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公開番号2025037841
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-18
出願番号2024151644
出願日2024-09-03
発明の名称有機エレクトロルミネセント化合物及び有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 50/15 20230101AFI20250311BHJP()
要約【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及び有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、式1で表される有機エレクトロルミネセント化合物及び有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第1の正孔輸送層、第2の正孔輸送層、及び第3の正孔輸送層中に含まれる異なる構造の化合物を有し、且つ第2の正孔輸送層にフルオレン-アミン構造、ベンゾフルオレン-アミン構造、又はナフトフルオレン-アミン構造を含むことによって、低い駆動電圧及び高い電流効率を示すことができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
第１の電極と；前記第１の電極に対向する第２の電極と；前記第１の電極と前記第２の電極との間に正孔注入層と、第１の正孔輸送層と、第２の正孔輸送層と、第３の輸送層と、発光層とが順番に積層された構造と；を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、
前記第１の正孔輸送層、前記第２の正孔輸送層、及び前記第３の正孔輸送層に含まれる化合物の構造がそれぞれ異なり；
前記第２の正孔輸送層が、フルオレン－アミン構造、ベンゾフルオレン－アミン構造、又はナフトフルオレン－アミン構造を含む化合物を含有する、有機エレクトロルミネセントデバイス。
続きを表示（約 7,200 文字）【請求項２】
前記フルオレン－アミン構造、ベンゾフルオレン－アミン構造、又はナフトフルオレン－アミン構造を含む化合物が下記式１で表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス：
TIFF
2025037841000096.tif
46
166
（式１において、
環Ａは、置換若しくは無置換ベンゼン、置換若しくは無置換ナフタレン、又は置換若しくは無置換フェナントレンを表し；
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ及びＲ
１
～Ｒ
４
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、ただし、Ｒ及びＲ
１
～Ｒ
４
の少なくとも１つは－Ｌ
１
－ＮＡｒ
３
Ａｒ
４
で表され；
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
３
及びＡｒ
４
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
ｎは１～８の整数を表し、ｎが複数の場合には、ｎのそれぞれは、互いに同じであっても異なっていてもよい）。
【請求項３】
前記式１で表される前記化合物が以下の式１－１～１－１１のいずれか１つで表される、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
TIFF
2025037841000097.tif
148
166
TIFF
2025037841000098.tif
142
166
（式１－１～１－１１において、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、或いは互いに連結して縮合環を形成していてもよく；
Ｒ
１
～Ｒ
１６
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、ただし、Ｒ
１
～Ｒ
１６
のうちの少なくとも１つは－Ｌ
１
－ＮＡｒ
３
Ａｒ
４
で表され；
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
３
及びＡｒ
４
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す）。
【請求項４】
式１で表される前記化合物が以下の化合物から選択される少なくとも１つである、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス：
TIFF
2025037841000099.tif
174
166
TIFF
2025037841000100.tif
221
166
TIFF
2025037841000101.tif
212
166
TIFF
2025037841000102.tif
200
166
TIFF
2025037841000103.tif
231
166
TIFF
2025037841000104.tif
205
166
TIFF
2025037841000105.tif
230
166
TIFF
2025037841000106.tif
226
166
TIFF
2025037841000107.tif
214
166
TIFF
2025037841000108.tif
220
166
TIFF
2025037841000109.tif
232
166
TIFF
2025037841000110.tif
216
166
TIFF
2025037841000111.tif
222
166
TIFF
2025037841000112.tif
39
166
（上記化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、ｎは１以上の整数を表し、これは１から前記化合物中の水素の最大数までの整数である）。
【請求項５】
前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル、及び前記置換アルコキシの前記置換基が、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルとジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；無置換であるか（Ｃ６～Ｃ３０）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環基；アミノ；モノ－若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；無置換であるか（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項６】
前記発光層が、青色、緑色、又は赤色のいずれか１色を発光するが、前記発光層が青色又は緑色を発光する場合には、式１－１のＲ
２
又はＲ
７
が－Ｌ
１
－ＮＡｒ
３
Ａｒ
４
の場合は除外される、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項７】
前記第３の正孔輸送層が下記式２で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス：
TIFF
2025037841000113.tif
39
166
（式２において、
Ｌ
２
～Ｌ
４
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
Ａｒ
５
～Ａｒ
７
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すが；
Ｌ
２
～Ｌ
４
の全てが単結合であり且つＡｒ
５
～Ａｒ
７
の全てが水素である場合は除外される）。
【請求項８】
式２中の前記Ａｒ
５
が下記式２－１～２－６のいずれか１つで表される、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス：
TIFF
2025037841000114.tif
210
166
（式２－１～２－６において、
Ｌ
５
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ｘ
８
は、式２のＬ
２
に連結しているか、又は水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換のモノ若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換のモノ若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
Ｒ
１７
～Ｒ
６８
は、式２のＬ
２
に連結しているか、又はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
ただし、Ａｒ
８
及びＲ
１７
～Ｒ
６８
のうちの少なくとも１つが式２のＬ
２
に連結していることを条件とする）。
【請求項９】
式２－３が下記式２－３－ａ～２－３－ｃのいずれか１つで表される、或いは式２－４が下記式２－４－ａ～２－４－ｃのいずれか１つで表される、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス：
TIFF
2025037841000115.tif
222
166
（式２－３－ａ～式２－３－ｃ及び式２－４－ａ～式２－４－ｃにおいて、
Ｒ
３５
～Ｒ
５０
は、請求項８で定義された通りであり；
Ｒ
６９
～Ｒ
７２
は、式２のＬ
２
に連結しているか、又はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
ただし、Ｒ
３５
～Ｒ
５０
及びＲ
６９
～Ｒ
７２
のうちの少なくとも１つは式２のＬ
２
に連結していることを条件とする）。
【請求項１０】
式２で表される前記化合物が以下の化合物から選択される少なくとも１つである、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス：
TIFF
2025037841000116.tif
36
166
TIFF
2025037841000117.tif
206
166
TIFF
2025037841000118.tif
217
166
TIFF
2025037841000119.tif
197
166
TIFF
2025037841000120.tif
218
166
TIFF
2025037841000121.tif
219
166
TIFF
2025037841000122.tif
221
166
TIFF
2025037841000123.tif
228
166
TIFF
2025037841000124.tif
98
166
（上記化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、ｎは１以上の整数を表し、これは１から前記化合物中の水素の最大数までの整数である）。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及び有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点において利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年、ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、最初の有機ＥＬデバイスが開発された（（非特許文献１）を参照されたい）。
【０００３】
有機エレクトロルミネセントデバイスは、その効率及び安定性を増加させるために、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を含む多層構造を有する。正孔輸送層等に含まれる化合物の選択は、発光層への正孔輸送効率、発光効率、及び寿命などのデバイスの特性を改善するための手段の１つとして認識されている。
【０００４】
発光効率、駆動電圧、及び／又は寿命を改善するために、有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送層に対して様々な材料又は概念が提案されてきたが、それらは実際の使用において満足できるものではなかった。そのため、これまでに開示されている有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して向上した性能、例えば改善された駆動電圧、発光効率、電力効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを開発することに対する継続的需要が存在する。
【０００５】
その一方で、（特許文献１）及び（特許文献２）などにはアミン化合物が開示されているが、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスの第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、及び第３の正孔輸送層に含まれる化合物の構造がそれぞれ異なっており、且つ第２の正孔輸送層がフルオレン－アミン構造、ベンゾフルオレン－アミン構造、又はナフトフルオレン－アミン構造を含む化合物を含有することは開示されていない。したがって、ＯＬＥＤの性能を向上させる継続的な需要が依然として存在する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０２３－０２１９８３号公報
国際公開第２０１５／０６１１９８号パンフレット
韓国特許出願公開第２０１５－００６６２０２号明細書
韓国特許出願公開第２０１５－００７６１２９号明細書
韓国特許出願公開第２０１７－００４３４３９号明細書
韓国特許出願公開第２０１９－００９０６９５号明細書
韓国特許出願公開第２０２０－０００４２５７号明細書
韓国特許出願公開第２０２０－００１８２７５号明細書
韓国特許出願公開第２０２０－００９００９１号明細書
【非特許文献】
【０００７】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本開示の目的は、第１に、駆動電圧及び／又は電流効率が改善された有機エレクトロルミネセントデバイスの製造に有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することであり、第２に、駆動電圧及び／又は電流効率が改善された有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記技術的課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは、第１の電極と；第１の電極に対向する第２の電極と；第１の電極と第２の電極との間に正孔注入層と、第１の正孔輸送層と、第２の正孔輸送層と、第３の輸送層と、発光層とが順番に積層された構造と；を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、及び第３の正孔輸送層に含まれる化合物の構造がそれぞれ異なり；第２の正孔輸送層が、フルオレン－アミン構造、ベンゾフルオレン－アミン構造、又はナフトフルオレン－アミン構造を含む化合物を含有する有機エレクトロルミネセントデバイスによって上記目的を達成できることを見出した。
【００１０】
更に、本発明者らは、下記化学式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって上記目的を達成できることを見出した。
TIFF
2025037841000001.tif
49
166
（【００１１】以降は省略されています）

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