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公開番号2025174360
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-28
出願番号2024080668
出願日2024-05-17
発明の名称付加硬化型シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置
出願人信越化学工業株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08L 83/07 20060101AFI20251120BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高い透明性と高屈折率を有し、かつ、高強度・高伸長な硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物、及びその硬化物によって封止された光半導体装置を提供する。
【解決手段】(A)～(C)成分を含有する付加硬化型シリコーン組成物。
(A)特定の不飽和基含有オルガノポリシロキサンと、式(2)で表される化合物との付加反応生成物であって、かつ、付加反応性炭素-炭素二重結合を1分子中に2個有する付加反応生成物
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(R³は炭素数1～12の2価炭化水素基を表す。)、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有する有機ケイ素化合物、(C)ヒドロシリル化反応触媒。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記（Ａ）～（Ｃ）成分を含有するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物。
（Ａ）下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサンと、下記式（２）で表される化合物との付加反応生成物であって、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合を１分子中に２個有する付加反応生成物
TIFF
2025174360000032.tif
58
119
（式中、Ｒ
１
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の１価炭化水素基であり、Ｒ
２
はメチル基又はフェニル基であり、ａは０～５０の整数であり、ｂは０～３００の整数である。ただし、ａが０のときＲ
２
はフェニル基であり、ｂは１～３００の整数である。ａが付された括弧内のシロキサン単位及びｂが付された括弧内のシロキサン単位は、互いにランダムに配列していても、ブロックで配列していても、交互に配列していてもよい。）、
TIFF
2025174360000033.tif
45
110
（式中、Ｒ
３
は付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の２価炭化水素基を表す。）、
（Ｂ）1分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合含有基、エポキシ基、アルコキシシリル基及びカルボン酸無水物基を有しない有機ケイ素化合物、
（Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒。
続きを表示（約 990 文字）【請求項２】
前記（Ａ）成分中、Ｒ
１
がメチル基又はフェニル基であり、Ｒ
２
がメチル基又はフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
【請求項３】
（Ｄ）成分として、下記式（３）で表されるオルガノポリシロキサンレジンを含むことを特徴とする請求項１に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
（Ｒ
４
３
ＳｉＯ
１/２
）
ｃ
（Ｒ
５
Ｒ
４
２
ＳｉＯ
１/２
）
ｄ
（Ｒ
４
２
ＳｉＯ
２/２
）
ｅ
（Ｒ
５
Ｒ
４
ＳｉＯ
２/２
）
ｆ
（Ｒ
４
ＳｉＯ
３/２
）
ｇ
（Ｒ
５
ＳｉＯ
３/２
)
ｈ
（ＳｉＯ
４/２
）
ｉ
（３）
（式中、Ｒ
４
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の一価炭化水素基であり、ただし、Ｒ
４
のうち１０モル％以上が炭素数６～１２のアリール基であり、Ｒ
５
は炭素数２～１２のアルケニル基であり、ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈおよびｉは、ｃ≧０，ｄ≧０，ｅ≧０，ｆ≧０，ｇ≧０，ｈ≧０，ｉ≧０、ただし、ｄ＋ｆ＋ｈ＞０、ｇ＋ｈ＋ｉ＞０、およびｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＝１を満たす数である。）。
【請求項４】
（Ｅ）成分として、前記式（１）で表されるオルガノポリシロキサンを含むことを特徴とする請求項１に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
【請求項５】
硬化物であって、請求項１から請求項４のいずれか１項に記載の付加硬化型シリコーン組成物を硬化したものであることを特徴とする硬化物。
【請求項６】
光半導体装置であって、請求項５に記載の硬化物で光半導体素子が封止されたものであることを特徴とする光半導体装置。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、付加硬化型シリコーン組成物、その硬化物、及び該硬化物を用いた光半導体装置に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
光半導体素子として発光ダイオード（ＬＥＤ）を有するデバイスは、一般的に基板に実装されたＬＥＤを透明な樹脂からなる封止材料で封止した構成である。この封止材料としては、耐熱性・耐熱変色性の観点からシリコーン樹脂組成物が着目され、また、付加反応硬化型のシリコーン樹脂組成物は加熱により短時間で硬化可能であるため生産性が高く、ＬＥＤの封止材料として使用されている。光学用途に使用するシリコーン封止材料は、高い透明性と高屈折率が求められる。そのためフェニルメチルシリコーンオイルが一般的である（特許文献１、２）。
従来技術では、透明性を維持したまま高強度・高伸長なゴム物性を得ることが難しいといった問題があった。そのため、ＬＥＤパッケージにおけるクラック性などの耐久性向上のために、ゴム物性の向上が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２００４－１４３３６１号公報
特開２００４－１８６１６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記問題を解決するためになされたものであり、高い透明性と高屈折率を有し、かつ、高強度・高伸長な硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物、及びその硬化物によって封止された信頼性の高い光半導体装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するために、本発明では、以下の付加硬化型シリコーン組成物を提供する。
【０００６】
下記（Ａ）～（Ｃ）成分を含有するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物。
（Ａ）下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサンと、下記式（２）で表される化合物との付加反応生成物であって、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合を１分子中に２個有する付加反応生成物
TIFF
2025174360000001.tif
58
119
（式中、Ｒ
１
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の１価炭化水素基であり、Ｒ
２
はメチル基又はフェニル基であり、ａは０～５０の整数であり、ｂは０～３００の整数である。ただし、ａが０のときＲ
２
はフェニル基であり、ｂは１～３００の整数である。ａが付された括弧内のシロキサン単位及びｂが付された括弧内のシロキサン単位は、互いにランダムに配列していても、ブロックで配列していても、交互に配列していてもよい。）、
TIFF
2025174360000002.tif
45
110
（式中、Ｒ
３
は付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の２価炭化水素基を表す。）、
（Ｂ）1分子中に少なくとも２個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、かつ、付加反応性炭素－炭素二重結合含有基、エポキシ基、アルコキシシリル基及びカルボン酸無水物基を有しない有機ケイ素化合物、
（Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒。
【０００７】
このような付加硬化型シリコーン組成物であれば、高い透明性と高屈折率を有し、かつ、高強度・高伸長な硬化物を与えることができる。
【０００８】
前記（Ａ）成分中、Ｒ
１
がメチル基又はフェニル基であり、Ｒ
２
がメチル基又はフェニル基であることが好ましい。
【０００９】
このような（Ａ）成分である付加硬化型シリコーン組成物は、優れた高い透明性と高屈折率を有し、かつ、高強度・高伸長な硬化物を与える。
【００１０】
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、（Ｄ）成分として、下記式（３）で表されるオルガノポリシロキサンレジンを含むことが好ましい。
（Ｒ
４
３
ＳｉＯ
１/２
）
ｃ
（Ｒ
５
Ｒ
４
２
ＳｉＯ
１/２
）
ｄ
（Ｒ
４
２
ＳｉＯ
２/２
）
ｅ
（Ｒ
５
Ｒ
４
ＳｉＯ
２/２
）
ｆ
（Ｒ
４
ＳｉＯ
３/２
）
ｇ
（Ｒ
５
ＳｉＯ
３/２
)
ｈ
（ＳｉＯ
４/２
）
ｉ
（３）
（式中、Ｒ
４
はそれぞれ独立に、付加反応性炭素－炭素二重結合を有しない置換又は非置換の炭素数１～１２の一価炭化水素基であり、ただし、Ｒ
４
のうち１０モル％以上が炭素数６～１２のアリール基であり、Ｒ
５
は炭素数２～１２のアルケニル基であり、ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈおよびｉは、ｃ≧０，ｄ≧０，ｅ≧０，ｆ≧０，ｇ≧０，ｈ≧０，ｉ≧０、ただし、ｄ＋ｆ＋ｈ＞０、ｇ＋ｈ＋ｉ＞０、およびｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＝１を満たす数である。）。
（【００１１】以降は省略されています）

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