である活性エネルギー線硬化型接着剤によって解決できる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ポリエステルウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）(ただし、（Ａ）は除く）、シランカップリング剤（Ｃ）、および光重合開始剤（Ｄ）を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤において、
ポリエステルウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ａ）が、
１）脂肪族ジオール化合物（ａ１）と脂肪族二塩基酸（ａ２）とから反応させてなるポリエステルポリオール（ａ３）、
２）水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ａ４）、
および
３）ジイソシアネート化合物（ａ５）を反応させてなり、
前記ポリエステルポリオール（ａ３）の数平均分子量が、５,０００～２０,０００であることを特徴とする、活性エネルギー線硬化型接着剤。
続きを表示（約 550 文字）【請求項２】
脂肪族ジオール化合物（ａ１）が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、および２，２－ジメチルー1，3－プロパンジオールから選ばれる1種類以上からなることを特徴とする、請求項１記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
【請求項３】
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）が、２－アリロキシメチルアクリル酸メチルを全エチレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）中３０質量％以上含むことを特徴とする、請求項１記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
【請求項４】
光重合開始剤（Ｄ）が２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オンであることを特徴とする、請求項１記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
【請求項５】
プラスチック基材と無機基材との接合に用いられることを特徴とする、請求項１記載の活性エネルギー線硬化型接着剤。
【請求項６】
請求項１～５のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤により、プラスチック基材とプラスチック基材、あるいはプラスチック基材と無機基材とが接合された、積層体。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、包装材料用、表示材料用、電子材料用あるいは光学材料用の、活性エネルギー線硬化接着剤に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
活性エネルギー線硬化型接着剤は、その一種である紫外線硬化型接着剤（ＵＶ接着剤）として古くから研究がおこなわれている（非特許文献１参照）。
【０００３】
ＵＶ接着剤は、高分子化反応によって硬化して接着性（接着機能）を発現する。その際、接着の開始方法に特色を有している。すなわち、紫外線を照射することによって（紫外線がトリガーとなって）、連鎖的な光重合反応により、液体から固体への相変化が起こり、接合が行われる（非特許文献１参照）。
【０００４】
プラスチック材料等への活性エネルギー線硬化型接着剤としては、その成分中にウレタン系モノマー、オリゴマー、ポリマーを使用する場合が多い（特許文献１～８参照）。
特許文献１、２には、重合性オリゴマーあるいはポリマーとして、ウレタン（メタ）アクリレート樹脂を含有する硬化性樹脂組成物が開示されており、さらに特許文献３にも（メタ）アクリロイル基とイソシアネート基を共存させて、オープンタイムの長い活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が開示されているが、活性エネルギー線の照射方法によっては硬化不良を起こし、しかもプラスチック基材等の難接着性基材への接着性、密着性が不十分であるという問題点があった。
【０００５】
プラスチック基材へのウレタン系接着剤の応用としては、近年、光ディスクの貼り合わせ用接着剤としての検討が行われている（特許文献３～６）。
特許文献３には、１分子当り２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールから選ばれる少なくとも一種以上のポリオールおよび水酸基含有（メタ）アクリレート特定の条件下で反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート樹脂組成物が記載されている。
【０００６】
さらに、特許文献４には、ウレタン結合を有するモノマーおよび／またはそのオリゴマーが、少なくとも、分子内に２個以上のイソシアネート基を有する化合物、高分子ポリオール、及び、ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレートを反応させて得られたものであって、かつ、該高分子ポリオールが、ポリエーテルポリオール骨格、ポリエステルポリオール骨格、およびポリカーボネートポリオール骨格よりなる群から選択された２種以上の骨格を含む放射線硬化性組成物が開示されている。
【０００７】
また、特許文献５には、ポリエステルポリウレタン（メタ）アクリレート、不飽和基含有化合物および光重合開始剤を含有することを特徴とする光ディスク用接着剤組成物が記載されている。
さらに、特許文献６には、特許文献４とほぼ同様な放射線硬化性組成物が開示されている。
特許文献４～６は、プラスチック基材への密着性という点で甚だ不十分である。
また、特許文献７、８には、ジオールを合成時に使用するポリエステルジオールが記載されているが、プラスチック基材等の難接着性基材への密着性には未だ不十分である。
【０００８】
特許文献９には、これらの課題を解決し、プラズチック基材への密着性を大幅に改良した活性エネルギー線硬化型接着剤が記載されているが、耐湿熱性が弱く、高温高湿環境で接着力が著しく低下する課題があった。
【０００９】
また、特にディスプレイ分野においてはガラスとの接着に適用出来る事が求められているが、これら特許文献に記載されている化合物は、プラスチック基材に対する接着力は良好であるが、ガラスとプラスチック基材のような極性が異なる基材間の接着との両立はできていない。さらに高温高湿環境下でガラス基材に対する接着力が著しく低下する耐湿熱性の課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
特開２０００－２８１９３５号公報
特開２００１－２７４４号公報
特開２００５－３０７１３３号公報
特開２００６－１５２２８９号公報
特開平１０－１６５９号公報
特開２００７－１３１６９８号公報
特開２００８－３１２４６号公報
特開２００８－１６９３１９号公報
特開２０１１－１６２７７０号公報
【非特許文献】
（【００１１】以降は省略されています）

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