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公開番号2025173430
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-27
出願番号2024079018
出願日2024-05-14
発明の名称オルガノポリシロキサン及び光硬化性コーティング組成物
出願人信越化学工業株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08G 77/388 20060101AFI20251119BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】光硬化性(メタ)アクリル基を有するオルガノポリシロキサン、及び前記オルガノポリシロキサンを含有し、優れた外観、透明性、耐擦傷性、密着性、撥水性、防汚性、及び耐候性を有する硬化膜を与える光硬化性コーティング組成物を提供する。
【解決手段】光硬化性(メタ)アクリル基含有オルガノポリシロキサンであって、下記一般式(1)で表されるものであることを特徴とするオルガノポリシロキサン。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
光硬化性（メタ）アクリル基含有オルガノポリシロキサンであって、下記一般式（１）で表されるものであることを特徴とするオルガノポリシロキサン。
TIFF
2025173430000033.tif
29
158
（式中、Ｒ
１
は互いに独立して炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数６～１０のアリール基から選ばれる基であり、Ｒ
２
は炭素数１～８のアルキル基であり、Ｘは分子鎖の途中に酸素原子及び窒素原子から選ばれる１種以上が介在していてもよい２～３価の飽和炭化水素基であり、Ｑは互いに独立して分子鎖の途中に酸素原子又は窒素原子が介在していてもよい（ａ＋１）価の飽和炭化水素基であり、Ｚは互いに独立してアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であり、ａ及びｂは互いに独立して１又は２であるが、ａとｂとが同時に１であることはなく、ｂが１の時、ａは２であり、ｂが２の時、ａは１又は２であり、ｎは０～２００の整数である。）
続きを表示（約 1,900 文字）【請求項２】
前記一般式（１）において、前記Ｘが下記式（２）又は下記式（３）で示される基であり、前記Ｑが下記式（４）、下記式（５）、及び下記式（６）のいずれかで示される基であることを特徴とする請求項１に記載のオルガノポリシロキサン。
TIFF
2025173430000034.tif
48
158
（式中、＊
１
は前記一般式（１）のケイ素原子との結合手を表し、＊
２
は前記一般式（１）のウレタン基中の酸素原子との結合手を表す。）
TIFF
2025173430000035.tif
58
158
（式中、＊
５
は前記一般式（１）のＺとの結合手を表し、＊
６
は前記一般式（１）のウレタン基中の窒素原子との結合手を表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）において、前記Ｘが前記式（２）で示される基であり、前記Ｑが前記式（６）で示される基であり、前記ａが２であり、前記ｂが１であることを特徴とする請求項２に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項４】
前記一般式（１）において、前記Ｘが前記式（３）で示される基であり、前記Ｑが前記式（４）で示される基であり、前記ａが１であり、前記ｂが２であることを特徴とする請求項２に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項５】
前記一般式（１）において、前記Ｘが前記式（３）で示される基であり、前記Ｑが前記式（６）で示される基であり、前記ａが２であり、前記ｂが２であることを特徴とする請求項２に記載のオルガノポリシロキサン。
【請求項６】
光硬化性コーティング組成物であって、
（Ａ）下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）前記（Ａ）成分以外の多官能（メタ）アクリレート化合物、及び
（Ｃ）光重合開始剤、
を含有し、前記組成物中の光硬化性反応基を有する化合物の総量に対する前記（Ａ）成分の含有量が０．０１～２０質量％であることを特徴とする光硬化性コーティング組成物。
TIFF
2025173430000036.tif
29
158
（式中、Ｒ
１
は互いに独立して炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数６～１０のアリール基から選ばれる基であり、Ｒ
２
は炭素数１～８のアルキル基であり、Ｘは分子鎖の途中に酸素原子及び窒素原子から選ばれる１種以上が介在していてもよい２～３価の飽和炭化水素基であり、Ｑは互いに独立して分子鎖の途中に酸素原子又は窒素原子が介在していてもよい（ａ＋１）価の飽和炭化水素基であり、Ｚは互いに独立してアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であり、ａ及びｂは互いに独立して１又は２であるが、ａとｂとが同時に１であることはなく、ｂが１の時、ａは２であり、ｂが２の時、ａは１又は２であり、ｎは０～２００の整数である。）
【請求項７】
前記一般式（１）において、前記Ｘが下記式（２）又は下記式（３）で示される基であり、前記Ｑが下記式（４）、下記式（５）、及び下記式（６）のいずれかで示される基であることを特徴とする請求項６に記載の光硬化性コーティング組成物。
TIFF
2025173430000037.tif
48
158
（式中、＊
１
は前記一般式（１）のケイ素原子との結合手を表し、＊
２
は前記一般式（１）のウレタン基中の酸素原子との結合手を表す。）
TIFF
2025173430000038.tif
58
158
（式中、＊
５
は前記一般式（１）のＺとの結合手を表し、＊
６
は前記一般式（１）のウレタン基中の窒素原子との結合手を表す。）
【請求項８】
さらに、（Ｄ）紫外線吸収剤を含有するものであることを特徴とする請求項６に記載の光硬化性コーティング組成物。
【請求項９】
前記（Ｄ）成分がヒドロキシフェニルトリアジン構造を有するものであることを特徴とする請求項８に記載の光硬化性コーティング組成物。
【請求項１０】
前記（Ｄ）成分がヒドロキシフェニルトリアジン構造及び（メタ）アクリロイルオキシ基を有するものであることを特徴とする請求項９に記載の光硬化性コーティング組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、オルガノポリシロキサン及び光硬化性コーティング組成物に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、各種プラスチック（ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリオレフィン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、トリアセチルセルロース樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ノルボルネン系樹脂等）、金属、木材等の各種基材表面の保護コ－ティング剤として、優れた塗工性、外観、透明性、耐擦傷性、表面滑り性、低カール性、密着性、および耐薬品性等を有し、かつ、耐候性に優れた硬化膜を形成し得る硬化性組成物が求められている。
また、比較的硬化時間が長く、多くのエネルギーを必要とする熱硬化型よりも、より低エネルギーで短時間硬化が可能な光硬化型の組成物で上記特性を満たすことが望まれている。
【０００３】
一般的な光硬化性コーティング組成物としては、多官能（メタ）アクリレートを使用した光硬化性（メタ）アクリル組成物がよく知られている。光硬化性（メタ）アクリル組成物は、１種以上の多官能（メタ）アクリレートと光重合開始剤とを含み、多官能（メタ）アクリレート中の（メタ）アクリル基の光重合によって架橋して被膜を形成することで、優れた硬化性、耐擦傷性、硬度、および薬品耐性を発現する。
【０００４】
これらの光硬化性（メタ）アクリルコーティング組成物に、撥水防汚性基としてのパーフルオロポリエーテル基と（メタ）アクリル基を有するフッ素系添加剤を配合することで、上記特性に加え、撥水防汚性を併せ持つコーティング（特許文献１、２）を得ることが可能である。また、フッ素系添加剤として、環状ポリシロキサンが２価のパーフルオロポリエーテル鎖により連結されている化合物（特許文献３）も知られている。
【０００５】
近年、フッ素系添加剤を構成するパーフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物（ＰＦＡＳ）は、難分解性かつ生物蓄積性が高いため、世界的にその一部の使用が規制されている。フッ素系添加剤の代替えとしてポリシロキサン系添加剤が提案されており、（メタ）アクリルコーティング組成物にポリシロキサン系添加剤を配合することで、平滑性、滑り性、撥水性、滑水性、および指紋や油性染料拭取り性を付与できることが知られている（特許文献４～９）。
【０００６】
しかしながら、これらの例ではポリシロキサンの片末端、両末端、あるいは側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する各種オルガノポリシロキサンが開示されているが、光硬化性（メタ）アクリルコーティング組成物中に配合しても、外観、透明性、耐擦傷性、密着性、撥水性、防汚性、および耐候性のすべてを満足するものはほとんど知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
特開２０１０－０５３１１４号公報
特開２０１０－１３８１１２号公報
特開２０１０－２８５５０１号公報
特開２０１０－１２１０１３号公報
特開２０１３－０２３５４７号公報
特開２０１５－１９６７４８号公報
国際公開第２０１５／１５２２８８号
国際公開第２０１８／１８１６４５号
国際公開第２０１８／１８１６５０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、光硬化性（メタ）アクリル基を有するオルガノポリシロキサン、及び前記オルガノポリシロキサンを含有し、優れた外観、透明性、耐擦傷性、密着性、撥水性、防汚性、及び耐候性を有する硬化膜を与える光硬化性コーティング組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために、本発明では、光硬化性（メタ）アクリル基含有オルガノポリシロキサンであって、下記一般式（１）で表されるものであるオルガノポリシロキサンを提供する。
TIFF
2025173430000002.tif
29
158
（式中、Ｒ
１
は互いに独立して炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数６～１０のアリール基から選ばれる基であり、Ｒ
２
は炭素数１～８のアルキル基であり、Ｘは分子鎖の途中に酸素原子及び窒素原子から選ばれる１種以上が介在していてもよい２～３価の飽和炭化水素基であり、Ｑは互いに独立して分子鎖の途中に酸素原子又は窒素原子が介在していてもよい（ａ＋１）価の飽和炭化水素基であり、Ｚは互いに独立してアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であり、ａ及びｂは互いに独立して１又は２であるが、ａとｂとが同時に１であることはなく、ｂが１の時、ａは２であり、ｂが２の時、ａは１又は２であり、ｎは０～２００の整数である。）
【００１０】
このようなオルガノポリシロキサンであれば、片末端に複数の光硬化性（メタ）アクリル基を有するため、これを含む組成物から得られる硬化膜が、優れた外観、透明性、耐擦傷性、密着性、撥水性、防汚性、及び耐候性を有するものとなる。
（【００１１】以降は省略されています）

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