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公開番号
2025083302
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-05-30
出願番号
2024185436
出願日
2024-10-21
発明の名称
樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ及び金属張積層板
出願人
旭化成株式会社
代理人
個人
,
個人
,
個人
主分類
C08L
71/12 20060101AFI20250523BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約
【課題】
本発明は、溶剤溶解性に優れたポリフェニレンエーテルを含むとともに、電気特性、耐熱性及び耐溶剤性にも優れた樹脂組成物を提供する。
【解決手段】(A)ポリフェニレンエーテル、(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、(C)多官能メタクリル化合物、任意成分としての、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、多官能メタクリル化合物以外の架橋剤、並びに、(D)有機過酸化物を含む樹脂組成物であって、前記(A)ポリフェニレンエーテルが、下記式(1)のフェノールから誘導された繰り返し単位と、下記式(2)のフェノールから誘導された繰り返し単位とを所定量含み、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で求めた分子量分布(Mw/Mn)が、2.0~6.0であり、1gあたりのOH基数が100~450μmol/g、1分子当たりのOH基数が0.8~2.5個/分子であることを特徴とする。
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特許請求の範囲
【請求項1】
(A)ポリフェニレンエーテル、
(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、
(C)多官能メタクリル化合物、
任意成分としての、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、多官能メタクリル化合物以外の架橋剤、並びに、
(D)有機過酸化物を含む樹脂組成物であって、
前記(A)ポリフェニレンエーテルが、下記式(1)のフェノールから誘導された繰り返し単位と、下記式(2)のフェノールから誘導された繰り返し単位と、を含み、
下記式(1)及び下記式(2)の繰り返し単位の合計100mol%に対して、下記式(1)のフェノールから誘導された繰り返し単位の含有量が55mol%以上90mol%未満であり、下記式(2)のフェノールから誘導された繰り返し単位の含有量が10mol%超45mol%以下であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で求めた分子量分布(Mw/Mn)が、2.0~6.0であり、
1gあたりのOH基数が100~450μmol/g、1分子当たりのOH基数が0.8~2.5個/分子であることを特徴とする、樹脂組成物。
JPEG
2025083302000017.jpg
39
170
(式(1)中、R
11
は、各々独立に、置換されていてもよい炭素数1~6の飽和炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、又はハロゲン原子であり、R
12
は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~6の炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、又はハロゲン原子である。)
JPEG
2025083302000018.jpg
40
170
(式(2)中、R
22
は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~20の飽和若しくは不飽和炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、又はハロゲン原子であり、2つのR
22
は、両方が水素原子でなく、R
21
は、下記式(3)で表される部分構造である。
JPEG
2025083302000019.jpg
33
170
(式(3)中、R
31
は、各々独立に、置換されていてもよい炭素数1~8の直鎖アルキル基、又は2つのR
31
が結合した炭素数1~8の環状アルキル構造であり、R
32
は、各々独立に、置換されていてもよい炭素数1~8のアルキレン基であり、bは、各々独立に、0又は1であり、R
33
は、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~8のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基である。))
続きを表示(約 1,100 文字)
【請求項2】
前記式(3)で表される部分構造がt-ブチル基であることを特徴とする、請求項1に記載の樹脂組成物。
【請求項3】
前記(A)ポリフェニレンエーテル、前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート並びに前記(C)多官能メタクリル化合物の合計量100質量部に対し、前記(A)ポリフェニレンエーテルの含有量が40質量%以上80質量%以下であることを特徴とする、請求項1に記載の樹脂組成物。
【請求項4】
前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート並びに前記(C)多官能メタクリル化合物の合計量100質量部に対し、(C)多官能メタクリル化合物の含有量が20質量%以上80質量%以下であることを特徴とする、請求項1に記載の樹脂組成物。
【請求項5】
前記(A)ポリフェニレンエーテル、前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、前記(C)多官能メタクリル化合物、並びに、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート以外の架橋剤の合計量100質量部に対し、前記(D)有機過酸化物を0.05質量部以上10質量部以下含むことを特徴とする、請求項1に記載の樹脂組成物。
【請求項6】
前記(A)ポリフェニレンエーテル、前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、前記(C)多官能メタクリル化合物、並びに、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート以外の架橋剤の合計量100質量部に対し、前記(D)有機過酸化物を1.0質量部以上5.0質量部以下含むことを特徴とする、請求項5に記載の樹脂組成物。
【請求項7】
前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、前記(C)多官能メタクリル化合物、並びに、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート以外の架橋剤の合計量100質量部に対し、前記(D)有機過酸化物を0.1質量部以上50質量部以下含むことを特徴とする、請求項1に記載の樹脂組成物。
【請求項8】
前記(C)有機過酸化物の1分間半減期温度が、155℃~195℃であることを特徴とする、請求項1に記載の樹脂組成物。
【請求項9】
前記(A)ポリフェニレンエーテルAの、30℃における0.5g/dLの濃度のクロロホルム溶液で測定した還元粘度(ηsp/c)が0.13~0.30dL/gであることを特徴とする、請求項1に記載の樹脂組成物。
【請求項10】
請求項1~9のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする、樹脂フィルム。
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ及び金属張積層板に関する。
続きを表示(約 4,200 文字)
【背景技術】
【0002】
ポリフェニレンエーテル(以下、「PPE」ともいう。)は、優れた高周波特性、難燃性、耐熱性を有するため、電気・電子分野、自動車分野、食品・包装分野の製品・部品用材料、その他の各種工業材料分野の材料として幅広く用いられている。特に、近年、その低誘電特性や耐熱性を活かし、基板材料等の電気電子用途を含む様々な用途における改質剤としての応用が進められている。
【0003】
しかしながら、一般的に、2,6-ジメチルフェノールに代表される1価フェノールから誘導される繰返し単位を有する高分子量のポリフェニレンエーテルは、クロロホルム等の非常に毒性が高い溶媒には溶解するものの、良溶媒として知られているトルエン等の芳香族系溶媒にも室温では高濃度では溶けにくく、またメチルエチルケトン等のケトン系溶媒には不溶であるという問題があった。そのため、例えば配線板材料として用いる際には、トルエンやメチルエチルケトン等の樹脂ワニス溶液での取り扱いが困難となる。
【0004】
特許文献1には、ポリフェニレンエーテルの溶解性・分散性を改善するために、ポリフェニレンエーテルを芳香族系溶媒中で加熱溶融することでワニスを調製した樹脂組成物が開示されている。
また、特許文献2には、高分子ポリフェニレンエーテルと単官能、もしくは多官能フェノールとを再分配反応させることにより得られた、低分子ポリフェニレンエーテル成分と、架橋剤、有機過酸化物を含む樹脂組成物が開示されている。特許文献3には、特定分子量かつ末端にエテニルベンジル基を有するポリフェニレンエーテルと、特定分子量のポリフェニレンエーテルと、トリアルケニルイソシアヌレートとを含む熱硬化組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
特許第3151397号公報
特許第7202920号公報
特許第4900315号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、特許文献1に記載された方法では、有機溶媒の揮発が懸念され、ワニス塗工時にも温度調整が必要となる。
また、特許文献2に開示されたような再分配反応により得られたポリフェニレンエーテルには、一般的に再分配反応に用いられる有機過酸化物が含有されており、製品中に残留した有機過酸化物が基板の誘電特性に悪影響を及ぼす可能性がある。
さらに、特許文献3に開示された組成物では、ワニスにした際の溶解度にさらなる課題を有していた。
【0007】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、溶剤溶解性に優れたポリフェニレンエーテルを含むとともに、電気特性、耐熱性及び耐溶剤性にも優れた樹脂組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、該樹脂組成物を用いて形成された、樹脂フィルム、プリプレグ、及び金属張積層板を提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
〔1〕(A)ポリフェニレンエーテル、
(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、
(C)多官能メタクリル化合物、及び、
任意成分としての、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、多官能メタクリル化合物以外の架橋剤、並びに、
(D)有機過酸化物を含む樹脂組成物であって、
前記(A)ポリフェニレンエーテルが、下記式(1)のフェノールから誘導された繰り返し単位と、下記式(2)のフェノールから誘導された繰り返し単位と、を含み、
下記式(1)及び下記式(2)の繰り返し単位の合計100mol%に対して、下記式(1)のフェノールから誘導された繰り返し単位の含有量が55mol%以上90mol%未満であり、下記式(2)のフェノールから誘導された繰り返し単位の含有量が10mol%超45mol%以下であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で求めた分子量分布(Mw/Mn)が、2.0~6.0であり、
1gあたりのOH基数が100~450μmol/g、1分子当たりのOH基数が0.8~2.5個/分子であることを特徴とする、樹脂組成物。
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39
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(式(1)中、R
11
は、各々独立に、置換されていてもよい炭素数1~6の飽和炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、又はハロゲン原子であり、R
12
は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~6の炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、又はハロゲン原子である。)
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2025083302000002.jpg
40
170
(式(2)中、R
22
は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~20の飽和若しくは不飽和炭化水素基、置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、又はハロゲン原子であり、2つのR
22
は、両方が水素原子でなく、R
21
は、下記式(3)で表される部分構造である。
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2025083302000003.jpg
33
170
(式(3)中、R
31
は、各々独立に、置換されていてもよい炭素数1~8の直鎖アルキル基、又は2つのR
31
が結合した炭素数1~8の環状アルキル構造であり、R
32
は、各々独立に、置換されていてもよい炭素数1~8のアルキレン基であり、bは、各々独立に、0又は1であり、R
33
は、水素原子、置換されていてもよい炭素数1~8のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基である。))
〔2〕前記式(3)で表される部分構造がt-ブチル基であることを特徴とする、〔1〕に記載の樹脂組成物。
〔3〕前記(A)ポリフェニレンエーテル、前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート並びに前記(C)多官能メタクリル化合物の合計量100質量部に対し、前記(A)ポリフェニレンエーテルの含有量が40質量%以上80質量%以下であることを特徴とする、〔1〕又は〔2〕に記載の樹脂組成物。
〔4〕前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート並びに前記(C)多官能メタクリル化合物の合計量100質量部に対し、(C)多官能メタクリル化合物の含有量が20質量%以上80質量%以下であることを特徴とする、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔5〕前記(A)ポリフェニレンエーテル、前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、前記(C)多官能メタクリル化合物、並びに、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート以外の架橋剤の合計量100質量部に対し、前記(D)有機過酸化物を0.05質量部以上10質量部以下含むことを特徴とする、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔6〕前記(A)ポリフェニレンエーテル、前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、前記(C)多官能メタクリル化合物、並びに、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート以外の架橋剤の合計量100質量部に対し、前記(D)有機過酸化物を1.0質量部以上5.0質量部以下含むことを特徴とする、〔5〕に記載の樹脂組成物。
〔7〕前記(B)トリアリルイソシアヌレート及び/又はトリアリルシアヌレート、前記(C)多官能メタクリル化合物、並びに、(C’)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート以外の架橋剤の合計量100質量部に対し、前記(D)有機過酸化物を0.1質量部以上50質量部以下含むことを特徴とする、〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔8〕前記(C)有機過酸化物の1分間半減期温度が、155℃~195℃であることを特徴とする、〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔9〕前記(A)ポリフェニレンエーテルAの、30℃における0.5g/dLの濃度のクロロホルム溶液で測定した還元粘度(ηsp/c)が0.13~0.30dL/gであることを特徴とする、〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の樹脂組成物。
〔10〕〔1〕~〔9〕のいずれかに記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする、樹脂フィルム。
〔11〕基材と、〔1〕~〔9〕のいずれかに記載の樹脂組成物との複合体であることを特徴とする、プリプレグ。
〔12〕前記基材がガラスクロスであることを特徴とする、〔11〕に記載のプリプレグ。
〔11〕〔10〕に記載の樹脂フィルムの硬化物と、金属箔との積層体であることを特徴とする、金属張積層板。
〔14〕〔11〕に記載のプリプレグの硬化物と、金属箔との積層体であることを特徴とする金属張積層板。
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、電気特性、耐熱性及び耐溶剤性に優れたポリフェニレンエーテル樹脂組成物を提供することができる。
また、本発明によれば、該樹脂組成物を用いて形成された、電子回路基板材料、樹脂フィルム、プリプレグ、及び金属張積層板を提供することもできる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明を実施するための形態(以下、「本実施形態」という。)について、詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明は、この本実施形態にのみ限定されるものではなく、本発明は、その要旨の範囲内で適宜に変形して実施できる。
(【0011】以降は省略されています)
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