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公開番号2025144977
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-03
出願番号2024044929
出願日2024-03-21
発明の名称有機金属錯体及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20250926BHJP(有機化学)
要約【課題】発光スペクトルにおいてFWHM及びFWQMが共に小さい有機金属錯体を提供する。
【解決手段】式(2a)で表される有機金属錯体。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機金属錯体。
ＭＬ
m
Ｌ’
n
Ｌ”
l
（１）
一般式（１）において、Ｍは遷移金属を表す。
Ｌ
m
、Ｌ’
n
、Ｌ”
l
は、それぞれ異なる配位子を表す。
ｍは１乃至３の整数、ｎは０乃至２の整数、ｌは０乃至２の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｌ＝２または３である。
ＭＬ
m
は、下記一般式（２）で表される。
TIFF
2025144977000041.tif
72
72
一般式（２）において、Ｒ
1
は水素原子または重水素原子である。
Ｒ
2
乃至Ｒ
13
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基及びシアノ基からなる群から、それぞれ独立して選択される。
Ｒ
14
は、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基及びシアノ基からなる群から、それぞれ独立して選択される。
ＭＬ’
n
は、下記一般式（３）で表され、ＭＬ”
l
は、下記一般式（４）で表される。
TIFF
2025144977000042.tif
48
121
一般式（３）及び（４）において、Ｒ
21
乃至Ｒ
28
及びＲ
31
乃至Ｒ
33
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換アミノ基、置換または無置換のアルコキシ基及び置換または無置換のアラルキル基からなる群から、それぞれ独立に選択される。
続きを表示（約 880 文字）【請求項２】
前記Ｍは、Ｉｒであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項３】
下記一般式（２ａ）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
TIFF
2025144977000043.tif
72
77
【請求項４】
前記Ｒ
13
は、水素原子であり、
前記Ｒ
14
は、無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項５】
前記Ｒ
14
は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることを特徴とする請求項４に記載の有機金属錯体。
【請求項６】
前記Ｒ
31
及びＲ
33
は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であり、
前記Ｒ
32
は、水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項７】
溶液中におけるフォトルミネッセンススペクトルのピークトップが６１０ｎｍ以上６５０ｎｍ未満であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項８】
ＦＷＨＭの計算値が５０ｎｍ以下であって、かつＦＷＱＭの計算値が７０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項９】
ＦＷＨＭの計算値が５０ｎｍ以下かつ、波数１０００ｃｍ
-1
以上１７００ｃｍ
-1
以下の領域におけるＰＦが５．００×１０
-3
以下であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機金属錯体。
【請求項１０】
請求項１または２に記載の有機金属錯体と、溶媒とを含有することを特徴とするインク組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体及び有機発光素子に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」、あるいは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）は、第一電極と第二電極と、これら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であること等が挙げられる。
現在、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させる試みとして、燐光発光を用いることが提案されている。燐光発光を用いた有機ＥＬ素子は、蛍光発光のものよりも理論上約４倍の発光効率向上が期待される。従って、現在までに燐光発光性の有機金属錯体の創出が盛んに行われている。イリジウム錯体は燐光発光性の有機金属錯体の代表であるが、その燐光発光スペクトルは一般的に半値全幅であるＦＷＨＭ：ＦｕｌｌＷｉｄｔｈａｔＨａｌｆＭａｘｉｍｕｍ（発光スペクトル最大値の半分に対する幅）が広いことが課題であった。近年では、より高い色純度を得るためにＦＷＱＭ：ＦｕｌｌＷｉｄｔｈａｔＱｕａｒｔｅｒＭａｘｉｍｕｍ（発光スペクトル最大値の４分の１に対する幅）を小さくする試みもなされている。
特許文献１にはＦＷＨＭが小さい燐光発光材料として化合物Ａが、特許文献２には高電流密度領域における電流効率が改善された発光材料として化合物Ｂが記載されている。
【０００３】
TIFF
2025144977000001.tif
61
143
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特許第６９９１８１３号公報
中国特許出願公開第１０３９３６７９１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載の化合物Ａは、ＦＷＨＭが小さい化合物であるが、さらなる色純度向上のためのＦＷＱＭに改善の余地があった。特許文献２に記載の化合物ＢにおいてはＦＷＨＭ及びＦＷＱＭの改善に関する検討はされておらず、色純度に改善の余地があった。いずれの燐光材料においてもＦＷＨＭは小さくできるものの、ＦＷＱＭも併せて小さくできる構造は不明確であり、ＦＷＨＭ及びＦＷＱＭが共に小さい発光材料の設計に課題があった。
本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、発光スペクトルにおいてＦＷＨＭ及びＦＷＱＭが共に小さい有機金属錯体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機金属錯体。
ＭＬ
m
Ｌ’
n
Ｌ”
l
（１）
一般式（１）において、Ｍは遷移金属を表す。
Ｌ
m
、Ｌ’
n
、Ｌ”
l
は、それぞれ異なる配位子を表す。
ｍは１乃至３の整数、ｎは０乃至２の整数、ｌは０乃至２の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｌ＝２または３である。
ＭＬ
m
は、下記一般式（２）で表される。
【０００７】
TIFF
2025144977000002.tif
72
72
一般式（２）において、Ｒ
1
は水素原子または重水素原子である。
Ｒ
2
乃至Ｒ
13
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基及びシアノ基からなる群から、それぞれ独立して選択される。
Ｒ
14
は、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基及びシアノ基からなる群から、それぞれ独立して選択される。
ＭＬ’
n
は、下記一般式（３）で表され、ＭＬ”
l
は、下記一般式（４）で表される。
【０００８】
TIFF
2025144977000003.tif
48
121
一般式（３）及び（４）において、Ｒ
21
乃至Ｒ
28
及びＲ
31
乃至Ｒ
33
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換アミノ基、置換または無置換のアルコキシ基及び置換または無置換のアラルキル基からなる群から、それぞれ独立に選択される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、発光スペクトルのＦＷＨＭ及びＦＷＱＭが共に小さい有機金属錯体を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
基準振動モード（ｉ）に起因する発光スペクトルの振動プログレッションを示す図である。
励起状態と基底状態の基準振動座標のずれを示す図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する移動体の一例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）（ｃ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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