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公開番号2025084318
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-03
出願番号2023198127
出願日2023-11-22
発明の名称固体状のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物およびその製造方法
出願人信越化学工業株式会社
代理人弁理士法人英明国際特許事務所
主分類C07F 7/10 20060101AFI20250527BHJP(有機化学)
要約【課題】固体状であるため、貯蔵および移送時のコストを下げることができるとともに、容易に再溶解させて溶液として利用可能なアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物を提供すること。
【解決手段】
下記一般式(1)で表される固体状のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025084318000007.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">22</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">120</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中、R¹、R²およびR³は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1～20の1価炭化水素基を表し、R⁴は、置換または非置換の炭素数1～20の1価炭化水素基を表し、aは、0または1であり、mは、0または3未満の正数であり、nは、0または1であり、n+mは、0または3未満の正数である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される固体状のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物。
TIFF
2025084318000005.tif
22
120
（式中、Ｒ
1
、Ｒ
2
およびＲ
3
は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ
4
は、置換または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、ａは、０または１であり、ｍは、０または３未満の正数であり、ｎは、０または１であり、ｎ＋ｍは、０または３未満の正数である。）
続きを表示（約 470 文字）【請求項２】
下記一般式（２）
TIFF
2025084318000006.tif
22
122
［式中、Ｒ
1
～Ｒ
4
、ａおよびｎは、前記と同じ意味を表し、Ｒ
5
は、置換または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ
6
は、置換もしくは非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基、または下記一般式（３）で表されるトリオルガノシリル基を表す。
－ＳｉＲ
7
Ｒ
8
Ｒ
9
（３）
（式中、Ｒ
7
、Ｒ
8
およびＲ
9
は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表す。）］
で表されるアミノ酸エステル含有基を有するシラン化合物を水と混合して加水分解反応を行った後、乾燥することによって得られる、請求項１記載の固体状のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、固体状のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物およびその製造方法に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
加水分解性シリル基と有機基とを有する有機ケイ素化合物は、加水分解性シリル基の加水分解によって生成するシラノール基が、無機材料表面の水酸基と共有結合を形成し、更に有機基が有機材料と反応するため、通常では結び付きにくい有機材料と無機材料とを結びつけることを可能にする。上記有機ケイ素化合物の中でも、アミノ基を有するアミノシラン化合物は、アミノ基が種々の有機材料および無機材料に対して高い反応性を示すことから、有機無機複合材料の密着性を高めることができる。
【０００３】
上記アミノシラン化合物に関しては、使用者の安全、環境保全の観点から、使用時にメタノールやエタノール等の揮発性有機成分（ＶＯＣ）が発生しないシラン化合物が提案されている。例えば、特許文献１のようにアミノ基を有するアミノシラン化合物は、加水分解することにより３－アミノプロピルシラントリオールポリマーのようなオルガノポリシロキサン組成物が生成し、加水分解後に発生したアルコールを除去することにより、アルコールの発生量を削減することが可能である。
【０００４】
また、特許文献２では、アミノ酸変性シラノール化合物およびシラノール含有水溶液を表面処理剤として使用することにより、種々の有機材料および無機材料に対して、親水性、防汚性を付与できることが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
米国特許出願公開第２０２０／００６８８９７号
特開２０１３－１１６８７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、いずれの特許文献の場合も、水溶液であるため容積が大きく、貯蔵場所の確保が困難な他、移送コストもかかる。また、水溶液の場合、保存安定性についても問題がある。
【０００７】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、固体状であるため貯蔵および移送時のコストを下げることができるとともに、容易に再溶解させて溶液として利用可能な、アミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、所定のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物が、固体状であるため、液体状の場合に比べて貯蔵容積を減らすことができる結果、貯蔵および移送時のコストを下げることができるだけでなく、熱、光または酸素に対する安定性が高いことを見出すとともに、それを再溶解後に得られる水溶液は、乾燥前の水溶液と実質同一であるため、より長い期間にわたって使用することができることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
すなわち、本発明は、
１．下記一般式（１）で表される固体状のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物、
TIFF
2025084318000001.tif
22
120
（式中、Ｒ
1
、Ｒ
2
およびＲ
3
は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ
4
は、置換または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、ａは、０または１であり、ｍは、０または３未満の正数であり、ｎは、０または１であり、ｎ＋ｍは、０または３未満の正数である。）
２．下記一般式（２）
TIFF
2025084318000002.tif
22
122
［式中、Ｒ
1
～Ｒ
4
、ａおよびｎは、前記と同じ意味を表し、Ｒ
5
は、置換または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ
6
は、置換もしくは非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基、または下記一般式（３）で表されるトリオルガノシリル基を表す。
－ＳｉＲ
7
Ｒ
8
Ｒ
9
（３）
（式中、Ｒ
7
、Ｒ
8
およびＲ
9
は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表す。）］
で表されるアミノ酸エステル含有基を有するシラン化合物を水と混合して加水分解反応を行った後、乾燥することによって得られる、１の固体状のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物の製造方法
を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のアミノ酸含有基を有する水溶性ポリシロキサン化合物は、固体状であるため、液体状の場合に比べて、貯蔵および移送時のコストを下げることができるだけでなく、熱、光または酸素に対する安定性が高い。
また、本発明の水溶性ポリシロキサン化合物を再溶解して得られる水溶液は、乾燥前の水溶液と実質同一であるため、物性面の変化を伴わず、より長い期間にわたって使用することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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