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公開番号2025023848
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-17
出願番号2024127765
出願日2024-08-02
発明の名称金属パターニング用材料、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類H10K 71/20 20230101AFI20250207BHJP()
要約【課題】膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、これを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法および電子機器を提供する。
【解決手段】式(A1)で表される、金属パターニング用材料。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ａ１）で表される、金属パターニング用材料。
JPEG
2025023848000064.jpg
24
170
（式中、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２から４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２から４価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２から４価脂肪族炭化水素基、または
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２から４価ヘテロ脂肪族炭化水素基を表す。
Ｅ
１
およびＥ
２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２から４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２から４価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２から４価脂肪族炭化水素基、または
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２から４価ヘテロ脂肪族炭化水素基を表す。
Ｌ
１
は、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２価ヘテロ脂肪族炭化水素基、または
単結合を表す。
ａ、ｂ、ｄ、ｅは、各々独立して、１から３の整数を表す。
ｃは、０から２の整数を表す。
Ｒ
１
およびＲ
２
は、各々独立して、下記式（Ｂ１）で表される基を表す。
JPEG
2025023848000065.jpg
20
113
Ｌ
２
は、
О、
Ｓ、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状の２価脂肪族炭化水素基、または
フッ素で置換されていてもよく、また環を形成していてもよいビニレン基を表す。
ｆは、各々独立して、０から４の整数を表す。
ｇは、各々独立して、１から４の整数を表す。
Ｒｆは、各々独立して、フッ素原子を３つ以上含む炭素数１以上の１から２価の置換基を表す。）
続きを表示（約 4,000 文字）【請求項２】
Ｘ
１
、Ｘ
２
が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、
炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式（Ｂ１）で表される基、および
これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されているものである、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項３】
Ｅ
１
、Ｅ
２
が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、
炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式（Ｂ１）で表される基、および
これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されているものである、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項４】
Ｌ
１
が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、
炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式（Ｂ１）で表される基、および
これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されているものである、請求項１に記載の金属パターニング材料。
【請求項５】
Ｘ
１
、Ｘ
２
で表される
単環、連結、もしくは縮環の２から４価芳香族炭化水素基が、フェニル、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造、単環、連結、もしくは縮環の２から４価ヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はＮ、О、Ｓであり、５員環、６員環、もしくはそれらが縮合した構造、炭素数３～１８の環状の２から４価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子がＮ、О又はＳであり、５員環、６員環、７員環又はそれらが縮環した構造である請求項１に記載の金属パターニング用材料。
【請求項６】
Ｘ
１
、Ｘ
２
で表される単環、連結、若しくは縮環の２から４価芳香族炭化水素基を与える化合物が、各々独立して、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、トリプチセン、またはジベンゾクリセン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる１つ以上が縮環したもの、
単環、連結環、若しくは縮環の２～４価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、各々独立して、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ－１，４－ジオキシン、１，２，３，４－テトラヒドロキノキサリン、２，３，４，５－テトラヒドロ－１Ｈ－１，４－ベンゾジアゼピン、２，３，４，５－テトラヒドロ－１Ｈ－１，５－ベンゾジアゼピン、またはベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる１つ以上が縮環したもの、
環状の２～４価脂肪族炭化水素基を与える化合物が、各々独立して、
アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサン、
環状の２～４価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、各々独立して、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジン、１，４－ジオキシン、１，４－ジチアン、４，４’－ビピペリジン、ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、オクタヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン、および１，４，７，１０－テトラアザシクロドデカンである請求項１に記載の金属パターニング用材料。
【請求項７】
Ｘ
１
、Ｘ
２
の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式（Ｂ１）で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる１つ以上の基である請求項１に記載の金属パターニング用材料。
【請求項８】
Ｅ
１
、Ｅ
２
で表される単環、連結、もしくは縮環の２から４価芳香族炭化水素基が、フェニル、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造、
単環、連結、もしくは縮環の２から４価ヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はＮ、О、Ｓであり、５員環、６員環、もしくはそれらが縮合した構造、
炭素数３～１８の環状の２から４価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子がＮ、О又はＳであり、５員環、６員環、７員環又はそれらが縮環した構造である請求項１に記載の金属パターニング用材料。
【請求項９】
Ｅ
１
、Ｅ
２
で表される単環、連結、若しくは縮環の２から４価芳香族炭化水素基を与える化合物が、各々独立して、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、トリプチセン、またはジベンゾクリセン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる１つ以上が縮環したもの、
単環、連結環、若しくは縮環の２～４価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、各々独立して、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ－１，４－ジオキシン、１，２，３，４－テトラヒドロキノキサリン、２，３，４，５－テトラヒドロ－１Ｈ－１，４－ベンゾジアゼピン、２，３，４，５－テトラヒドロ－１Ｈ－１，５－ベンゾジアゼピン、またはベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる１つ以上が縮環したもの、
環状の２～４価脂肪族炭化水素基を与える化合物が、各々独立して、
アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサン、
環状の２～４価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、各々独立して、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジン、１，４－ジオキシン、１，４－ジチアン、４，４’－ビピペリジン、ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、オクタヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン、および１，４，７，１０－テトラアザシクロドデカンである請求項１に記載の金属パターニング用材料。
【請求項１０】
Ｅ
１
、Ｅ
２
の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式（Ｂ１）で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる１つ以上の基である請求項１に記載の金属パターニング用材料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、金属パターニング用材料、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、金属薄膜を電極として用いるが、金属薄膜を所望の形状にパターニングする必要がある。
【０００３】
金属電極のパターニング方法としては、金属の付着が抑制された金属パターニング用材料を下地層としてパターニング成膜し、この下地層の上から金属を蒸着する方法が知られている。この方法では、金属パターニング用材料が成膜されていない部分に選択的に金属膜が形成されるため、所望の形状にパターニングされた金属電極を形成することができる。
【０００４】
特許文献１には、金属パターニング用材料として、アントラセン誘導体を用いてマグネシウム金属をパターニングする技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０２０／２２５７７８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１にかかる方法では、所望の箇所以外への金属の付着を高度に抑制してパターニングを形成することは困難であった。さらに、マグネシウム以外の金属のパターニングは引用文献１に記載の化合物では困難である。
【０００７】
そこで本開示の一態様は、膜表面への種々金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、これらを用いた金属パターニング用薄膜，有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法、および電子機器の提供に向けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本開示の一態様によれば、式（Ａ１）で表される、金属パターニング用材料を見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
JPEG
2025023848000001.jpg
24
170
【００１０】
（式中、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２から４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２から４価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２から４価脂肪族炭化水素基、または
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２から４価ヘテロ脂肪族炭化水素基を表す。
Ｅ
１
およびＥ
２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２から４価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２から４価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２から４価脂肪族炭化水素基、または
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２から４価ヘテロ脂肪族炭化水素基を表す。
Ｌ
１
は、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～１８の環状の２価ヘテロ脂肪族炭化水素基、または
単結合を表す。
ａ、ｂ、ｄ、ｅは、各々独立して、１から３の整数を表す。
ｃは、０から２の整数を表す。
Ｒ
１
およびＲ
２
は、各々独立して、下記式（Ｂ１）で表される基を表す。
（【００１１】以降は省略されています）

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