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公開番号2024056737
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-23
出願番号2024009631,2020100719
出願日2024-01-25,2017-07-20
発明の名称エポキシ樹脂
出願人ザ・ボーイング・カンパニー,The Boeing Company,コモンウェルスサイエンティフィックアンドインダストリアルリサーチオーガニゼーション
代理人園田・小林弁理士法人
主分類C08G 59/06 20060101AFI20240416BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】ポリマー樹脂の変形性を最大化しつつ、流体抵抗が高くなく、強化されたひずみ性を示す硬化性エポキシ樹脂を提供する。
【解決手段】橋架け基により結合された3つのベンゼン環を有するエポキシド含有化合物。このエポキシド含有化合物を含む、硬化性エポキシ樹脂調製物の製造、並びにこの調製物を複合材、例えば繊維強化複合材に組み込む可能性に関する。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
式１又は式２の化合物であって、
TIFF
2024056737000168.tif
61
170
式中、
Ｘ
１
はそれぞれ同じであり、かつＯ及びＣ（Ｏ）から選択され、
Ｘ
２
はそれぞれ同じであり、かつＣ（Ｏ）であり、
Ｒ
１
はそれぞれ水素であり、かつＲ
２
はそれぞれ、エポキシド基であるか、又はＲ
２
はそれぞれ水素であり、かつＲ
１
はそれぞれエポキシド基であり、ここで
（ａ）Ｘ
１
がＯであるとき、エポキシド基は、
TIFF
2024056737000169.tif
19
170
であり、
（ｂ）Ｘ
１
がＣ（Ｏ）であるとき、エポキシド基は、
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2024056737000170.tif
33
170
であり、
（ｃ）Ｘ
２
がＣ（Ｏ）であるとき、
（ｉ）Ｒ
２
がＨであり、かつＲ
１
が、
TIFF
2024056737000171.tif
19
170
若しくは
TIFF
2024056737000172.tif
31
170
であるか、又は
（ｉｉ）Ｒ
１
がＨであり、かつＲ
２
が、
TIFF
2024056737000173.tif
33
170
である、式１又は式２の化合物。
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
式１の化合物が、式１ａの化合物：
TIFF
2024056737000174.tif
28
170
［式中、Ｘ
１
及びＲ
２
は、請求項１で規定した通りである］
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式１の化合物が、式１ｂの化合物：
TIFF
2024056737000175.tif
27
170
［式中、Ｘ
１
及びＲ
１
は、請求項１で規定した通りである］
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ
１
がそれぞれ、Ｃ（Ｏ）である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
式２の化合物が、式２ａの化合物：
TIFF
2024056737000176.tif
32
170
［式中、Ｘ
２
及びＲ
１
は、請求項１で規定した通りである］
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式２の化合物が、式２ｂの化合物：
TIFF
2024056737000177.tif
21
170
［式中、Ｘ
２
及びＲ
２
は、請求項１で規定した通りである］
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物と、硬化剤とを含む、硬化性エポキシ樹脂調製物。
【請求項８】
硬化剤が、脂肪族アミン、脂環式アミン、又は芳香族アミンである、請求項７に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物。
【請求項９】
硬化剤がジアミン硬化剤である、請求項７又は８に記載の硬化性エポキシ樹脂調製物。
【請求項１０】
エポキシ樹脂と、硬化剤とを含む硬化性エポキシ樹脂調製物であって、
エポキシ樹脂が、式３の化合物：
TIFF
2024056737000178.tif
26
170
を含み、
式中、
Ｘはそれぞれ同じであり、かつＯ、ＣＨ
２
及びＣ（Ｏ）から選択され、
Ｒはそれぞれ同じであり、かつ以下のものから成る群：
TIFF
2024056737000179.tif
53
170
から選択されるエポキシド基であり、かつ
式中、Ｒは
TIFF
2024056737000180.tif
20
170
であり、ＸはＣＨ
２
であり、該ＣＨ
２
基は、相互にメタであり、
硬化剤は、式４：
TIFF
2024056737000181.tif
26
170
［式中、Ｙはそれぞれ同じであり、かつＯ、ＣＨ
２
及びＣ（Ｏ）から選択される］
のジアミン硬化剤を含む、硬化性エポキシ樹脂調製物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、２０１６年７月２５日に出願された米国仮出願番号６２／３６６，４４３号の優先権、及び２０１６年１０月４日に出願された豪州仮出願番号第２０１６９０４０１９号の優先権を主張するものであり、これらの内容は、参照によってここに組み込まれる。
続きを表示（約 1,600 文字）【０００２】
ここに開示されるのは、橋架け原子によって結合された３つのベンゼン単位を有するエポキシド含有化合物、該エポキシド化合物を含む硬化性エポキシ樹脂調製物の製造、及びこの化合物を複合材に組み込む可能性である。
【背景技術】
【０００３】
繊維強化複合材にとっては、繊維と周囲マトリックスとの間におけるマイクロスケールでの荷重移動効率が、複合材の機械的性能全般に直接的な影響を連続的に与える。繊維の存在により実質的に影響を受けるマトリックスの領域は、「中間相」領域と呼ばれることもあり、これは繊維を直接取り囲むマトリックスの界面領域である。複合材においてはこの中間相が、繊維の弾性率と、繊維を取り囲むマトリックスの弾性率との不均衡が原因で、高い剪断ひずみを受けるのである。
【０００４】
ポリマー樹脂の変形性を最大化するために様々な樹脂マトリックス調製物が開発されてきたものの、高い性能を示す調製物はなお、流体抵抗が限られている点、また事前に含浸された複合材（プリプレグ）取り扱い特性（例えば不充分なタック及び／又はプリプレグ取り扱い寿命）等について所望の水準に達していない点で、制限されている。これらの問題は、マトリックスを形成するバルクポリマー樹脂の化学的性質を変性させることにより、部分的には対処可能である。しかしながらこれらの変性には、特定のモノマー又は添加剤の開発が必要となり、これによって製造コストが増大し得る。さらに、これら特定の調製物及び添加剤によって、マトリックス樹脂の流体抵抗を改善することができるものの、複合材のその他の特性が低下し得る。
【０００５】
エポキシは、伸長及び／又はひずみによって変形し得る。伸長変形ではなく、ひずみ変形に対して一次的に応答する材料は、伸長変形に基づく材料よりも高い強度及び改善された特性を示す傾向がある。そこで本発明者らは、強化されたひずみ変形を示すとともに、適度なマトリックス弾性係数、ガラス転移温度（Ｔｇ）及び環境抵抗を示す、別の種類のエポキシ樹脂を特定するための調査及び開発を、熱心に行ってきた。
【０００６】
エポキシ樹脂は、汎用性のある材料であり、繊維と組み合わせて多様な複合材（多くのプリプレグ組成物を含む）を製造することができる。
【０００７】
エポキシ樹脂及び繊維を含有する複合材については、繊維の角度が、ひずみ変形対伸長変形の配分に影響を与える。そのため、組み込まれた繊維の角度は、機械的エネルギーを吸収するように、また伸長変形ではなくひずみ変形の環境を作り出すように、選択される。この角度が主荷重方向に対して平行に近づくにつれて、変形の様式は、伸長変形の形態では減少し、ひずみ変形の形態では増加する。繊維について最適な角度を見出すことにより、これらの複合材中の繊維により担われる荷重を、増加させることができる。
【０００８】
伸長変形特性が、様々なエポキシでは一般的に同様であるのに対して、エポキシ成分内部における分子間ひずみ形状配置は、ひずみ変形特性が様々なエポキシ樹脂について顕著に異なり得ることを意味する。
【０００９】
一般的にはひずみ変形が好ましいので、ひずみ特性と、Ｔｇ及び剛性のような材料特性とのバランスをとりながら、最適なひずみ特性を備える材料を特定することは、難題である。
【００１０】
よって、高い性能を維持しつつ、強化されたひずみ性を示す、別の種類のエポキシ樹脂を開発及び特定する必要がある。ここでは、ひずみエポキシ樹脂を繊維と組み合わせて、機械的エネルギーを吸収するとともにこのエネルギーを熱として放散させる複合材を製造することができ、この複合材によって、伸長破断の可能性を防止し、繊維により担われる荷重を増大させることができる。
（【００１１】以降は省略されています）

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