特許ウォッチ

公開番号2024156870
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-06
出願番号2024127730,2023000317
出願日2024-08-02,2016-08-19
発明の名称有機発光素子
出願人三星ディスプレイ株式會社,Samsung Display Co.,Ltd.
代理人弁理士法人PORT
主分類H10K 50/15 20230101AFI20241029BHJP()
要約【課題】有機発光素子を提供する。
【解決手段】第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極110と第2電極190との間に介在され、第1化合物を含む第1層130と、第2化合物を含む第2層150と、第3化合物を含む第3層170と、を含み、第1乃至第3化合物は、互いに独立して、下記化学式A～Cで表される基からなる群より選択された少なくとも1つの基を含み、第1化合物は、*=N-*’を有する窒素含有ヘテロ環基を含まない有機発光素子:
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化学式A～C中、環A₁、環A₁₁、環A₁₂、R₁、R₂、R₁₁、R₁₂、*および*’は、隣接する原子との結合サイトである。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、第１化合物を含む第１層と、
前記第１層と前記第２電極との間に介在され、第２化合物を含む第２層と、
前記第２層と前記第２電極との間に介在され、第３化合物を含む第３層と、を含み、
前記第１化合物は、＊＝Ｎ－＊’を有する窒素含有ヘテロ環基を環形成部分構造として含まず、
前記第１化合物は、化学式１－１によって表される化合物から選択され、前記第２化合物は、化学式１－２、１－３、化学式２Ｈ－１、２Ｄ－１、化学式３－１および３－２によって表される化合物から選択され、前記第３化合物は、化学式２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２によって表される化合物から選択され、
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198
144
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92
144
前記化学式１－１、１－２、１－３、２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１及び３－２中、
Ｘ
１
はＣ（Ｒ
４１
）またはＮであり、
Ｘ
２
はＣ（Ｒ
４２
）またはＮであり、
Ｘ
３
はＣ（Ｒ
４３
）またはＮであり、
Ｌ
２１
～Ｌ
２４
、Ｌ
３１
～Ｌ
３４
、およびＬ
４１
～Ｌ
４３
は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ
６
－Ｃ
６０
アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ
１
－Ｃ
６０
ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の２価の非芳香族縮合多環基、および置換もしくは無置換の２価の非芳香族縮合ヘテロ多環基から選択され、
Ｌ
２５
は、置換もしくは非置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ
６
－Ｃ
６０
非縮合アリーレン基、および置換もしくは非置換のＣ
１
続きを表示（約 3,900 文字）【請求項２】
前記第１化合物～第３化合物のうち少なくとも２つの最低三重項エネルギーは、２．４ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記第１化合物、前記第２化合物および第３化合物は、非線対称構造を有する、請求項１または２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
環Ａ
１
、環Ａ
１１
および環Ａ
１２
は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ピリジン、ピリミジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾールおよびジベンゾチオフェンからなる群より選択される、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記化学式Ａ～Ｃ中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
１１
およびＲ
１２
は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、および置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
２０
アルコキシ基；
重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、から選択された少なくとも一つで置換されたＣ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、およびＣ
１
－Ｃ
２０
アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基およびキノキサリニル基；
重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ
１
－Ｃ
１０
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
１０
アルコキシ基およびＣ
６
－Ｃ
１６
アリール基から選択された少なくとも一つでそれぞれ置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基およびキノキサリニル基；ならびに
－Ｎ（Ｑ
１
）（Ｑ
２
）、－Ｓｉ（Ｑ
３
）（Ｑ
４
）（Ｑ
５
）およびＢ（Ｑ
６
）（Ｑ
７
）；
からなる群より選択され、
前記Ｑ
１
～Ｑ
７
は、互いに独立して、Ｃ
１
－Ｃ
１０
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
１０
アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基およびナフチル基からなる群より選択される、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記第１化合物、前記第２化合物および前記第３化合物は、互いに独立して、下記化学式Ａ（１）、Ａ（２）、Ｂ（１）～Ｂ（４）、および化学式Ｃ（１）～Ｃ（１６）のいずれかで表される基を少なくとも１つ含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
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159
157
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175
158
（前記化学式Ａ（１）、Ａ（２）、Ｂ（１）～Ｂ（４）および化学式Ｃ（１）～Ｃ（１６）中、
Ｒ
１ａ
～Ｒ
１ｄ
は、前記Ｒ
１
と同様であり、
Ｒ
２ａ
およびＲ
２ｂ
は、前記Ｒ
２
と同様であり、
Ｒ
１１ａ
～Ｒ
１１ｈ
は、前記Ｒ
１１
と同様であり、
Ｒ
１２ａ
～Ｒ
１２ｄ
は、前記Ｒ
１２
と同様であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。）
【請求項７】
前記第２化合物は、前記化学式２Ｈ－１および２Ｄ－１のいずれかで表される化合物である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記第１化合物は、下記化学式１－１（１）～１－１（４）のいずれかで表される化合物であり、
前記第２化合物は、下記化学式１－２（１）、１－３（１）、下記化学式２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、下記化学式３－１（１）、３－１（２）、３－２（１）のいずれかで表される化合物であり、
前記第３化合物は、下記化学式２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）および２Ｄ―２（２）のいずれかで表される化合物である、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
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205
152
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98
152
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171
152
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230
153
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192
152
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61
152
（前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）、１－３（１）、２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）、２Ｄ－２（２）、３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）において、
Ｚ
１
～Ｚ
５
は、互いに独立して、
重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ
１
－Ｃ
６０
アルキル基、Ｃ
２
－Ｃ
６０
アルケニル基、Ｃ
２
－Ｃ
６０
アルキニル基、およびＣ
１
－Ｃ
６０
アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ
３
－Ｃ
１０
シクロアルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルキル基、Ｃ
３
－Ｃ
１０
シクロアルケニル基、Ｃ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ
６
－Ｃ
６０
アリール基、Ｃ
６
－Ｃ
６０
アリールオキシ基、Ｃ
６
－Ｃ
６０
アリールチオ基、Ｃ
１
－Ｃ
６０
ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基および－Ｓｉ（Ｑ
１３
）（Ｑ
１４
）（Ｑ
１５
）から選択された少なくとも一つで置換されたＣ
１
－Ｃ
６０
アルキル基、Ｃ
２
－Ｃ
６０
アルケニル基、Ｃ
２
－Ｃ
６０
アルキニル基、およびＣ
１
－Ｃ
６０
アルコキシ基；
【請求項９】
前記第２化合物は、前記化学式２Ｄ－１で表される化合物である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記第２層は発光層であり、前記第２層は、ホストをさらに含み、
前記第１層および第３層は、それぞれ前記第２層に直接接触する、請求項９に記載の有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧および応答速度の特性に優れる。
【０００３】
特許文献１で開示されている有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅｔｒａｎｓｐｏｒｔｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｒｅｇｉｏｎ）および第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記正孔および電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
大韓民国特許出願公開第２０１４－００９５４９１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１で開示されている有機発光素子は、効率および寿命の面で不十分であった。
【０００６】
したがって、本発明の目的は、高効率および長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。また、本発明の他の目的は、低駆動電圧である有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記課題を達成するために鋭意検討した結果、以下の構成を有する有機発光素子により達成できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、第１化合物を含む第１層と、
前記第１層と前記第２電極との間に介在され、第２化合物を含む第２層と、
前記第２層と前記第２電極との間に介在され、第３化合物を含む第３層と、を含み、
前記第１化合物、前記第２化合物および前記第３化合物は、互いに独立して、下記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基を少なくとも一つ含み、
前記第１化合物は、＊＝Ｎ－＊’を有する窒素含有ヘテロ環基を含まない、有機発光素子：
【０００９】
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33
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【００１０】
前記化学式Ａ～Ｃ中、
環Ａ
１
、環Ａ
１１
および環Ａ
１２
は、互いに独立して、Ｃ
５
－Ｃ
３０
炭素環又はＣ
２
－Ｃ
３０
ヘテロ環であり、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
１１
およびＲ
１２
は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルキル基、置換もしくは非置換のＣ
２
－Ｃ
６０
アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ
２
－Ｃ
６０
アルキニル基、および置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルコキシ基；
置換もしくは非置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ
６
－Ｃ
６０
アリール基、置換もしくは非置換のＣ
６
－Ｃ
６０
アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ
６
－Ｃ
６０
アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ
１
－Ｃ
６０
ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；ならびに
－Ｎ（Ｑ
１
）（Ｑ
２
）、－Ｓｉ（Ｑ
３
）（Ｑ
４
）（Ｑ
５
）および－Ｂ（Ｑ
６
）（Ｑ
７
）；からなる群より選択され、
前記Ｑ
１
～Ｑ
７
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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