特許ウォッチ

公開番号2025181780
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-12-11
出願番号2025089150
出願日2025-05-28
発明の名称有機化合物
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07D 401/14 20060101AFI20251204BHJP(有機化学)
要約【課題】新規の有機化合物および当該有機化合物を用いた発光デバイスを提供する。
【解決手段】第1の複素芳香環、第2の複素芳香環、およびピリジン環を有し、第1の複素芳香環は、ベンゾ[h]キナゾリン骨格であり、第2の複素芳香環は、置換もしくは無置換の炭素数が8乃至40の複素芳香環であり、かつ第1の複素芳香環と異なり、ベンゾ[h]キナゾリン骨格の2位は、ピリジン環の2位と結合し、第2の複素芳香環は、ピリジン環の3位乃至6位のいずれか一と結合している有機化合物である。なお、当該有機化合物は、第2の複素芳香環は、アリーレン基を介して、ピリジン環の3位乃至6位のいずれか一と結合していてもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
第１の複素芳香環、第２の複素芳香環、およびピリジン環を有し、
前記第１の複素芳香環は、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格であり、
前記第２の複素芳香環は、置換もしくは無置換の炭素数が８乃至４０の複素芳香環であり、かつ前記第１の複素芳香環と異なり、
前記ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格の２位は、前記ピリジン環の２位と結合し、
前記第２の複素芳香環は、前記ピリジン環の３位乃至６位のいずれか一と結合している有機化合物。
続きを表示（約 5,000 文字）【請求項２】
第１の複素芳香環、第２の複素芳香環、およびピリジン環を有し、
前記第１の複素芳香環は、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格であり、
前記第２の複素芳香環は、置換もしくは無置換の炭素数が８乃至４０の複素芳香環であり、かつ前記第１の複素芳香環と異なり、
前記ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格の２位は、前記ピリジン環の２位と結合し、
前記第２の複素芳香環は、アリーレン基を介して、前記ピリジン環の３位乃至６位のいずれか一と結合している有機化合物。
【請求項３】
一般式（Ｇ１－１）で表される有機化合物（ただし、一般式（Ｎ１）で表される有機化合物を除く）。
JPEG
2025181780000059.jpg
47
167
（一般式（Ｇ１－１）中、Ａｒ
１
は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基を表し、ｎ１は１乃至３の整数を表し、Ｒ
１
は、置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表し、前記複素芳香環は、炭素－炭素結合を介して前記アリーレン基またはピリジン環と結合しており、Ｒ
２
乃至Ｒ
１１
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。）
JPEG
2025181780000060.jpg
54
167
（一般式（Ｎ１）中、Ａは芳香環または複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置換基を表す。また、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２７
はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、ｎは２または３である。）
【請求項４】
一般式（Ｇ１－２）で表される有機化合物（ただし、一般式（Ｎ１）で表される有機化合物を除く。）。
JPEG
2025181780000061.jpg
57
167
（一般式（Ｇ１－２）中、ｎ２およびｎ３は、０乃至３の整数を表す。ｎ２が０の場合において、ｎ３は１乃至３の整数を表し、Ａｒ
３
は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基を表し、Ｒ
３
は、置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表し、前記複素芳香環は、炭素－炭素結合を介して前記アリーレン基と結合しており、Ｒ
２
およびＲ
５
乃至Ｒ
１１
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、もしくは置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。ｎ３が０の場合において、ｎ２は１乃至３の整数を表し、Ａｒ
２
は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基を表し、Ｒ
２
は、置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表し、前記複素芳香環は、炭素－炭素結合を介して前記アリーレン基と結合しており、Ｒ
３
およびＲ
５
乃至Ｒ
１１
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、もしくは置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。）
JPEG
2025181780000062.jpg
54
167
（一般式（Ｎ１）中、Ａは芳香環または複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置換基を表す。また、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２７
はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、ｎは２または３である。）
【請求項５】
一般式（Ｇ１－３）で表される有機化合物（ただし、一般式（Ｎ１）で表される有機化合物を除く）。
JPEG
2025181780000063.jpg
72
167
（一般式（Ｇ１－３）中、ｎ２およびｎ３は、０乃至３の整数を表す。ｎ２が０の場合において、ｎ３は１乃至３の整数を表し、Ａｒ
３
は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基を表し、Ｒ
３
は、置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表し、前記複素芳香環は、炭素－炭素結合を介して前記アリーレン基と結合しており、Ｒ
２
およびＲ
６
乃至Ｒ
１６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、もしくは置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。ｎ３が０の場合において、ｎ２は１乃至３の整数を表し、Ａｒ
２
は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表し、Ｒ
２
は、置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表し、前記複素芳香環は、炭素－炭素結合を介して前記アリーレン基と結合しており、Ｒ
３
およびＲ
６
乃至Ｒ
１６
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、もしくは置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。）
JPEG
2025181780000064.jpg
54
167
（一般式（Ｎ１）中、Ａは芳香環または複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置換基を表す。また、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２７
はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、ｎは２または３である。）
【請求項６】
一般式（Ｇ２－１）で表される有機化合物（ただし、一般式（Ｎ１）で表される有機化合物を除く）。
JPEG
2025181780000065.jpg
46
167
（一般式（Ｇ２－１）中、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表す。ただし、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
の少なくとも一は、置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表し、前記複素芳香環は、炭素－炭素結合を介してピリジン環と結合する。Ｒ
５
乃至Ｒ
１１
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。）
JPEG
2025181780000066.jpg
54
167
（一般式（Ｎ１）中、Ａは芳香環または複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置換基を表す。また、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２７
はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、ｎは２または３である。）
【請求項７】
一般式（Ｇ２－２）で表される有機化合物（ただし、一般式（Ｎ１）で表される有機化合物を除く）。
JPEG
2025181780000067.jpg
48
167
（一般式（Ｇ２－２）中、Ｒ
２
およびＲ
３
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表す。ただし、Ｒ
２
およびＲ
３
のいずれか一は、置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表し、前記複素芳香環は、炭素－炭素結合を介してピリジン環と結合する。Ｒ
５
乃至Ｒ
１１
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、もしくは置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。）
JPEG
2025181780000068.jpg
54
167
（一般式（Ｎ１）中、Ａは芳香環または複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置換基を表す。また、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２７
はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、ｎは２または３である。）
【請求項８】
一般式（Ｇ２－３）で表される有機化合物（ただし、一般式（Ｎ１）で表される有機化合物を除く）。
JPEG
2025181780000069.jpg
57
167
（一般式（Ｇ２－３）中、Ｒ
２
およびＲ
３
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、もしくは置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表す。ただし、Ｒ
２
およびＲ
３
のいずれか一は、置換もしくは無置換の炭素数３乃至４０の複素芳香環を表し、前記複素芳香環は、炭素－炭素結合を介してピリジン環と結合する。Ｒ
６
乃至Ｒ
１６
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、もしくは置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。）
JPEG
2025181780000070.jpg
54
167
（一般式（Ｎ１）中、Ａは芳香環または複素芳香環を含む炭素数３乃至３０の置換基を表す。また、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２７
はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、ｎは２または３である。）
【請求項９】
一般式（Ｇ１－１）で表される有機化合物。
JPEG
2025181780000071.jpg
47
167
（一般式（Ｇ１－１）中、ｎ１は０乃至３の整数を表し、Ａｒ
１
は置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリーレン基を表し、Ｒ
１
はピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，９’－［９Ｈ］キサンテン環］のいずれか一を表し、Ｒ
２
乃至Ｒ
１１
はそれぞれ独立に、水素（重水素を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１乃至１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基を表す。）
【請求項１０】
構造式（１００）、構造式（１０６）、構造式（２０４）、または構造式（２１０）で表される有機化合物。
JPEG
2025181780000072.jpg
126
167

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、有機半導体素子、発光デバイス、フォトダイオードセンサ、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、電子機器、照明装置および電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
一対の電極間に発光物質である有機化合物を有する発光デバイス（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量・高速応答・低電圧駆動などの特性を有することから、これを適用したディスプレイに関する開発が進められている。
【０００３】
また、これらの発光デバイスは発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球、またはＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００４】
このように発光デバイスを用いたディスプレイ、または照明装置はさまざまな電子機器に好適であるが、その性能、またはコスト的な競争力にはまだまだ改善の余地がある。そのため、より特性が良好で扱いやすい材料、および当該材料の容易な合成方法が日々求められている。
【０００５】
また、例えば、発光デバイスに用いる材料の合成経路が煩雑である場合、原料のコストも大幅に上昇する。また、材料の収率を上げるために、合成時に高温高圧を必要とする等の問題がある。また、合成反応を行った後の精製工程が複雑になり、高純度化できないなどの問題点が挙げられる。
【０００６】
特許文献１ではピリミジン系またはトリアジン系誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。
【０００７】
また、特許文献２ではベンゾ［ｈ］キナゾリン環を２つ又は３つ有する有機化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
特開２００９－１８４９８７号公報
特開２０１６－１５３４００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の一態様は、新規の有機化合物を提供することを課題とする。本発明の一態様は、新規の有機化合物の合成方法を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、発光デバイスに用いることのできる有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、発光効率の高い発光デバイスを提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、色純度の高い発光デバイスを提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、信頼性の良好な発光デバイスを提供することを課題とする。または、消費電力の小さい表示装置、電子機器および照明装置のいずれかを提供することを課題とする。または、信頼性の高い表示装置、電子機器および照明装置のいずれかを提供することを課題とする。または、色純度の高い表示装置、電子機器および照明装置のいずれかを提供することを課題とする。
【００１０】
本発明は上述の課題のうち、少なくともいずれか一を解決するものとする。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許