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公開番号2024178914
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-25
出願番号2024083858
出願日2024-05-23
発明の名称複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20241218BHJP()
要約【課題】複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。複数のホスト材料として本開示による化合物の特定の組み合わせを含めることにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、改善された発光効率及び/又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下の式１で表される化合物を含む第１のホスト材料と、以下の式２で表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料：
TIFF
2024178914000067.tif
29
166
（式１において、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
１
は、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、－Ｎ－（Ｌ
２
－Ａｒ
２
）（Ｌ
３
－Ａｒ
３
）、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ
２
及びＬ
３
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
TIFF
2024178914000068.tif
27
166
は、以下の式１－１又は１－２：
TIFF
2024178914000069.tif
126
166
で表され；
式１－１及び１－２において、
Ｘ
１
～Ｘ
２５
は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ
ａ
を表し、
Ｒ
ａ
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
＊はＬ
１
と連結している位置を表す）
TIFF
2024178914000070.tif
62
166
（式２において、
Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
Ｌ
４
及びＬ
５
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
４
及びＡｒ
５
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＳｉＲ
１１
Ｒ
１２
Ｒ
１３
を表し；
ａは１～４の整数を表し、ｂは１～３の整数を表し、ａ及びｂがそれぞれ２以上の整数を表す場合には、Ｒ
１
のそれぞれ及びＲ
２
のそれぞれは、互いに同じであっても異なっていてもよい）。
続きを表示（約 3,700 文字）【請求項２】
式１－１が下記式１－１－１：
TIFF
2024178914000071.tif
50
166
（式１－１－１において、
Ｒ
４１
～Ｒ
４３
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
ｂａは１～３の整数を表し、ｂｂは１～４の整数を表し、ｂｃは１～５の整数を表し、ｂａ、ｂｂ、及びｂｃが２以上の整数である場合には、Ｒ
４１
のそれぞれ、Ｒ
４２
のそれぞれ、及びＲ
４３
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい）で表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項３】
式１－２が下記式１－２－１：
TIFF
2024178914000072.tif
66
166
（式１－２－１において、
Ｒ
３１
～Ｒ
３４
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
ａａは１～３の整数を表し、ａｂ及びａｃはそれぞれ独立して１～４の整数を表し、ａｄは１又は２を表し、ａａ、ａｂ、ａｃ、及びａｄが２以上の整数である場合には、Ｒ
３１
のそれぞれ、Ｒ
３２
のそれぞれ、Ｒ
３３
のそれぞれ、及びＲ
３４
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい）で表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項４】
式１中のＡｒ
２
とＡｒ
３
のうちの少なくとも一方が下記式１－３－１～１－３－４：
TIFF
2024178914000073.tif
162
166
（式１－３－１～１－３－４において、
Ｔは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ
５
Ｒ
６
、ＮＲ
７
、又はＳｅを表し、
Ｒ
３
～Ｒ
７
は、請求項１のＲ
ａ
と同じ定義を有し、ｃは１～４の整数を表し、ｄは１～３の整数を表し、ｃ及びｄがそれぞれ２以上の整数を表す場合には、Ｒ
３
のそれぞれ及びＲ
４
のそれぞれは、互いに同じであっても異なっていてもよい）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項５】
式２が、以下の式２－１～２－４：
TIFF
2024178914000074.tif
240
166
（式２－１～２－４において、Ｘ、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｌ
４
、Ｌ
５
、Ａｒ
４
、Ａｒ
５
、ａ、及びｂは、請求項１で定義したものと同じ定義を有する）のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項６】
前記式１で表される化合物が以下の化合物：
TIFF
2024178914000075.tif
109
166
TIFF
2024178914000076.tif
217
166
TIFF
2024178914000077.tif
209
166
TIFF
2024178914000078.tif
208
166
TIFF
2024178914000079.tif
214
166
TIFF
2024178914000080.tif
193
166
TIFF
2024178914000081.tif
210
166
TIFF
2024178914000082.tif
209
166
TIFF
2024178914000083.tif
62
166
（上記の化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表す）から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項７】
前記式２で表される化合物が以下の化合物：
TIFF
2024178914000084.tif
127
166
TIFF
2024178914000085.tif
214
166
TIFF
2024178914000086.tif
205
166
TIFF
2024178914000087.tif
212
166
TIFF
2024178914000088.tif
207
166
TIFF
2024178914000089.tif
221
166
TIFF
2024178914000090.tif
175
166
TIFF
2024178914000091.tif
183
166
TIFF
2024178914000092.tif
183
166
TIFF
2024178914000093.tif
197
166
TIFF
2024178914000094.tif
185
166
TIFF
2024178914000095.tif
210
166
TIFF
2024178914000096.tif
172
166
TIFF
2024178914000097.tif
204
166
TIFF
2024178914000098.tif
222
166
TIFF
2024178914000099.tif
223
166
TIFF
2024178914000100.tif
170
166
TIFF
2024178914000101.tif
182
166
から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項８】
アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層が請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 3,100 文字）【背景技術】
【０００２】
１９８７年、ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋのＴａｎｇらは、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二重層を使用することにより、小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）を開発した。その後、ＯＬＥＤの開発は急速に進み、ＯＬＥＤは商品化されている。現在、ＯＬＥＤは、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を主に使用している。しかしながら、ＴＶ及び照明などの多くの用途において、ＯＬＥＤ寿命は不十分であり、ＯＬＥＤのより高い効率が依然として必要とされる。典型的には、ＯＬＥＤの輝度が高くなるのに伴い、ＯＬＥＤの寿命は短くなる。そのため、長期間の使用及び高い表示解像度のためには、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが必要とされる。
【０００３】
発光効率、駆動電圧、及び／又は寿命を向上させるために、ＯＬＥＤの有機層に様々な材料又はコンセプトが提案されてきた。しかしながら、それらは実用において満足できるものではなかった。加えて、以前に開示された特定の化合物の組み合わせと比較して、より改善された性能、例えば改善された駆動電圧、発光効率、電力効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセント材料を開発する必要性が存在していた。
【０００４】
一方で、（特許文献１）には、ホスト材料として、ベンゾカルバゾールとアズレンとを含む縮合構造を有する化合物、及びインドロカルバゾールとアゼピンとを含む縮合構造を有する化合物が開示されている。しかしながら、上述した参考文献は、本開示による化合物の特定の組み合わせを含む複数のホスト材料を具体的には開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
韓国特許出願公開第２０２０－００１４１８９号明細書
韓国特許出願公開第２０１８－００２１９６１号明細書
韓国特許出願公開第２０１８－００１２７０９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本開示の目的は、第１には、駆動電圧が低い、且つ／又は発光効率が高い、且つ／又は寿命特性に優れた有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することを可能にする複数のホスト材料を提供することであり、そして第２には、それらのホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
技術的課題を解決するための鋭意研究の結果として、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１で表される化合物を含む第１のホスト材料と、以下の式２で表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料によって達成できることを見出した。
TIFF
2024178914000001.tif
29
166
【０００８】
式１において、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
１
は、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、－Ｎ－（Ｌ
２
－Ａｒ
２
）（Ｌ
３
－Ａｒ
３
）、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ
２
及びＬ
３
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
TIFF
2024178914000002.tif
27
166
は、以下の式１－１又は１－２：
TIFF
2024178914000003.tif
124
166
で表される。
【０００９】
式１－１及び１－２において、
Ｘ
１
～Ｘ
２５
は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ
ａ
を表し、
Ｒ
ａ
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
＊はＬ
１
と連結している位置を表す。
TIFF
2024178914000004.tif
62
166
【００１０】
式２において、
Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
Ｌ
４
及びＬ
５
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
４
及びＡｒ
５
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＳｉＲ
１１
Ｒ
１２
Ｒ
１３
を表し；
ａは１～４の整数を表し、ｂは１～３の整数を表し、ａ及びｂがそれぞれ２以上の整数を表す場合には、Ｒ
１
のそれぞれ及びＲ
２
のそれぞれは、互いに同じであっても異なっていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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