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公開番号2025067696
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-24
出願番号2023177865
出願日2023-10-13
発明の名称縮合環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置
出願人日本放送協会,日本曹達株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07D 401/14 20060101AFI20250417BHJP(有機化学)
要約【課題】バンドギャップが大きく、熱活性化遅延蛍光を示す発光材料を提供する。
【解決手段】式(1)で表される縮合環化合物である。
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[式中、Rは、独立して、水素、又は炭素数1～10のアルキル基、炭素数1～10のアルコキシ基、炭素数1～10のアルキルチオ基、炭素数1～10のアルキルアミノ基等からなる群から選択される1価の置換基。]
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）：
TIFF
2025067696000011.tif
108
169
［一般式（１）中、Ｒは、それぞれ独立して水素、又は炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基、炭素数２～１０のアシル基、炭素数７～２０のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは未置換の炭素数３～３０の芳香族６員複素環基からなる群から選択される１価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。］で表されることを特徴とする、縮合環化合物。
続きを表示（約 220 文字）【請求項２】
陽極と、発光層と、陰極と、をこの順に具える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が、請求項１に記載の縮合環化合物を含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする、表示装置。
【請求項４】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする、照明装置。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物、有機エレクトロルミネッセンス（以下、エレクトロルミネッセンス（電界発光）を「ＥＬ」と記す場合がある。）素子、表示装置、及び照明装置に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス素子用の発光材料として、希少金属を用いずに高い発光効率が得られる熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料が注目され、精力的に研究されている。
熱活性化遅延蛍光材料とするには、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差（ＤＥ
ＳＴ
）を小さくする必要があり、そのための分子設計指針も明らかになっていきている。具体的には、最高占有軌道であるＨＯＭＯの分子軌道と、最低非占有軌道であるＬＵＭＯの分子軌道の重なりが小さければ、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差（ＤＥ
ＳＴ
）を小さくできることが広く知られている（例えば、特許文献１参照）。また、電子を与え易い（イオン化エネルギーが小さい）ドナー性の置換基と、電子を受け取り易い（電子親和力が大きい）アクセプター性の置換基とを組み合わせて一つの分子を構成することで、このような分子軌道を実現できることが明らかになっており、これまで報告されている熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料の多くは、ドナー性の置換基とアクセプター性の置換基とから構成されている（例えば、非特許文献１～３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特許第５１２４７８５号公報
【非特許文献】
【０００４】
ＹｕｃｈａｏＬｉｕ，ＣｈｅｎｓｅｎＬｉ，ＺｈｏｎｇｊｉｅＲｅｎ，ＳｈｏｕｋｅＹａｎａｎｄＭａｒｔｉｎＲ．Ｂｒｙｃｅ，ＮＡＴＵＲＥＲＥＶＩＥＷＳ，ＶＯＬＵＭＥ３｜ＡＲＴＩＣＬＥＮＵＭＢＥＲ１８０２０（２０１８）．
ＨｉｒｏｋｉＵｏｙａｍａ，ＫｅｎｉｃｈｉＧｏｕｓｈｉ，ＫａｔｓｕｙｕｋｉＳｈｉｚｕ，ＨｉｒｏｋｏＮｏｍｕｒａａｎｄＣｈｉｈａｙａＡｄａｃｈｉ，ＮＡＴＵＲＥ，ＶＯＬＵＭＥ４９２，２３４（２０１２）．
ＡｙａｔａｋａＥｎｄｏ，ＫｅｉｇｏＳａｔｏ，ＫａｚｕａｋｉＹｏｓｈｉｍｕｒａ，ＴａｋａｈｉｒｏＫａｉ，ＡｔｓｕｓｈｉＫａｗａｄａ，ＨｉｒｏｓｈｉＭｉｙａｚａｋｉａｎｄＣｈｉｈａｙａＡｄａｃｈｉ，ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ９８，０８３３０２（２０１１）．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、イオン化エネルギーが小さいドナー性の置換基と電子親和力が大きいアクセプター性の置換基とを組み合わせた熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料においては、イオン化エネルギーが小さいドナー性の置換基と電子親和力が大きいアクセプター性の置換基とのエネルギー差がバンドギャップに相当するため、バンドギャップを大きくすることが一般的には困難である。一方、近年、青色発光する熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料が報告されているが、より色純度の高い青色発光や近紫外の発光を得るためには、新しい発光材料の設計指針が必要である。
【０００６】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、バンドギャップが大きく、熱活性化遅延蛍光を示す発光材料を提供することを課題とする。
また、本発明は、かかる熱活性化遅延蛍光材料を用いた、近紫外の発光を示す有機ＥＬ素子、表示装置及び照明装置を提供することを更なる課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、一般的には、いずれもドナー性の置換基とされるカルバゾール基とジメチルアクリジン基とを特定の置換位置で組み合わせることで、アクセプター性の置換基を用いないため、バンドギャップが大きくなり、また、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差（ＤＥ
ＳＴ
）が小さいため、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す材料（縮合環化合物）を実現でき、上記課題をみごとに解決できることに想到し、本発明に到達したものである。
即ち、上記課題を解決する本発明の縮合環化合物（ＴＡＤＦ材料）、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置の要旨構成は、以下の通りである。
【０００８】
［１］下記一般式（１）：
TIFF
2025067696000002.tif
108
163
［一般式（１）中、Ｒは、それぞれ独立して水素、又は炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数１～１０のアルキルアミノ基、炭素数２～１０のアシル基、炭素数７～２０のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは未置換の炭素数３～３０の芳香族６員複素環基からなる群から選択される１価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。］で表されることを特徴とする、縮合環化合物。
上記［１］に記載の本発明の縮合環化合物は、バンドギャップが大きく、また、熱活性化遅延蛍光を示す。
【０００９】
［２］陽極と、発光層と、陰極と、をこの順に具える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が、［１］に記載の縮合環化合物を含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。
上記［２］に記載の本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、近紫外の発光を示す。
【００１０】
［３］［２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする、表示装置。
上記［３］に記載の本発明の表示装置は、低い印加電圧で発光する。
（【００１１】以降は省略されています）

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