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公開番号2025083275
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-30
出願番号2024103233
出願日2024-06-26
発明の名称N-フェニルマレイミド化合物及びそれを使用して得られる共重合体
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07D 207/448 20060101AFI20250523BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明の目的は、特定量以下の不純物を含有するN-フェニルマレイミドを共重合単量体の少なくとも一成分として用いることにより、得られる共重合体及び成形体の品質を向上させることのできる、N-フェニルマレイミド化合物を提供する。
【解決手段】N-フェニルマレアミン酸(PMA)を0.06質量%以下及び2-アニリノ-N-フェニルスクシンイミド(APSI)を0.01質量%以下含有する、N-フェニルマレイミド(PMI)化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
Ｎ－フェニルマレアミン酸（ＰＭＡ）を０．０６質量％以下及び２－アニリノ－Ｎ－フェニルスクシンイミド（ＡＰＳＩ）を０．０１質量％以下含有する、Ｎ－フェニルマレイミド（ＰＭＩ）化合物。
続きを表示（約 160 文字）【請求項２】
請求項１記載のＮ－フェニルマレイミド化合物を原料として用いた共重合体。
【請求項３】
請求項１記載のＮ－フェニルマレイミド化合物を原料として用いたメタクリル系共重合体。
【請求項４】
請求項２又は３のいずれか一項に記載の共重合体を含むことを特徴とする、成形体。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ－フェニルマレイミド化合物及びそれを使用して得られる共重合体に関する。より詳しくは、マレイミド化合物を製造する際に必然的に発生する化合物の含有量が少ないＮ－フェニルマレイミド化合物、及び、そのＮ－フェニルマレイミド化合物を単量体の少なくとも一成分として用いる共重合により得られる共重合体に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
マレイミド化合物は、樹脂原料、医薬農薬等の原料として有用な化合物であり、特に、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ＡＢ樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂等のスチレン系樹脂、及び、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、フェノール樹脂等の耐熱性向上のために、共重合成分の一つとして多く用いられている。その中でも、Ｎ－フェニルマレイミド（以下、ＰＭＩともいう）が反応性や耐熱性の点で優れることから、特に広く使用されている。
【０００３】
マレイミド化合物の製造方法については、無水マレイン酸と第一アミン類とを一段階で脱水反応させることにより得る方法（例えば、特許文献１、２）、無水マレイン酸と第一アミンとからマレアミン酸類を生成させ、このマレアミン酸類の脱水閉環イミド化反応により得る方法（例えば、特許文献３～６）、対応するマレアミン酸モノエステル類の閉環イミド化反応により得る方法（例えば、特許文献７～９）等、従来から多くの方法が知られている。これらの方法のうち、無水マレイン酸と第一アミン類とから一段階で得る方法では、未だ収率が低いため生産性が悪いという問題、また、マレアミン酸モノエステル類より得る方法では、閉環イミド化反応により発生するアルコールが製品中に残存混入するといった問題等があるため、工業的には一般にマレアミン酸類の脱水閉環イミド化反応により得る方法が行われている。なお、Ｎ－フェニルマレイミドを製造する際の第一アミン類はアニリンであり、マレアミン酸類はＮ－フェニルマレアミン酸である。
【０００４】
ところで、上記の方法によりＮ－フェニルマレイミドを製造するにあたっては、中間体としてＮ－フェニルマレアミン酸（以下、ＰＭＡともいう）の生成を経由することになる。このＰＭＡが加水分解を受けるとアニリンとマレイン酸が生成する。生成した（又は原料に由来する）アニリンは、目的生成物であるＰＭＩと反応して、２－アニリノ－Ｎ－フェニルスクシンイミド（以下、ＡＰＳＩともいう）を生成することが知られている。また、上述したような樹脂製品を得るための共重合成分の一つとして、これら中間体や副生成物が不純物として存在するＰＭＩを用いた場合、不純物が重合や成形途中にＰＭＩ及びその類縁体へと変換されるためか、得られる共重合体が着色あるいは変色したり、共重合体の品質（耐熱性、強度）が低下したりする等の問題点があった。
【０００５】
このような問題を解決するために、例えば特許文献１０には、閉環イミド化後の反応混合物から触媒層を除去し、該ＰＭＩ含有有機溶媒層を５５℃以上の温度で水洗処理したのち有機溶媒層と水層とを分離し、有機溶媒層から有機溶媒を留去したのちに３ｍｍＨｇの減圧下１６０℃で蒸留を行うことにより、不純物ＰＭＡ、ＡＰＳＩ、Ｎ－（２，５－ジオキソ－１－フェニル－３－ピロリジニル）－Ｎ－フェニルマレアミン酸（ＰＰＭＡ）及びはＮ－フェニルフマルアミン酸（ＰＦＡ）の含有総量が０．５質量％以下まで低減されたＮ－フェニルマレイミドを製造する方法が開示されている。
【０００６】
しかしながら、特許文献１０の実施例２で開示されているように、水洗と蒸留による製造工程だけでは、Ｎ－フェニルマレイミドに含まれる不純物ＰＭＡ、ＡＰＳＩ、ＰＰＭＡ及びＰＦＡ量の総和が５０００ｐｐｍと多く存在するため、上述した樹脂製品における問題点を解消するという観点において、ＰＭＩ中の不純物ＰＭＡ、ＡＰＳＩ含有量は十分に低減されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
特開平５－２５１２９号公報
米国特許出願公開第２００５／１８２２６０号明細書
特開平３－５６４６３号公報
特開平４－２４３８６４号公報
特開平４－２９５４６２号公報
特開平５－１４００９５号公報
特開平４－２２１３６５号公報
特開平４－２９０８６８号公報
特開平６－１８４１０５号公報
国際公開第２０１２／１２８２５５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、共重合体の色調を改善させるＮ－フェニルマレイミド化合物、及びそのＮ－フェニルマレイミド化合物を単量体の少なくとも一成分として用いる共重合により得られる共重合体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上述した従来技術の問題を解決するために鋭意検討した結果、特定の不純物、具体的にはＮ－フェニルマレアミン酸（ＰＭＡ）と２－アニリノ－Ｎ－フェニルスクシンイミド（ＡＰＳＩ）が加熱によって着色成分に変性することを見出し、Ｎ－フェニルマレアミン酸（ＰＭＡ）の含有量を０．０６質量％以下に、及び２－アニリノ－Ｎ－フェニルスクシンイミド（ＡＰＳＩ）の含有量を０．０１質量％以下にすることにより、上記課題を解決できることを明らかとした。
【００１０】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］
Ｎ－フェニルマレアミン酸（ＰＭＡ）を０．０６質量％以下及び２－アニリノ－Ｎ－フェニルスクシンイミド（ＡＰＳＩ）を０．０１質量％以下含有する、Ｎ－フェニルマレイミド（ＰＭＩ）化合物。
［２］
［１］に記載のＮ－フェニルマレイミド化合物を原料として用いた共重合体。
［３］
［１］に記載のＮ－フェニルマレイミド化合物を原料として用いたメタクリル系共重合体。
［４］
［２］又は［３］のいずれかに記載の共重合体を含むことを特徴とする、成形体。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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