特許ウォッチ

公開番号2024077634
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-07
出願番号2024022263,2021523338
出願日2024-02-16,2019-11-08
発明の名称オリゴ糖調製物を定量する方法
出願人ディーエスエムアイピーアセッツビー.ブイ.,DSM IP ASSETS B.V.,ディーエスエム・ニュートリショナル・プロダクツ・エルエルシー
代理人個人,個人,個人,個人
主分類G01N 27/62 20210101AFI20240531BHJP(測定;試験)
要約【課題】動物飼料などの栄養組成物中のオリゴ糖調製物の検出及び/又は定量のための選択的分析方法に関する。また、オリゴ糖調製物を含む栄養組成物を製造する方法も開示され、オリゴ糖調製物の存在又は濃度を選択的に検出又は決定することができる。
【解決手段】栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物を相関させる方法であって、栄養組成物は、前記合成オリゴ糖調製物及び天然に存在するオリゴ糖組成物を含み、a.前記栄養組成物のサンプルを提供するステップ、b.前記栄養組成物のサンプル中のオリゴ糖の少なくとも1部分のシグナルを検出するステップ、及びc.前記栄養組成物中の前記合成オリゴ糖調製物の濃度を相関させるステップを含み、前記シグナルは、特定の結合と関連している、方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物を相関させる方法であって、
前記栄養組成物は、前記合成オリゴ糖調製物及び天然に存在するオリゴ糖組成物を含み、
前記方法は、
ａ．前記栄養組成物のサンプルを提供するステップ、
ｂ．前記栄養組成物のサンプル中のオリゴ糖の少なくとも１部分のシグナルを検出するステップ、及び
ｃ．前記栄養組成物中の前記合成オリゴ糖調製物の濃度を相関させるステップ
を含み、
前記シグナルは、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、又は（ｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している、方法。
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
栄養組成物の品質管理を実施する方法であって、
ａ．前記栄養組成物のバッチを用意するステップであって、前記栄養組成物は、合成オリゴ糖調製物及び天然に存在するオリゴ糖組成物を含む、ステップ、
ｂ．前記バッチから前記栄養組成物のサンプルを取得するステップ、
ｃ．分析装置を用いて、前記栄養組成物のサンプル中のオリゴ糖の少なくとも１部分のシグナルを検出するステップ、及び
ｄ．前記栄養組成物のバッチを合格又は不合格にするステップ
を含み、
前記シグナルは、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、又は（ｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している、方法。
【請求項３】
前記シグナルは、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示す、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、２の重合度（ＤＰ２）を有する、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
栄養組成物中の品質管理を実施する方法であって、
ａ．栄養組成物のサンプルを用意するステップであって、前記栄養組成物は、天然に存在するオリゴ糖組成物を含む、ステップ、及び
ｂ．分析装置を用いて、前記栄養組成物のサンプル中のオリゴ糖の少なくとも１部分のシグナルを検出するステップ
を含み、前記シグナルは、２の重合度（ＤＰ２）を有する１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示す、方法。
【請求項６】
前記栄養組成物は、合成オリゴ糖調製物を含む、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記栄養組成物中の前記合成オリゴ糖調製物の濃度を相関させるステップを含む、請求項２又は６に記載の方法。
【請求項８】
前記シグナルは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、質量分析（ＭＳ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）、フィールドフローフラクショネーション（ＦＦＦ）、非対称フロー式フィールドフローフラクショネーション（Ａ４Ｆ）、分取クロマトグラフィーによる画分の重量決定又はこれらの任意の組み合わせにより決定される、請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記栄養組成物は、基礎栄養組成物を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記基礎栄養組成物は、前記天然に存在するオリゴ糖組成物を含む、請求項９に記載の方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【発明の詳細な説明】
【０００１】
［関連出願の相互参照］
[0001]本出願は、２０１８年１１月８日に出願された米国仮特許出願第６２／７５７，２３１号明細書の利益を主張し、その開示内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
続きを表示（約 17,000 文字）【０００２】
［背景］
[0002]オリゴ糖調製物（一般に、単糖、オリゴ糖、多糖、機能性オリゴ糖又はそれらの組み合わせを含み得る）は、動物飼料などの栄養組成物中に添加剤として使用されている。オリゴ糖調製物の添加は、動物の健康及び性能を改善することができる。しかし、栄養組成物は、通常、オリゴ糖調製物と構造的類似性を有し得る他の炭水化物源を含有するため、栄養組成物中のオリゴ糖調製物添加剤を検出又は定量することは困難である。その結果、栄養組成物中のオリゴ糖調製物を選択的に検出又は定量する方法が求められる。
【０００３】
［概要］
[0003]本明細書には、オリゴ糖調製物又は栄養組成物中にオリゴ糖調製物を含む組成物の検出及び／又は定量のための単純、選択的、且つ高感度の分析方法が開示される。また、オリゴ糖調製物を含む栄養組成物を製造する方法も開示され、オリゴ糖調製物の存在又は濃度を選択的に、且つ高感度で検出又は決定することができる。
【０００４】
[0004]一態様では、栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物を相関させる方法が本明細書に記載され、ここで、栄養組成物は、合成オリゴ糖調製物及び天然に存在するオリゴ糖組成物を含み、この方法は、（ａ）栄養組成物のサンプルを提供するステップ、（ｂ）栄養組成物のサンプル中のオリゴ糖の少なくとも１部分のシグナルを検出するステップ、及び（ｃ）栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物の濃度を相関させるステップを含み、シグナルは、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、又は（ｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。一態様では、栄養組成物の品質管理を実施する方法が本明細書に記載され、これは、（ａ）栄養組成物のバッチを用意するステップであって、栄養組成物は、合成オリゴ糖調製物及び天然に存在するオリゴ糖組成物を含む、ステップ、（ｂ）バッチから栄養組成物のサンプルを取得するステップ、（ｃ）分析装置を用いて、栄養組成物のサンプル中のオリゴ糖の少なくとも１部分のシグナルを検出するステップ、及び（ｄ）栄養組成物のバッチを合格又は不合格にするステップを含み、シグナルは、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、又は（ｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナルは、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示す。いくつかの実施形態では、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、２の重合度（ＤＰ２）を有する。一態様では、栄養組成物中の品質管理を実施する方法が本明細書に記載され、これは、（ａ）栄養組成物のサンプルを用意するステップであって、栄養組成物は、天然に存在するオリゴ糖組成物を含む、ステップ、及び（ｂ）分析装置を用いて、栄養組成物のサンプル中のオリゴ糖の少なくとも１部分のシグナルを検出するステップを含み、シグナルは、２の重合度（ＤＰ２）を有する１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示す。いくつかの実施形態では、栄養組成物は、合成オリゴ糖調製物を含む。いくつかの実施形態では、本方法は、栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物の濃度を相関させるステップを含む。いくつかの実施形態では、シグナルは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、質量分析（ＭＳ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）、フィールドフローフラクショネーション（ＦＦＦ）、非対称フロー式フィールドフローフラクショネーション（Ａ４Ｆ）、分取クロマトグラフィーによる画分の重量決定又はこれらの任意の組み合わせにより決定される。いくつかの実施形態では、栄養組成物は、基礎栄養組成物を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、天然に存在するオリゴ糖組成物を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、検出可能なレベルのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含まない。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を実質的に含有しない。いくつかの実施形態では、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、合成オリゴ糖調製物に由来する。いくつかの実施形態では、シグナルは、１の重合度（ＤＰ１）を有するアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、シグナルは、レボグルコサン、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース又はそれらの組み合わせに帰属する。いくつかの実施形態では、シグナルは、３の重合度（ＤＰ３）を有するアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、シグナルは、ＤＰ１、ＤＰ２若しくはＤＰ３アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖又はそれらの組み合わせに帰属する。いくつかの実施形態では、シグナルは、ＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、シグナルは、アンヒドロ－セロビオースに帰属する。いくつかの実施形態では、検出ステップは、１つ以上のオリゴ糖の重合度（ＤＰ）画分の重量決定を含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、サンプルからのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分の重量決定を含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分は、１、２又は３の重合度を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖の１つ以上のＤＰ画分又はアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分は、分取クロマトグラフィーにより単離される。いくつかの実施形態では、シグナルは、少なくとも一部が、マトリックス支援レーザー脱離／イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ－ＭＳ）により検出される。いくつかの実施形態では、シグナルは、少なくとも一部が、液体クロマトグラフィー－質量分析（ＬＣ－ＭＳ）／ＭＳにより検出される。いくつかの実施形態では、シグナルは、少なくとも一部が、ＧＣ水素炎イオン化検出器（ＧＣ－ＦＩＤ）又はＧＣ－ＭＳにより検出される。いくつかの実施形態では、シグナルは、少なくとも一部が、ＮＭＲ分光法により検出される。いくつかの実施形態では、シグナルは、オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合又はβ－（１，６）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、検出ステップは、ＮＭＲ分光を取得することを含む。いくつかの実施形態では、シグナルは、α－（１，２）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナルは、α－（１，３）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナルは、α－（１，６）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナルは、β－（１，２）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナルは、β－（１，３）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナルは、β－（１，４）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナルは、β－（１，６）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、検出ステップは、シグナルの存在又は非存在を決定することを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、ＤＰ１若しくはＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖又はその両方の存在又は非存在を決定することを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、シグナルのレベルを決定すること又は相関させることを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、栄養組成物中のＤＰ１アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖のレベルを相関させることを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、栄養組成物中のＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖のレベルを相関させることを含む。
【０００５】
[0005]一態様では、合成オリゴ糖調製物及び天然に存在するオリゴ糖組成物を含む栄養組成物の品質管理を実施する方法が本明細書に記載され、この方法は、（ａ）栄養組成物の第１サンプルを用意するステップ、（ｂ）栄養組成物の第２サンプルを用意するステップ、（ｃ）第１サンプル中のオリゴ糖の少なくとも１部分の第１シグナルを検出するステップ、（ｄ）第２サンプル中のオリゴ糖の少なくとも１部分の第２シグナルを検出するステップ、及び（ｅ）第１シグナルと第２シグナルを比較するステップを含み、第１シグナル及び第２シグナルは、独立して、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、又は（ｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、本方法は、第１サンプルの栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物の濃度、第２サンプルの栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物の濃度又はその両方を相関させるステップを含む。いくつかの実施形態では、第１シグナル及び第２シグナルは、各々独立して、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示す。いくつかの実施形態では、第１シグナル及び第２シグナルは、同じ種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、第１シグナル及び第２シグナルは、異なる種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、第１サンプル及び第２サンプルは、栄養組成物の異なるバッチから採取される。いくつかの実施形態では、第１シグナル及び第２シグナルは、各々独立して、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、質量分析（ＭＳ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）、フィールドフローフラクショネーション（ＦＦＦ）、非対称フロー式フィールドフローフラクショネーション（Ａ４Ｆ）、分取クロマトグラフィーによる画分の重量決定法又はこれらの組み合わせにより決定される。いくつかの実施形態では、栄養組成物は、基礎栄養組成物を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、天然に存在するオリゴ糖組成物を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、検出可能なレベルのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含まない。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を実質的に含有しない。いくつかの実施形態では、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、合成オリゴ糖調製物に由来する。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、１の重合度（ＤＰ１）を有するアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、レボグルコサン、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース又はそれらの組み合わせに帰属する。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、２の重合度（ＤＰ２）を有するアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、シグナルは、アンヒドロ－セロビオースに帰属する。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、３の重合度（ＤＰ３）を有するアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、ＤＰ１、ＤＰ２若しくはＤＰ３アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖又はそれらの組み合わせに帰属する。いくつかの実施形態では、検出ステップは、サンプル又は第２サンプルからの１つ以上の重合度（ＤＰ）画分の重量決定を含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、第１サンプル又は第２サンプルからのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分の重量決定を含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分は、１、２又は３の重合度を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖の１つ以上のＤＰ画分又はアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分は、分取クロマトグラフィーにより単離される。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、少なくとも一部が、マトリックス支援レーザー脱離／イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ－ＭＳ）により検出される。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、少なくとも一部が、液体クロマトグラフィー－質量分析（ＬＣ－ＭＳ）／ＭＳにより検出される。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、少なくとも一部が、ＧＣ水素炎イオン化検出器（ＧＣ－ＦＩＤ）又はＧＣ－ＭＳにより検出される。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、少なくとも一部が、ＮＭＲ分光法により検出される。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、独立して、オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合又はβ－（１，６）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、検出ステップは、ＮＭＲ分光を取得することを含む。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、α－（１，２）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、α－（１，３）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、α－（１，６）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、β－（１，２）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、β－（１，３）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、β－（１，４）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、第１シグナル、第２シグナル又はその両方は、β－（１，６）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、第１シグナルは、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示し、且つ第２シグナルは、オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、検出ステップは、第１シグナル及び第２シグナルの存在又は非存在を決定することを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、ＤＰ１若しくはＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖又はその両方の存在又は非存在を決定することを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、第１シグナル及び第２シグナルのレベルを決定すること又は相関させることを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、栄養組成物中のＤＰ１アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖のレベルを相関させることを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、栄養組成物中のＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖のレベルを相関させることを含む。
【０００６】
[0006]いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、栄養組成物のバッチを合格又は不合格にするステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、検出後に、栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物のレベルを調節するステップを含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、複数のオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、デンプン又は植物繊維を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物中のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合又はβ－（１，４）グリコシド結合は、合成オリゴ糖調製物中の同じグリコシド結合のレベルより少なくとも１０％低い。いくつかの実施形態では、本方法は、検出ステップの前に誘導体化ステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、栄養組成物のサンプルからオリゴ糖を抽出するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出されたオリゴ糖を濾過又は清澄化するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出されたオリゴ糖を濃縮するステップを含む。いくつかの実施形態では、濃縮ステップは、凍結乾燥を含む。いくつかの実施形態では、濃縮ステップは、ナノ濾過を含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出又は濃縮されたオリゴ糖に内部標準を導入するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出又は濃縮されたオリゴ糖を還元するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出又は濃縮されたオリゴ糖を１種以上の加水分解酵素で消化するステップを含む。いくつかの実施形態では、１種以上の加水分解酵素は、カルボヒドラターゼ、プロテアーゼ、リパーゼ又はそれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、１種以上の加水分解酵素は、α－アミラーゼ、アミログリコシダーゼ、インベルターゼ、α－ガラクトシダーゼ又はそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、１種以上の加水分解酵素は、１種以上の天然に存在するグリコシド結合を切断する。いくつかの実施形態では、本方法は、消化されていないオリゴ糖を単離するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出、濃縮、消化又は還元されたオリゴ糖を分離するステップを含む。いくつかの実施形態では、クロマトグラフィーによりオリゴ糖を分離する。いくつかの実施形態では、本方法は、分離されたオリゴ糖を単離するステップを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖は、その重合度別に分離又は単離される。いくつかの実施形態では、本方法は、１、２、３、４又は５の重合度を有するオリゴ糖を単離又は分離するステップを含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１オリゴ糖を単離又は分離する。いくつかの実施形態では、ＤＰ２オリゴ糖を単離又は分離する。いくつかの実施形態では、ＤＰ３オリゴ糖を単離又は分離する。いくつかの実施形態では、本方法は、ＤＰ１アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分をサンプルから単離するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、ＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分をサンプルから単離するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、ＤＰ３アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分をサンプルから単離するステップを含む。いくつかの実施形態では、単離又は分離されたオリゴ糖を定量する。いくつかの実施形態では、定量されるオリゴ糖の大部分は、合成オリゴ糖調製物に由来する。いくつかの実施形態では、定量されるオリゴ糖の５０重量％超、６０重量％超、７０重量％超、８０重量％超、９０重量％超、９５重量％超又は９９重量％超が、合成オリゴ糖調製物に由来する。
【０００７】
[0007]一態様では、栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物を相関させる方法が本明細書に記載され、ここで、栄養組成物は、（ｉ）アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む合成オリゴ糖調製物と、（ｉｉ）天然に存在するオリゴ糖組成物とを含み、上記方法は、（ａ）栄養組成物のサンプルを用意するステップ、（ｂ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖をサンプルから単離するステップ、（ｃ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すシグナルを検出するステップであって、（ｉ）サンプルからのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分の重量決定、又は（ｉｉ）マトリックス支援レーザー脱離／イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ－ＭＳ）、液体クロマトグラフィー－質量分析（ＬＣ－ＭＳ）／ＭＳ若しくはガスクロマトグラフィー（ＧＣ）－ＭＳによる、サンプルからのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分の分析を含む、ステップ、及び（ｄ）栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物の濃度を相関させるステップを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、サンプルからの１の重合度（ＤＰ１）を有するアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分の重量決定を含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、サンプルからの２の重合度（ＤＰ２）を有するアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分の重量決定を含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、サンプルからのＤＰ１又はＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分をＭＡＬＤＩ－ＭＳにより分析することを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、サンプルからのＤＰ１又はＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分をＬＣ－ＭＳ／ＭＳにより分析することを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、サンプルからのＤＰ１又はＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分をＧＣ／ＭＳにより分析することを含む。いくつかの実施形態では、検出ステップは、サンプルからのＤＰ３アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも１部分を分析することを含む。いくつかの実施形態では、単離ステップは、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を分取クロマトグラフィーにより分離するステップを含む。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、栄養組成物中において、約１～約５０００ｐｐｍ、約１～約１０００ｐｐｍ、約１～約５００ｐｐｍ、約１０～約５０００ｐｐｍ、約１０～約２０００ｐｐｍ、約１０～約１０００ｐｐｍ、約１０～約５００ｐｐｍ、約１０～約２５０ｐｐｍ、約１０～約１００ｐｐｍ、約５０～約５０００ｐｐｍ、約５０～約２０００ｐｐｍ、約５０～約１０００ｐｐｍ、約５０～約５００ｐｐｍ、約５０～約２５０ｐｐｍ又は約５０～約１００ｐｐｍの濃度で存在する。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、栄養組成物中において、１０ｐｐｍ超、５０ｐｐｍ超、１００ｐｐｍ超、２００ｐｐｍ超、３００ｐｐｍ超、４００ｐｐｍ超、５００ｐｐｍ超、６００ｐｐｍ超、１０００ｐｐｍ超又は２０００ｐｐｍ超の濃度で存在する。いくつかの実施形態では、栄養組成物は、動物飼料組成物である。
【０００８】
[0008]一態様では、栄養組成物を製造する方法が本明細書に記載され、これは、（ａ）基礎栄養組成物を、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む合成オリゴ糖調製物と合わせるステップ、及び（ｂ）本明細書に記載されるように品質管理方法（例えば、栄養組成物中の合成オリゴ糖調製物を相関させる方法）を実施するステップを含む。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、１～ｎから選択される異なる重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含み、ｎは、３以上の整数であり；ＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、質量分析により測定される相対的存在量で約０．５％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、１～ｎから選択される異なる重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含み、ｎは、２以上の整数であり；ＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、質量分析により測定される相対的存在量で約０．１％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、相対的存在量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳにより決定される。いくつかの実施形態では、ｎ個の画分の各々におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。
【０００９】
[0009]一態様では、本明細書には、栄養組成物中のオリゴ糖調製物を定量する方法が提供され、これは、（ａ）栄養組成物のサンプル中のシグナルのレベルを決定するステップ、及び（ｂ）シグナルのレベルに基づいて栄養組成物中のオリゴ糖調製物の濃度を計算するステップを含み、シグナルは、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、（ｉｉ）オリゴ糖の重合度（ＤＰ）分布と関連しているか、又は（ｉｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。一態様では、栄養組成物の品質管理を実施する方法が本明細書に提供され、これは、（ａ）分析装置を用いて、栄養組成物のサンプル中のシグナルを検出するステップ、及び（ｂ）シグナルの存在又は非存在に基づいて、栄養組成物のバッチを合格又は不合格にするステップを含み、その際、シグナルは、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、（ｉｉ）オリゴ糖の重合度（ＤＰ）分布と関連しているか、又は（ｉｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。別の態様では、栄養組成物の品質管理を実施する方法が本明細書に提供され、これは、（ａ）分析装置を用いて、栄養組成物の第１サンプル中の第１シグナル及び栄養組成物の第２サンプル中の第２シグナルの存在若しくは非存在を検出するステップ、及び（ｂ）第１シグナルと第２シグナルを比較するステップを含み、第１シグナル及び第２シグナルは、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、（ｉｉ）オリゴ糖の重合度（ＤＰ）分布と関連しているか、又は（ｉｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、シグナルのレベル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、質量分析（ＭＳ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）、フィールドフローフラクショネーション（ＦＦＦ）、非対称フロー式フィールドフローフラクショネーション（Ａ４Ｆ）又はこれらの組み合わせにより決定若しくは検出される。いくつかの実施形態では、栄養組成物は、基礎栄養組成物を含む。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示す。いくつかの実施形態では、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、オリゴ糖調製物に由来する。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、ＤＰ１画分中のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、レボグルコサン、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース又はそれらの組み合わせに帰属する。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、ＤＰ２画分中の１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、セロビオサンに帰属する。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、ＤＰ３画分中のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、第１シグナル及び第２シグナルは、同じ種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、第１シグナル及び第２シグナルは、異なる種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、シグナル、シグナルのレベル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、マトリックス支援レーザー脱離／イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ－ＭＳ）により決定若しくは検出される。いくつかの実施形態では、シグナル、シグナルのレベル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、液体クロマトグラフィー－質量分析（ＬＣ－ＭＳ）／ＭＳにより決定若しくは検出される。いくつかの実施形態では、シグナル、シグナルのレベル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、ＧＣ水素炎イオン化検出器（ＧＣ－ＦＩＤ）又はＧＣ－ＭＳにより決定若しくは検出される。いくつかの実施形態では、シグナル、シグナルのレベル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、ＮＭＲにより検出される。いくつかの実施形態では、誘導体化ステップは、検出の前に実施される。いくつかの実施形態では、シグナル、シグナルのレベル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、分取クロマトグラフィーから単離及び／又は精製された画分の重量によって決定される。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、検出可能なレベルのアンヒドロサブユニットが欠如している。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、アンヒドロサブユニットを実質的に含有しない。特定の実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルは、ＮＭＲにより検出若しくは決定される。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、α－（１，２）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、α－（１，３）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、α－（１，６）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、β－（１，２）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、β－（１，３）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、β－（１，４）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、β－（１，６）グリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、α－（１，１）－αグリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、α－（１，１）－βグリコシド結合又はβ－（１，１）－αグリコシド結合と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、β－（１，１）－βグリコシド結合と関連している。特定の実施形態では、シグナル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、オリゴ糖のＤＰ分布と関連している。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び第２シグナルのうち、それらの１つ以上は、ＤＰ２画分中のオリゴ糖に帰属する。いくつかの実施形態では、本方法は、栄養組成物のバッチを合格又は不合格にするステップを更に含む。いくつかの実施形態では、本方法は、決定又は検出後にオリゴ糖調製物のレベルを調節するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、複数のオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、デンプン及び／又は植物繊維を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物中のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合又はβ－（１，４）グリコシド結合のレベルは、オリゴ糖調製物中の同じグリコシド結合のレベルより少なくとも１０％低い。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物中のα－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合のレベルは、オリゴ糖調製物中の同じグリコシド結合のレベルより少なくとも１０％低い。いくつかの実施形態では、本方法は、栄養組成物のサンプルからオリゴ糖を抽出するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出されたオリゴ糖を濾過又は清澄化するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出されたオリゴ糖を濃縮するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、抽出されたオリゴ糖を濃縮するステップは、凍結乾燥を含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出又は濃縮されたオリゴ糖に内部標準を導入するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出又は濃縮されたオリゴ糖を還元するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出又は濃縮されたオリゴ糖を１種以上の加水分解酵素で消化するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、１種以上の加水分解酵素は、カルボヒドラターゼ、プロテアーゼ、リパーゼ又はそれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、１種以上の加水分解酵素は、α－アミラーゼ、アミログリコシダーゼ、インベルターゼ、α－ガラクトシダーゼ又はそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、１種以上の加水分解酵素は、１種以上の天然に存在するグリコシド結合を切断する。いくつかの実施形態では、本方法は、消化されていないオリゴ糖を単離するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、本方法は、抽出、濃縮、消化又は還元されたオリゴ糖を分離するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、クロマトグラフィーによりオリゴ糖を分離する。いくつかの実施形態では、本方法は、分離されたオリゴ糖を単離するステップを更に含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖は、その重合度別に分離又は単離される。いくつかの実施形態では、本方法は、１、２、３、４又は５の重合度を有するオリゴ糖を単離又は分離するステップを含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分中のオリゴ糖を単離又は分離する。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分中のオリゴ糖を単離又は分離する。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分中のオリゴ糖を単離又は分離する。いくつかの実施形態では、ＤＰ４画分中のオリゴ糖を単離又は分離する。いくつかの実施形態では、ＤＰ５画分中のオリゴ糖を単離又は分離する。いくつかの実施形態では、単離又は分離されたオリゴ糖を定量する。いくつかの実施形態では、単離又は分離されたオリゴ糖中のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を定量する。いくつかの実施形態では、定量されるオリゴ糖の大部
分は、オリゴ糖調製物に由来する。いくつかの実施形態では、定量されるオリゴ糖の５０、６０、７０、８０、９０、９５又は９９重量％超が、オリゴ糖調製物に由来する。いくつかの実施形態では、本方法は、オリゴ糖のグリコシド結合（ここで、グリコシド結合は、α－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－αグリコシド結合又はβ－（１，１）－βグリコシド結合である）をＮＭＲにより分析し、これによって、対応するグリコシド結合に関連するシグナル、シグナルのレベル、第１シグナル又は第２シグナルを決定又は検出するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を質量分析により分析し、これによって、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すシグナル、シグナルのレベル、第１シグナル又は第２シグナルを決定又は検出するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖をＨＰＬＣにより分析し、これによって、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すシグナル、シグナルのレベル、第１シグナル又は第２シグナルを決定又は検出するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖をＦＦＦ若しくはＡ４Ｆにより分析し、これによって、１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すシグナル、シグナルのレベル、第１シグナル又は第２シグナルを決定又は検出するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、オリゴ糖のＤＰ分布を、ＳＥＣ、ＧＣ若しくはＨＰＬＣにより分析し、これによって、ＤＰ分布に関連するシグナル、シグナルのレベル、第１シグナル又は第２シグナルを決定又は検出するステップを含む。いくつかの実施形態では、本方法は、ＤＰ２画分中のオリゴ糖を、ＳＥＣ、ＧＣ若しくはＨＰＬＣにより定量し、これによって、ＤＰ分布に関連するシグナル、シグナルのレベル、第１シグナル又は第２シグナルを決定又は検出するステップを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、栄養組成物に対して、１～５０００ｐｐｍ、１～１０００ｐｐｍ、１～５００ｐｐｍ、１０～５０００ｐｐｍ、１０～２０００ｐｐｍ、１０～１０００ｐｐｍ、１０～５００ｐｐｍ、１０～２５０ｐｐｍ、１０～１００ｐｐｍ、５０～５０００ｐｐｍ、５０～２０００ｐｐｍ、５０～１０００ｐｐｍ、５０～５００ｐｐｍ、５０～２５０ｐｐｍ又は５０～１００ｐｐｍである。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、栄養組成物に対して、１０ｐｐｍ超、５０ｐｐｍ超、１００ｐｐｍ超、２００ｐｐｍ超、３００ｐｐｍ超、４００ｐｐｍ超、５００ｐｐｍ超、６００ｐｐｍ超、１０００ｐｐｍ超又は２０００ｐｐｍ超である。いくつかの実施形態では、栄養組成物は、動物飼料組成物である。
【００１０】
[0010]一態様では、栄養組成物を製造する方法が本明細書に記載され、これは、（ａ）アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む合成オリゴ糖調製物を基礎栄養組成物と合わせるステップ、及び（ｂ）本明細書に記載されるように品質管理工程を実施するステップを含む。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、１～ｎから選択される異なる重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含み、ｎは、２以上の整数であり；各画分は質量分析により測定される相対的存在量で約０．１％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、１～ｎから選択される異なる重合度をそれぞれ有するｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含み、ｎは、３以上の整数であり；各画分は、質量分析により測定される相対的存在量で０．５％～１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ｎ個の画分の各々におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許