特許ウォッチ

公開番号2025078034
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-19
出願番号2024189939
出願日2024-10-29
発明の名称有機化合物とこれを含む有機発光ダイオードおよび有機発光装置
出願人エルジーディスプレイカンパニーリミテッド
代理人園田・小林弁理士法人
主分類C07D 413/14 20060101AFI20250512BHJP(有機化学)
要約【課題】駆動電圧が減少し、発光効率が向上した、低電力駆動が可能な有機発光ダイオードおよび有機発光装置を提供する。
【解決手段】下記化学式で表される有機化合物を提供する。また、基板と;第1電極と、前記第1電極と対向する第2電極と、第1発光物質層を含み、前記第1電極と前記第2電極の間に位置する第1発光部と、を含み、前記基板の上部に位置する有機発光ダイオードと;を含み、前記第1発光物質層は、有機化合物である第1化合物を含む有機発光装置を提供する。
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【選択図】図3
特許請求の範囲【請求項１】
化学式１で表され、
ａ１は、０～５の整数であり、ａ２は、０～３の整数であり、
Ｒ
１
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基から成る群から選択され、
Ｒ
２
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から成る群から選択され、
ａ１が２以上の場合、複数のＲ
１
は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上の場合、複数のＲ
２
は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ
１
、Ｌ
２
、Ｌ
３
それぞれは、独立して、単一結合（直接結合）、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリーレン基から成る群から選択され、
Ａｒ
１
は、化学式１ａ－１～化学式１ａ－５から選択され、
化学式１ａ－１において、ｂ１は、０～５の整数であり、
化学式１ａ－２において、ｂ２は、０～７の整数であり、
化学式１ａ－３～１ａ－５それぞれにおいて、ｂ３それぞれは、独立して、０～４の整数であり、
化学式１ａ－４において、Ｖ
１
は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ
３
）
２
から選択され、
化学式１ａ－５において、Ｖ
２
は、Ｏ、Ｓから選択され、
化学式１ａ－１～化学式１ａ－５それぞれにおいて、Ｒ
３
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から成る群から選択され、
ｂ１、ｂ２、ｂ３それぞれが２以上の場合、複数のＲ
３
は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒ
２
は、化学式１ｂ－１および化学式１ｂ－２から選択され、
化学式１ｂ－１および化学式１ｂ－２それぞれにおいて、ｂ４は、０～４の整数であり、
Ｒ
４
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から成る群から選択され、
ｂ４が２以上の場合、複数のＲ
４
は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
化学式１ｂ－２において、Ｒ
５
は、水素、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基から成る群から選択される有機化合物。
［化学式１］
TIFF
2025078034000111.tif
76
170
［化学式１ａ－１］
TIFF
2025078034000112.tif
23
170
［化学式１ａ－２］
TIFF
2025078034000113.tif
51
170
［化学式１ａ－３］
TIFF
2025078034000114.tif
59
170
［化学式１ａ－４］
TIFF
2025078034000115.tif
41
170
［化学式１ａ－５］
TIFF
2025078034000116.tif
46
170
［化学式１ｂ－１］
TIFF
2025078034000117.tif
32
170
［化学式１ｂ－２］
TIFF
2025078034000118.tif
39
170
続きを表示（約 2,900 文字）【請求項２】
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
は、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式１－５または化学式１－６で表され、
［化学式１－５］
TIFF
2025078034000119.tif
78
170
［化学式１－６］
TIFF
2025078034000120.tif
106
170
化学式１－５と化学式１－６それぞれにおいて、ａ１、ａ２、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、Ａｒ
１
は、化学式１において定義されたものと同一であり、
化学式１－５において、Ｒ
４
、ｂ４は、化学式１ｂ－１において定義されたものと同一であり、
化学式１－６において、Ｒ
４
、Ｒ
５
、ｂ４は、化学式１ｂ－２において定義されたものと同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項４】
前記有機化合物は、化学式２の化合物のうち１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
［化学式２］
TIFF
2025078034000121.tif
232
170
TIFF
2025078034000122.tif
195
170
TIFF
2025078034000123.tif
226
170
TIFF
2025078034000124.tif
244
170
TIFF
2025078034000125.tif
248
170
TIFF
2025078034000126.tif
229
170
TIFF
2025078034000127.tif
215
170
TIFF
2025078034000128.tif
238
170
TIFF
2025078034000129.tif
244
170
TIFF
2025078034000130.tif
223
170
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2025078034000131.tif
179
170
TIFF
2025078034000132.tif
218
170
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2025078034000133.tif
224
170
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2025078034000134.tif
208
170
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2025078034000135.tif
208
170
TIFF
2025078034000136.tif
212
170
TIFF
2025078034000137.tif
198
170
TIFF
2025078034000138.tif
228
170
TIFF
2025078034000139.tif
181
170
TIFF
2025078034000140.tif
64
170
【請求項５】
基板と；
前記基板上に位置する有機発光ダイオードであって、第１電極と、前記第１電極と対向する第２電極と、第１発光物質層を含み、前記第１電極と前記第２電極の間に位置する第１発光部と、を含む、有機発光ダイオードと；を含み、
前記第１発光物質層は、請求項１から３のいずれか一項に記載の有機化合物である第１化合物を含む有機発光装置。
【請求項６】
前記第１発光物質層は、化学式３で表される第２化合物をさらに含み、
［化学式３］
TIFF
2025078034000141.tif
78
170
化学式３において、
ｃ１、ｃ４それぞれは、０～４の整数であり、ｃ２、ｃ３は、０～３の整数であり、
Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルコキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から成る群から選択され、
Ｌ
１１
、Ｌ
１２
それぞれは、独立して、単一結合、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリーレン基から成る群から選択され、
Ａｒ
１１
、Ａｒ
１２
それぞれは、独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から成る群から選択されることを特徴とする請求項５に記載の有機発光装置。
【請求項７】
前記第２化合物は、化学式４の化合物のうち１つであることを特徴とする請求項６に記載の有機発光装置。
［化学式４］
TIFF
2025078034000142.tif
200
170
TIFF
2025078034000143.tif
130
170
【請求項８】
前記第１発光物質層は、化学式５の化合物のうち１つである第３化合物をさらに含むことを特徴とする請求項７に記載の有機発光装置。
［化学式５］
TIFF
2025078034000144.tif
92
170
【請求項９】
前記第１発光物質層は、化学式６の化合物のうち１つである第３化合物をさらに含むことを特徴とする請求項６に記載の有機発光装置。
［化学式６］
TIFF
2025078034000145.tif
93
170
【請求項１０】
前記第１化合物および第２化合物それぞれの重量％は、前記第３化合物の重量％より大きいことを特徴とする請求項８に記載の有機発光装置。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物に関し、より詳細には、駆動電圧と発光効率において長所を有する有機化合物とこれを含む有機発光ダイオードおよび有機発光装置に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
最近、表示装置の大型化に伴い、空間の占有が少ない平面表示素子の要求が増大しているが、このような平面表示素子の１つとして有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）の技術が急速度で発展している。
【０００３】
有機発光ダイオードは、電子注入電極（負極）と正孔注入電極（正極）の間に形成された発光物質層に負極と正極から電子と正孔が注入されると、電子と正孔がペアになった後、消滅しながら光を出す素子である。プラスチックのようなフレキシブル（ｆｌｅｘｉｂｌｅ）透明基板の上にも素子を形成できるだけでなく、低い電圧で（１０Ｖ以下）駆動が可能であり、また、電力消耗が比較的に少なく、色感に優れるという長所がある。
【０００４】
有機発光ダイオードは、基板の上部に形成され、正極としての第１電極と、第１電極から離隔して対向する第２電極と、第１電極と第２電極の間に位置する有機発光層と、を含む。
【０００５】
有機発光層の物質に関する多くの研究と開発があったが、現在まで有機発光ダイオードは、駆動電圧と発光効率において限界を持っている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、有機発光ダイオードおよび有機発光装置における高い駆動電圧と低い発光効率の問題を解決しようとする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前述のような課題を解決するために、本発明は、化学式１で表され、ａ１は、０～５の整数であり、ａ２は、０～３の整数であり、Ｒ
１
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基から成る群から選択され、Ｒ
２
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から成る群から選択され、ａ１が２以上の場合、複数のＲ
１
は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上の場合、複数のＲ
２
は、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌ
１
、Ｌ
２
、Ｌ
３
それぞれは、独立して、単一結合（直接結合）、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリーレン基から成る群から選択され、Ａｒ
１
は、化学式１ａ－１～化学式１ａ－５から選択され、化学式１ａ－１において、ｂ１は、０～５の整数であり、化学式１ａ－２において、ｂ２は、０～７の整数であり、化学式１ａ－３～１ａ－５それぞれにおいて、ｂ３は、０～４の整数であり、化学式１ａ－４において、Ｖ
１
は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ
３
）
２
から選択され、化学式１ａ－５において、Ｖ
２
は、Ｏ、Ｓから選択され、化学式１ａ－１～化学式１ａ－５それぞれにおいて、Ｒ
３
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から成る群から選択され、ｂ１、ｂ２、ｂ３それぞれが２以上の場合、複数のＲ
３
は、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ
２
は、化学式１ｂ－１および化学式１ｂ－２から選択され、化学式１ｂ－１および化学式１ｂ－２それぞれにおいて、ｂ４は、０～４の整数であり、Ｒ
４
それぞれは、独立して、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から成る群から選択され、ｂ４が２以上の場合、複数のＲ
４
は、互いに同一であっても異なっていてもよく、化学式１ｂ－２において、Ｒ
５
は、水素、重水素、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基から成る群から選択される有機化合物を提供する。
【０００８】
［化学式１］
TIFF
2025078034000002.tif
79
170
【０００９】
［化学式１ａ－１］
TIFF
2025078034000003.tif
24
170
【００１０】
［化学式１ａ－２］
TIFF
2025078034000004.tif
51
170
（【００１１】以降は省略されています）

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