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公開番号2025072054
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-09
出願番号2023182548
出願日2023-10-24
発明の名称ビニルエーテル基を有する(メタ)アクリル酸エステルの製造方法
出願人株式会社日本触媒
代理人弁理士法人WisePlus
主分類C07C 67/03 20060101AFI20250430BHJP(有機化学)
要約【課題】エステル交換反応によりビニルエーテル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを製造する際に、液相部での重合を充分に防止するための方法を提供する。
【解決手段】本発明は、原料(メタ)アクリル酸エステル、水酸基含有ビニルエーテル化合物、及び、触媒を含む原料溶液を用いて、エステル交換反応によりビニルエーテル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを得る工程を含む、ビニルエーテル基を有する(メタ)アクリル酸エステルの製造方法であって、該原料溶液は、更に、所定のフェノール系酸化防止剤、及び、亜リン酸エステルを含み、該原料溶液中、所定のフェノール系酸化防止剤の質量割合が0.2質量%以上であり、亜リン酸エステルの質量割合が0.2質量%以上であることを特徴とするビニルエーテル基を有する(メタ)アクリル酸エステルの製造方法である。
【選択図】図1

特許請求の範囲【請求項１】
原料（メタ）アクリル酸エステル、水酸基含有ビニルエーテル化合物、及び、触媒を含む原料溶液を用いて、エステル交換反応によりビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを得る工程を含む、ビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法であって、
該原料溶液は、更に、下記式（１）で表される化合物、及び、亜リン酸エステルを含み、該原料溶液中、下記式（１）で表される化合物の質量割合が０．２質量％以上であり、亜リン酸エステルの質量割合が０．２質量％以上であることを特徴とするビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法。
TIFF
2025072054000008.tif
35
156
上記式中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～５の炭化水素基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑは、同一又は異なって、１～４の整数である。
続きを表示（約 160 文字）【請求項２】
前記水酸基含有ビニルエーテル化合物は、ジエチレングリコールモノビニルエーテルであり、
前記ビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルは、（メタ）アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルであることを特徴とする請求項１に記載のビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法に関する。より詳しくは、各種工業製品の原料として用いられるビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
ビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルは、ラジカル重合性二重結合を含む（メタ）アクリロイル基を有し、熱、光、紫外線等により容易に重合可能な易重合性化合物であることから、重合体のモノマーとして非常に有用であり、各種の製造方法が検討されている。その反応プロセスの一つとして、原料（メタ）アクリル酸エステルと水酸基含有ビニルエーテル化合物とをエステル交換反応させてビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造するプロセスが知られている。この反応プロセスでは、原料、目的生成物共に易重合性化合物であることから、それらの重合を防止するための種々の方法が検討されている。
【０００３】
例えば、（メタ）アクリル酸エステルと水酸基含有エーテル化合物とを含む反応原料からエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法であって、該製造方法は、該反応原料を、特定のＮ－ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩、亜リン酸エステル及び／又はチオエーテル、並びに、一次酸化防止剤の存在下に反応させる工程を含むことを特徴とする製造方法が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１２－１９７２３６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、触媒の存在下でビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する場合、反応系液相部の重合安定性が低いものとなる。液相部での重合を充分に防止するうえで、更なる工夫の余地があった。
【０００６】
本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、エステル交換反応によりビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する際に、液相部での重合を充分に防止するための方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、エステル交換反応によりビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する際に、液相部での重合を充分に防止するための方法について種々検討を行い、用いる剤に着目した。そして、本発明者が、原料溶液が、原料（メタ）アクリル酸エステル、水酸基含有ビニルエーテル化合物、及び、触媒とともに、所定のフェノール系酸化防止剤、及び、亜リン酸エステルをそれぞれ０．２質量％以上含むようにしてビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造したところ、液相部での重合を充分に防止できることを見出し、上記課題を見事に解決することができることに想到し、本発明に到達したものである。
【０００８】
すなわち本発明（１）は、原料（メタ）アクリル酸エステル、水酸基含有ビニルエーテル化合物、及び、触媒を含む原料溶液を用いて、エステル交換反応によりビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを得る工程を含むビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法であって、該原料溶液は、更に、下記式（１）で表される化合物、及び、亜リン酸エステルを含み、該原料溶液中、下記式（１）で表される化合物の質量割合が０．２質量％以上であり、亜リン酸エステルの質量割合が０．２質量％以上であることを特徴とするビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法である。
TIFF
2025072054000002.tif
35
156
上記式中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～５の炭化水素基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑは、同一又は異なって、１～４の整数である。
である。
【０００９】
本発明（２）は、上記水酸基含有ビニルエーテル化合物は、ジエチレングリコールモノビニルエーテルであり、上記ビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルは、（メタ）アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルであることを特徴とする本発明（１）のビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のビニルエーテル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの製造方法は、上述の構成よりなり、液相部での（メタ）アクリロイル基の重合を充分に防止できるものである。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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