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公開番号2025034821
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-13
出願番号2023141462
出願日2023-08-31
発明の名称アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、硬化物、及び、アルカリ可溶性樹脂の製造方法
出願人株式会社日本触媒
代理人弁理士法人WisePlus
主分類C08F 212/00 20060101AFI20250306BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】現像性に優れ、低誘電性の硬化物を与えることができるアルカリ可溶性樹脂、及び、感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表される構成単位(A)、及び、芳香族ビニル系単量体由来の構成単位(B)を有し、酸価が20mgKOH/g以上であるアルカリ可溶性樹脂。
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(式中、R¹、R²及びR³は、同一又は異なって、水素原子、炭素数1～8のアルキル基、又は、-R⁵-COOR⁶で表される基を表し、R¹～R³のいずれか一つは-R⁵-COOR⁶で表される基である。R⁴は、直接結合、又は、炭素数1～3のアルキレン基を表す。R⁵は、直接結合、又は、炭素数1～3のアルキレン基を表す。R⁶は、水素原子、又は、炭素数1～20の有機基(但し、重合性不飽和基を除く。)を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される構成単位（Ａ）、及び、芳香族ビニル系単量体由来の構成単位（Ｂ）を有し、酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることを特徴とするアルカリ可溶性樹脂。
TIFF
2025034821000006.tif
43
156
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、同一又は異なって、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は、－Ｒ
５
－ＣＯＯＲ
６
で表される基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
３
のいずれか一つは－Ｒ
５
－ＣＯＯＲ
６
で表される基である。Ｒ
４
は、直接結合、又は、炭素数１～３のアルキレン基を表す。Ｒ
５
は、直接結合、又は、炭素数１～３のアルキレン基を表す。Ｒ
６
は、水素原子、又は、炭素数１～２０の有機基（但し、重合性不飽和基を除く。）を表す。）
続きを表示（約 800 文字）【請求項２】
更に、主鎖環構造を有する構成単位（Ｃ）を有することを特徴とする請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項３】
前記主鎖環構造を有する構成単位（Ｃ）は、Ｎ置換マレイミド由来の構成単位、ジアルキル－２，２’－（オキシジメチレン）ジアクリレート単量体由来の構成単位、及び、不飽和ジカルボン酸無水物由来の構成単位からなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項２に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項４】
前記構成単位（Ａ）の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂の全構成単位１００質量％に対して、５～７０質量％であり、
前記構成単位（Ｂ）の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂の全構成単位１００質量％に対して、３～９０質量％であることを特徴とする請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項５】
前記構成単位（Ｃ）の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂の全構成単位１００質量％に対して、１～６０質量％であることを特徴とする請求項２に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項６】
重量平均分子量が４０００～１０００００であることを特徴とする請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項７】
側鎖に重合性二重結合を有することを特徴とする請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項８】
前記構成単位（Ａ）は、マレイン酸由来の構成単位であることを特徴とする請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項９】
ネガ型レジスト用重合体であることを特徴とする請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項１０】
請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、及び、重合性化合物を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、硬化物、及び、アルカリ可溶性樹脂の製造方法に関する。詳しくは、現像性に優れ、低誘電性の硬化物を与えることができるアルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、硬化物、及び、アルカリ可溶性樹脂の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、液晶表示装置や固体撮像素子等に用いられるカラーフィルター、インキ、印刷版、プリント配線板、半導体素子、フォトレジスト、有機絶縁膜、有機保護膜等の、各種の光学部材や電機・電子機器等の用途に適用される樹脂や樹脂組成物について、各種用途に応じた特性を有する様々なものが開発されている。近年では、光学部材や電機・電子機器等の小型化・薄型化・省エネルギー化が進みつつあり、それに伴って、使用される各種部材等にはより高品位な性能が要望されている。そのような要望に応えるため、各種部材等の材料となる樹脂や樹脂組成物において更なる研究が行われている。
【０００３】
これまでに様々な要望に応じた樹脂が開発されている。
例えば、特許文献１には、耐熱性、流熱安定性、アルカリ可溶性に優れた樹脂として、Ｎ置換マレイミド単量体、芳香族ビニル単量体、及び、不飽和モノカルボン酸系単量体を含む単量体成分を重合してなるマレイミド系共重合体を含み、アルカリ水溶液不溶分が１０％以下で、特定構造の化合物の含有量が１０％以下であるマレイミド系共重合体が記載され、特許文献２には、耐熱性、アルカリ現像性に優れ、有機溶媒やアルカリに対する溶解速度が速い樹脂として、Ｎ置換マレイミド単量体及び／又は２－（ヒドロキシアルキル）アクリル酸エステルのエーテルダイマーである特定構造の化合物、ビニルトルエン、及び、酸基を有する単量体を重合してなる重合体が記載されている。
【０００４】
また例えば、特許文献３には、感光性樹脂組成物を硬化させる際のパターン変形を抑制する樹脂として、特定のノルボルネン構造を有する共重合体であって、かつＧＰＣにより得られる分子量分布曲線において分子量１０００以下におけるピーク面積が全体の１％以下であるポリマーが記載され、特許文献４には、レジスト用重合体として、特定のノルボルネン構造を含む感酸性重合体が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２００２－３０１１９号公報
特開２００９－４０９９９号公報
特開２０１７－１０１２４７号公報
特開２００２－３２７０２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ところで、近年、携帯電話等の通信機器やコンピュータ等の電子機器等の電気・電子デバイスにおいては、高周波数化が進み、これらの電気・電子デバイスに用いられる材料には、伝送損失低減の観点から誘電率の低い材料が要求されている。しかしながら、従来のアルカリ可溶性樹脂では、そのような低誘電性の要求には未だ充分に応えられていない。また、そのような材料は、特にレジスト用として用いられる場合、良好な現像性も必要とされる。
【０００７】
本発明は、上記現状に鑑みて、現像性に優れ、低誘電性の硬化物を与えることができるアルカリ可溶性樹脂、及び、感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、感光性樹脂組成物に使用する樹脂について種々検討したところ、カルボキシ基を有する特定の構成単位と芳香族ビニル系単量体由来の構成単位とを有し、特定範囲の酸価を有することにより、現像性に優れ、かつ、低誘電性の硬化物を与えることができる樹脂となることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、下記の態様の発明を提供する。
［１］下記一般式（１）で表される構成単位（Ａ）、及び、芳香族ビニル系単量体由来の構成単位（Ｂ）を有し、酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることを特徴とするアルカリ可溶性樹脂。
【００１０】
TIFF
2025034821000001.tif
43
156
（【００１１】以降は省略されています）

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