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公開番号2024060377
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-02
出願番号2022167708
出願日2022-10-19
発明の名称感光性組成物
出願人東京応化工業株式会社
代理人個人,個人
主分類C08F 2/46 20060101AFI20240424BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】加熱されても硬化物の質量の過度の減少が生じにくく、良好な硬化性を示す感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とを提供すること。
【解決手段】光重合性化合物(A)と、開始剤(C)とを含む感光性組成物において、光重合性化合物(A)として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する特定の構造の化合物と、当該特定の構造の化合物とは異なる多官能化合物とを組み合わせて用いる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
光重合性化合物（Ａ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、
前記光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
（Ｒ
ａ０１
－Ｘ
ａ０１
－Ｒ
ａ０２
）
ｍａ１
－Ａｒ
ａ０１
－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｒ
ａ０２
－（Ｒ
ａ０３
－Ｘ
ａ０２
－Ｒ
ａ０４
）
ｍａ２
・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、Ａｒ
ａ０１
は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよく、炭素原子数６以上１２以下である、（ｍａ１＋１）価の芳香族基であり、Ａｒ
ａ０２
は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよく、炭素原子数６以上１２以下である、（ｍａ２＋１）価の芳香族基であり、Ｒ
ａ０１
、及びＲ
ａ０４
は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、Ｘ
ａ０１
、及びＸ
ａ０２
は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳであり、Ｒ
ａ０２
、及びＲ
ａ０３
は、それぞれ独立に、アルキレン基であり、ｍａ１は、１以上３以下の整数であり、ｍａ２は、０以上３以下の整数である。）
で表される化合物（Ａ１）と、前記化合物（Ａ１）以外の他の光重合性化合物（Ａ２）とを含み、
前記他の光重合性化合物（Ａ２）が、２以上の重合性基を有する多官能化合物（Ａ２－１）を含み、
前記開始剤（Ｃ）が、前記化合物（Ａ１）とは異なる、感光性組成物。
続きを表示（約 690 文字）【請求項２】
無機微粒子（Ｂ）を含む、請求項１に記載の感光性組成物。
【請求項３】
前記無機微粒子（Ｂ）が、金属酸化物微粒子（Ｂ１）を含み、
前記金属酸化物微粒子（Ｂ１）が、酸化チタン微粒子、酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化ニオブ微粒子からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項２に記載の感光性組成物。
【請求項４】
前記多官能化合物（Ａ２－１）が、４以上の重合性基を有する、請求項１に記載の感光性組成物。
【請求項５】
前記光重合性化合物（Ａ）の質量に対する前記化合物（Ａ１）の質量の比率が、４０質量％以上６０質量％以下である、請求項１に記載の感光性組成物。
【請求項６】
前記ラジカル重合性基含有基が、（メタ）アクリロイル基含有基であり、前記カチオン重合性基含有基がエポキシ基含有基である、請求項１に記載の感光性組成物。
【請求項７】
前記Ａｒ
ａ０１
が、ベンゼン又はナフタレンから（ｍａ１＋１）個の水素原子を除いた基であり、前記Ａｒ
ａ０２
が、ベンゼン又はナフタレンから（ｍａ２＋１）個の水素原子を除いた基である、請求項１に記載の感光性組成物。
【請求項８】
前記Ｒ
ａ０２
、及び前記Ｒ
ａ０３
が、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキレン基である、請求項１に記載の感光性組成物。
【請求項９】
請求項１～８のいずれか一項に記載の感光性組成物の硬化物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とに関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
従来より、種々の機能性の硬化物を形成するために、光重合性化合物と、当該光重合性化合物を硬化させるための開始剤とを含む種々の感光性組成物が用いられている。かかる感光性組成物は、硬化物に付与する性質に応じて、種々の添加剤が加えられることが多い。例えば、光学部材の形成に、高屈折率材料が用いられている。高屈折材料として、例えば、酸化チタンや酸化ジルコニウム等の金属酸化物粒子を有機成分中に分散させた組成物が用いられている。
このような高屈折材料を形成するための組成物として、特定の粒子径の金属酸化物（Ａ）と、（メタ）アクリレート（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有するエネルギー線硬化性組成物が提案されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１７－２１４４６５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１に記載の組成物を用いると、上記の通り、屈折率の高い硬化物を形成できる。しかし、特許文献１に記載されるような従来知られる組成物を用いて高屈折材料のような機能性材料を形成する場合、露光後に硬化物をベークする際に、硬化物の質量が過度に減少しやすい。
また、特許文献１に記載されるような従来知られる感光性組成物は、その組成によっては硬化しにくい場合がある。
【０００５】
本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、加熱されても硬化物の質量の過度の減少が生じにくく、良好な硬化性を示す感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、光重合性化合物（Ａ）と、開始剤（Ｃ）とを含む感光性組成物において、光重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する特定の構造の化合物と、当該特定の構造の化合物とは異なる多官能化合物とを組み合わせて用いることにより上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には本発明は以下のものを提供する。
【０００７】
［１］光重合性化合物（Ａ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、
前記光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
（Ｒ
ａ０１
－Ｘ
ａ０１
－Ｒ
ａ０２
）
ｍａ１
－Ａｒ
ａ０１
－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｒ
ａ０２
－（Ｒ
ａ０３
－Ｘ
ａ０２
－Ｒ
ａ０４
）
ｍａ２
・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、Ａｒ
ａ０１
は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよく、炭素原子数６以上１２以下である、（ｍａ１＋１）価の芳香族基であり、Ａｒ
ａ０２
は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよく、炭素原子数６以上１２以下である、（ｍａ２＋１）価の芳香族基であり、Ｒ
ａ０１
、及びＲ
ａ０４
は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、Ｘ
ａ０１
、及びＸ
ａ０２
は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳであり、Ｒ
ａ０２
、及びＲ
ａ０３
は、それぞれ独立に、アルキレン基であり、ｍａ１は、１以上３以下の整数であり、ｍａ２は、０以上３以下の整数である。）
で表される化合物（Ａ１）と、前記化合物（Ａ１）以外の他の光重合性化合物（Ａ２）とを含み、
前記他の光重合性化合物（Ａ２）が、２以上の重合性基を有する多官能化合物（Ａ２－１）を含み、
前記開始剤（Ｃ）が、前記化合物（Ａ１）とは異なる、感光性組成物。
【０００８】
［２］無機微粒子（Ｂ）を含む、［１］に記載の感光性組成物。
【０００９】
［３］前記無機微粒子（Ｂ）が、金属酸化物微粒子（Ｂ１）を含み、
前記金属酸化物微粒子（Ｂ１）が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、及び酸化ニオブからなる群より選択される少なくとも１種を含む、［２］に記載の感光性組成物。
【００１０】
［４］前記多官能化合物（Ａ２－１）が、４以上の重合性基を有する、［１］～［３］のいずれか一項に記載の感光性組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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