特許ウォッチ

公開番号2025072251
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-09
出願番号2023182861
出願日2023-10-24
発明の名称ポリウレア化合物及びポリウレア化合物の製造方法
出願人旭化成株式会社,国立大学法人滋賀医科大学
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08G 71/02 20060101AFI20250430BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】耐熱性に優れるポリウレア化合物及びポリウレア化合物の製造方法の提供。
【解決手段】一般式(1)～(4)のいずれか1つで表されるポリウレア化合物。一般式(5)～(8)のいずれか1つで表されるポリウレア化合物と、一般式(9)で表されるポリアミン化合物(9)とを反応させる工程を含む、ポリウレア化合物の製造方法。一般式(10)で表される、アミノ酸エステル由来ビス(フェニルカルバメート)と、一般式(11)で表されるジアミンとを重合させ、一般式(5)～(8)のいずれか1つで表されるポリウレア化合物を得る工程を含む、ポリウレア化合物の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）～（４）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物。
TIFF
2025072251000025.tif
148
170
（Ｒ
１
は、下記（Ｒ
１
）－１又は（Ｒ
１
）－２で表される基である。Ｒ
２
は、２価の有機基である。Ｘは、水素原子または下記（Ｘ）－１又は（Ｘ）－２で表される基である。ｎは０以上２０００以下である。）
TIFF
2025072251000026.tif
56
170
（（Ｒ
１
）－１又は（Ｒ
１
）－２中、Ｒ
３
及びＲ
４
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素原子である。Ｒ
３
及びＲ
４
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。ａは３又は４である。）
TIFF
2025072251000027.tif
44
170
（Ｒ
５
及びＲ
６
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ
５
及びＲ
６
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
下記一般式（５）～（８）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物と、下記一般式（９）で表されるポリアミン化合物（９）とを反応させる工程を含む、請求項１に記載のポリウレア化合物の製造方法。
TIFF
2025072251000028.tif
148
170
（Ｒ
１１
は、下記（Ｒ
１１
）－１又は（Ｒ
１１
）－２で表される基である。Ｒ
２
は、２価の有機基である。Ｘは、水素原子または下記（Ｘ）－１又は（Ｘ）－２で表される基である。ｎは０以上２０００以下である。）
TIFF
2025072251000029.tif
56
170
（Ｒ
７
は、１価の有機基である。ａは３又は４である。）
TIFF
2025072251000030.tif
45
170
（Ｒ
５
及び
６
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ
５
及び
６
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
TIFF
2025072251000031.tif
28
170
（Ｒ
３
及び
４
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素原子である。Ｒ
３
及び
４
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
【請求項３】
下記一般式（１０）で表される、アミノ酸エステル由来ビス（フェニルカルバメート）と、下記一般式（１１）で表されるジアミンとを重合させ、前記一般式（５）～（８）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物を得る工程を含む、請求項２に記載のポリウレア化合物の製造方法。
TIFF
2025072251000032.tif
103
170
（Ｒ
７
は、１価の有機基である。ａは３又は４である。Ｒ
２
は、２価の有機基である。）
【請求項４】
アミノ酸ビス（フェニルカルバメート）をエステル化して前記一般式（１０）で表される、アミノ酸エステル由来ビス（フェニルカルバメートを得る工程を含む、請求項３に記載のポリウレア化合物の製造方法。
【請求項５】
リジン又はオルニチンと、炭酸ジフェニルとの反応によってアミノ酸由来ビス（フェニルカルバメート）を得る工程を含む、請求項４に記載のポリウレア化合物の製造方法。
【請求項６】
前記一般式（５）～（８）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物と、前記一般式（９）で表されるポリアミン化合物（９）との反応温度が５０℃以上１００℃以下である、請求項２に記載のポリウレア化合物の製造方法。
【請求項７】
前記一般式（５）～（８）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物と、前記一般式（９）で表されるポリアミン化合物（９）との反応溶媒が、非プロトン性の極性溶媒である、請求項２に記載のポリウレア化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリウレア化合物及びポリウレア化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 3,300 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリウレア化合物は、自動車用部品、電気・電子材料用部品、繊維、フィルムなど幅広い用途への展開が期待される。
近年、石油等の化石資源系材料の使用料を削減することが求められている。これに伴い、バイオベースのポリウレア化合物の需要が高まっている。
【０００３】
例えば特許文献１及び２は、バイオベースのジアミンからポリ尿素の製造方法を開示している。
しかしながら、特許文献１及び２のジアミンは、バイオマスから多段階の工程経て製造されている。一方で、バイオマスの１つである天然アミノ酸のリジンやオルニチンは、それ自体がバイオベースのジアミンであり、前述した多段階の工程を必要としない点で有用である。非特許文献１は、リジンエステルのポリウレア化合物の製法を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１２－１０７０９５号公報
特開２０２０－４１０２５号公報
【非特許文献】
【０００５】
ＤａｉｓｕｋｅＹａｋｅｙａｅｔａｌ．，“Ｐｈｏｓｇｅｎｅ－ｆｒｅｅａｎｄＣｈｅｍｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＮｏｖｅｌＰｏｌｙｕｒｅａｓｆｒｏｍＡｃｔｉｖａｔｅｄＬ－ＬｙｓｉｎｅｗｉｔｈＤｉｐｈｅｎｙｌＣａｒｂｏｎａｔｅ”，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ２０２０，５３，６８０９－６８１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
非特許文献１に開示されたポリウレア化合物には、耐熱性を向上させる観点から改善の余地がある。
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであって、耐熱性に優れるポリウレア化合物及びポリウレア化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、以下の態様を含む。
［１］下記一般式（１）～（４）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物。
TIFF
2025072251000001.tif
148
170
（Ｒ
１
は、下記（Ｒ
１
）－１又は（Ｒ
１
）－２で表される基である。Ｒ
２
は、２価の有機基である。Ｘは、水素原子または下記（Ｘ）－１又は（Ｘ）－２で表される基である。ｎは０以上２０００以下である。）
TIFF
2025072251000002.tif
56
170
（（Ｒ
１
）－１又は（Ｒ
１
）－２中、Ｒ
３
及びＲ
４
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素原子である。Ｒ
３
及びＲ
４
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。ａは３又は４である。）
TIFF
2025072251000003.tif
44
170
（Ｒ
５
及びＲ
６
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ
５
及びＲ
６
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
［２］下記一般式（５）～（８）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物と、下記一般式（９）で表されるポリアミン化合物（９）とを反応させる工程を含む、［１］に記載のポリウレア化合物の製造方法。
TIFF
2025072251000004.tif
148
170
（Ｒ
１１
は、下記（Ｒ
１１
）－１又は（Ｒ
１１
）－２で表される基である。Ｒ
２
は、２価の有機基である。Ｘは、水素原子または下記（Ｘ）－１又は（Ｘ）－２で表される基である。ｎは０以上２０００以下である。）
TIFF
2025072251000005.tif
56
170
（Ｒ
７
は、１価の有機基である。ａは３又は４である。）
TIFF
2025072251000006.tif
45
170
（Ｒ
５
及び
６
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ
５
及び
６
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
TIFF
2025072251000007.tif
28
170
（Ｒ
３
及び
４
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素原子である。Ｒ
３
及び
４
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
［３］下記一般式（１０）で表される、アミノ酸エステル由来ビス（フェニルカルバメート）と、下記一般式（１１）で表されるジアミンとを重合させ、前記一般式（５）～（８）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物を得る工程を含む、［２］に記載のポリウレア化合物の製造方法。
TIFF
2025072251000008.tif
103
170
（Ｒ
７
は、１価の有機基である。ａは３又は４である。Ｒ
２
は、２価の有機基である。）
［４］アミノ酸ビス（フェニルカルバメート）をエステル化して前記一般式（１０）で表される、アミノ酸エステル由来ビス（フェニルカルバメートを得る工程を含む、［３］に記載のポリウレア化合物の製造方法。
［５］リジン又はオルニチンと、炭酸ジフェニルとの反応によってアミノ酸由来ビス（フェニルカルバメート）を得る工程を含む、［４］に記載のポリウレア化合物の製造方法。
［６］前記一般式（５）～（８）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物と、前記一般式（９）で表されるポリアミン化合物（９）との反応温度が５０℃以上１００℃以下である、［２］～［５］のいずれか１つに記載のポリウレア化合物の製造方法。
［７］前記一般式（５）～（８）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物と、前記一般式（９）で表されるポリアミン化合物（９）との反応溶媒が、非プロトン性の極性溶媒である、［２］～［６］のいずれか１つに記載のポリウレア化合物の製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、耐熱性に優れるポリウレア化合物及びポリウレア化合物の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
実施例１で製造したポリウレア化合物の
１
Ｈ－ＮＭＲ測定の結果を示す図である。
実施例１で製造したポリウレア化合物のＦＴ－ＩＲ測定の結果を示す図である。
実施例２で製造したポリウレア化合物のＦＴ－ＩＲ測定の結果を示す図である。
実施例３で製造したポリウレア化合物のＦＴ－ＩＲ測定の結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
＜ポリウレア化合物＞
本発明は下記一般式（１）～（４）のいずれか１つで表されるポリウレア化合物である。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許