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公開番号2024053301
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-15
出願番号2022159465
出願日2022-10-03
発明の名称(メタ)アクリレート、表面処理フィラー、歯科材料用組成物及びシランカップリング剤
出願人三井化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C08G 18/28 20060101AFI20240408BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】フィラーの表面処理に好適に用いられる新規な(メタ)アクリレートを提供する。
【解決手段】1つ以上の下記式(x)で表される構造と、1つ以上の下記式(y)で表される構造と、1つ以上のアルコキシシリル基と、1つ以上の(メタ)アクリロイル基と、を含む(メタ)アクリレート(D)。式(x)及び式(y)中、Xはそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子であり、*は結合位置である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
１つ以上の下記式（ｘ）で表される構造と、１つ以上の下記式（ｙ）で表される構造と、１つ以上のアルコキシシリル基と、１つ以上の（メタ）アクリロイル基と、を含む（メタ）アクリレート（Ｄ）。
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53
式（ｘ）及び式（ｙ）中、Ｘはそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子であり、＊は結合位置である。
続きを表示（約 2,400 文字）【請求項２】
アルコキシシリル基を含む第１級アミン化合物及びアルコキシシリル基を含む第２級アミン化合物の少なくとも一方を含むアミン化合物（Ａ）と、
イソ（チオ）シアナート基を２つ以上含むイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）と、
ヒドロキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを含む（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）と、
の反応生成物である、請求項１に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）。
【請求項３】
下記式（Ｄ１）で表される請求項２に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）。
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2024053301000027.jpg
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77
式（Ｄ１）中、Ｒ
１Ｄ
及びＲ
５Ｄ
の組み合わせは、Ｒ
１Ｄ
が前記アルコキシシリル基を含む第１級アミン化合物から第１級アミノ基を除いた残基でありＲ
５Ｄ
が水素原子である組み合わせか、又は、
Ｒ
１Ｄ
及びＲ
５Ｄ
が前記アルコキシシリル基を含む第２級アミン化合物から第２級アミノ基を除いた残基である組み合わせである。
Ｒ
２Ｄ
は、前記イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）から２つのイソ（チオ）シアナート基を除いた残基であり、
Ｒ
３Ｄ
は、前記（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）から１つのヒドロキシ基とｎ
Ｄ
個の（メタ）アクリロイルオキシ基とを除いた残基であり、
Ｒ
４Ｄ
は、水素原子又はメチル基であり、
Ｘ
Ｄ
は、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎ
Ｄ
は１～６の整数である。
【請求項４】
前記アミン化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１－１）で表されるアミン化合物又は下記一般（Ａ２－１）で表されるアミン化合物を含む請求項２に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）。
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2024053301000028.jpg
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107
式（Ａ１－１）中、Ａは炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基であるか、又は炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基のうち－ＣＨ
２
－の代わりに－ＮＨ－を１つ以上含む２価の連結基であり、
Ｂは水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、
Ｒ
１
は炭素数１～６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、
Ｒ
２
は炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、ｎは１～３の整数である。
式（Ａ２－１）中、Ｄは炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基であるか、又は炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基のうち－ＣＨ
２
－の代わりに－ＮＨ－を１つ以上含む２価の連結基であり、
Ｅは炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基であるか、又は炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基のうち－ＣＨ
２
－の代わりに－ＮＨ－を１つ以上含む２価の連結基であり、
Ｒ
３
はそれぞれ独立に炭素数１～６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、
Ｒ
４
はそれぞれ独立に炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、ｍは１～３の整数である。
【請求項５】
前記イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）が、ｍ－キシリレンジイソシアネート、１，３－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとの混合物、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物、及び、イソホロンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１つを含む請求項２に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）。
【請求項６】
（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）が、下記式（Ｃ１）で表される化合物である請求項２に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）。
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2024053301000029.jpg
25
148
式（Ｃ１）中、Ｒ
１Ｃ１
、Ｒ
３Ｃ１
及びＲ
５Ｃ１
はそれぞれ独立に炭素数１～３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であり、Ｒ
２Ｃ１
はｎ
Ｃ１
＋１価の有機基であり、Ｒ
４Ｃ１
は水素原子又はメチル基であり、ａは０～３０の整数であり、ｂはそれぞれ独立に０～３０の整数であり、ｃはそれぞれ独立に０又は１の整数であり、ｎ
Ｃ１
は１～６の整数である。
【請求項７】
分子量が２５０～５０００である請求項１に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）。
【請求項８】
フィラーが、請求項１に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）によって表面処理されて形成される表面処理フィラー。
【請求項９】
請求項８に記載の表面処理フィラーと、（メタ）アクリレート化合物（Ｅ）と、重合開始剤と、を含む歯科材料用組成物。
【請求項１０】
前記表面処理フィラーの含有量が、歯科材料用組成物の全質量に対して、２０質量％～９０質量％である請求項９に記載の歯科材料用組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、（メタ）アクリレート、表面処理フィラー、歯科材料用組成物及びシランカップリング剤に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
コンポジットレジン等の歯科材料用組成物は、一般的に、モノマーを含有する歯科材料用組成物、フィラー、重合開始剤、重合禁止剤、および色素等を含有する。
歯科材料用組成物としては、モノマーの生体内における安全性、および硬化物の機械的強度や耐磨耗性などの観点から、ラジカル重合性の多官能性メタクリレートの組成物を用いることがある。
多官能性メタクリレートの組成物としては、２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン（以下Ｂｉｓ－ＧＭＡと称する）、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（以下ＵＤＭＡと称する）などを主成分とし、粘度を調整するためにトリエチレングリコールジメタクリレート（以下ＴＥＧＤＭＡと称する）を配合している場合もある。
【０００３】
例えば、特許文献１には、アミノ基を２つ以上有するアミン化合物（Ａ）と、イソ（チオ）シアナート基を２つ以上有するイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）と、重合性基を１つ以上有するヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）と、の反応生成物である（メタ）アクリレート（Ｄ）が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１９／１０７３２２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
歯科分野において、モノマーを含む歯科材料用組成物は、歯科製品の機械強度を向上させる観点からフィラーを含む場合がある。フィラーは歯科材料用組成物中のモノマーとのなじみの観点から、濡れ性を向上させてから用いることが好ましいと考えられる。
フィラーの濡れ性向上のための方法として、従来から、フィラーに対して表面処理を行うことでモノマーとフィラーとの間に新たに界面を形成させる方法が知られている。
しかし、歯科分野で従来から存在する表面処理剤である３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランは、条件によっては分子内等で反応してしまう恐れがある等、使用しにくい場合があった。
したがって、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランに代わる、歯科材料に適したフィラーの表面処理剤が求められている。
【０００６】
本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、フィラーの表面処理に好適に用いられる新規な（メタ）アクリレート、表面処理フィラー、歯科材料用組成物及びシランカップリング剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するための手段は以下の態様を含む。
＜１＞１つ以上の下記式（ｘ）で表される構造と、１つ以上の下記式（ｙ）で表される構造と、１つ以上のアルコキシシリル基と、１つ以上の（メタ）アクリロイル基と、を含む（メタ）アクリレート（Ｄ）。
【０００８】
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【０００９】
式（ｘ）及び式（ｙ）中、Ｘはそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子であり、＊は結合位置である。
＜２＞アルコキシシリル基を含む第１級アミン化合物及びアルコキシシリル基を含む第２級アミン化合物の少なくとも一方を含むアミン化合物（Ａ）と、イソ（チオ）シアナート基を２つ以上含むイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）と、ヒドロキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを含む（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）と、の反応生成物である、＜１＞に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）。
＜３＞下記式（Ｄ１）で表される＜２＞に記載の（メタ）アクリレート（Ｄ）。
【００１０】
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（【００１１】以降は省略されています）

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